химический каталог




СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ, группа физиологически активных веществ стероидной природы. По химический строению и биологическое действию разделяются на С21-стероиды, обладающие скелетом прегнана (гестагены и кортикоиды), С19-стероиды со скелетом андростана (андрогепы) и С18-стероиды со скелетом эстрана (эстрогены). К ним относят также С27-стероиды со скелетом холестана (экдистероиды, или экдизоны) - гормоны линьки насекомых.

По номенклатуре ИЮПАК СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ г. называют аналогично стероидам. Характерная особенность многие природных СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ г.-наличие сопряженной 4-ен-З-оновой группировки (С21- и С19-стерои-ды), ароматические 3-гидроксицикла (С18-стероиды) и сопряженной 7-ен-6-оновой группировки (С27-стероиды).

Осн. путь биосинтеза СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ г. исходит из холестерина (формула I). В организме позвоночных холестерин серией последоват. ферментативных реакций окисления превращаются в прегненолон (II) или прогестерон (III); последний - типичный представитель гестагенов. Дальнейшее гидроксилирование направляется либо на С-17, начиная ветвь глюкокортикоидов, либо на С-21, приводя далее к минералокортикоидам. Последующей биотрансформации гестагенов и кортикоидов, связанные с деградацией 17b-ацетильной боковой цепи, приводят к С19-стероидам. Наконец, ароматизация одного кольца и отщепление ангулярной метильной группы ведут к С18-стероидам. Эта основные линия биотрансформации СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ г. сопровождается многочисленные дополнительной ферментативными превращениями, включающими окислит.-восстановит. реакции и изомеризацию. В результате этих реакций в организме позвоночных образуется более 100 СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ г. Ранее эти побочные продукты биосинтеза СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ г. рассматривались как биологически неактивные предшественники и метаболиты основных СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ г., однако недавно на примере андрогенов было показано, что их образование обусловлено возрастными и половыми факторами и задано генетически. В силу этого термин "метаболизм" в отношении СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ г. предлагается заменить на "биотрансформацию".

Число биологическое функций, регулируемых СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ г. в организме, очень велико. Помимо наиболее известных-регуляция беременности (гестагены), углеводного (глюкокортикоиды) и водно-солевого (минералокортикоиды) обмена, сперматогенеза (андро-гены) и овуляции (эстрогены), они вмешиваютя во многие др. стороны жизнедеятельности, обнаруживая новые функции СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ г. Многосторонность действия СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ г. легла в основу концепции биологическое мультифункциональности СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ г., рассматривающей это явление как результат взаимодействие каждого СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ г. с несколькими различающимися по специфичности рецепторами.

Биосинтез СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ г. в организме происходит в органах, производящих гормоны (надпочечники, яичники, семенники и др.), откуда они (обычно в виде комплексов с белками) разносятся током крови к клеткам органов-мишеней, где вступают во взаимодействие со специфический белковыми (цитоплазматических) рецепторами, расположенными либо на клеточной мембране, либо в цитоплазме. СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ г. обратимо связываются с рецепторами за счет водородных связей и гидрофобных взаимодействие, образуя стероид-рецепторные комплексы. Последние передают гормональный сигнал, либо оставаясь на месте (мембранные рецепторы), либо проникая в ядро клетки и вступая там во взаимодействие с генами. Эффективность гормонального сигнала определяется законом действующих масс, специфичностью и энергетикой стероид-рецепторного взаимодействия. Помимо прямого действия СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ г. могут препятствовать действию др. гормонов, блокируя взаимодействие последних с их рецепторами. Т. обр., СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ г. вследствие биотрансформации и мультифункциональности как бы образуют в организме широкую сеть (или древо), каскадно исходящую из холестерина и регулирующую многочисленные стороны гомеостаза и адаптации.


В организме насекомых наиболее эффективный С27-стероид a-экдизон (формула IV; R - Н, R" = ОН) синтезируется из холестерина, поступающего с пищей, в различные железах, иногда -в эноцитах и перикардиальных клетках. В жировом теле, кишечнике, покровах и некоторых др. органах a-экдизон пре-вращ. в b-экдизон (экдистерон; в формуле IV R = R" = ОН). Экдизоны стимулируют процесс линьки, индуцируя транскрипцию в клетках линочных желез, участвуют в регуляции яйцепродукции у взрослого насекомого, а также адаптации насекомых к меняющимся условиям обитания. Осн. пути инактивации таких СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ г.- выделение из организма в неизменном виде или превращение в дегидропроизводные, сульфо-эфиры и гликозиды с дальнейшим выделением катаболитов. В последнее время более 40 родственных С27-стероидам соединение выделены из растении (т. называют фитоэкдизоны).

Многосторонность биологическое действия СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ г. затрудняет их мед. использование. Предпринятая в 50-х гг. попытка использовать кортизон (один из кортикоидов) для лечения ревматоидного артрита потерпела неудачу ввиду развития атрофии надпочечников и подавления иммунитета при длительного применении. Осн. направление химический модификации СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ г.-поиск аналогов, обладающих узким направленным спектром биологическое действия. В силу жесткости хирального скелета СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ г. они являются также и объектом многочисленные стереохимический исследований. О полном синтезе СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ г. см. Эстрогены.

Литература: Розен Б. В., Основы эндокринологии, 2 изд., М., 1984; Комиссарен-ко В. П., Минченко А. Г., Тронько Н. Д., Молекулярные механизмы действия стероидных гормонов, К., 1986; Введение в теорию рецепторов, М., 1986; Сергеев П. В., Шимановский Н. Л., Рецепторы физиологически активных веществ, М., 1987; Ковганко Н.В., Ахрем А. А., Стероиды (экологические функции), Минск, 1990; Камерницкий А. В., Левина И. СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ, "Химико-фармацевтич. ж.", 1991, № 10, с. 4-16; Steroid Hormones: a practical approach, ed. by В. Green, R. E. Leake, Oxf., 1987; Hormones and the Fetus, ed. by J. R. Pasqualini, F.A. Kind, v. 1-2, N. Y, 1986-1988; Kamernitzky A. V., в кн.: Frontier of bioorganic chemistry and molecular biology, N.Y.-[a.o.], 1980, p. 261-63; Zeelen F. I., Medicinal chemistry of steroids, Elsevier, 1990. A.B. Камерницкий.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
наклека на боллон класс 2
сколько стоит удалить фиброаденому молочной железы в москве
smc1000i 2u
выправление крыла машины цена

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(19.12.2017)