химический каталог




СТЕРИНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

СТЕРИНЫ (стеролы), алициклический природные спирты, относящиеся к стероидам; составная часть неомыляемой фракции животных и растит. липидов.

СТЕРИНЫ присутствуют практически во всех тканях животных и растений и являются наиболее распространенными представителями стероидов в природе. В зависимости от источника подразделяются на животные (зоостерины), растительные (фитостерины), СТЕРИНЫ грибов (микостерины) и микроорганизмов. Такая классификация, однако, имеет ограничения для морских организмов, отличающихся исключительным разнообразием структур и состава СТЕРИНЫ

Основной СТЕРИНЫ высших животных -холестерин (формула la)широко распространен и у др. организмов. b-Ситостерин (формула Iб)-один из наиболее распространенных СТЕРИНЫ растений; содержится в талловом масле. В сложных смесях СТЕРИНЫ растений могут содержаться также значительной количества стигмастерина (I в) и брассикастерина (I г). Осн. источник последних-соответственно масло соевых бобов и семян рапса, где их содержание может превышать 20% от массы неомыляемой фракции. Типичный представитель СТЕРИНЫ морских организмов -криностерин (24-эпибрассикастерин, 22-дегидрокампестерин; формула Iд)-основные компонент СТЕРИНЫ многие диатомовых водорослей. Главный СТЕРИНЫ дрожжей, грибов и ряда простейших-эргостерин (формула II).



Ланостерин (формула III), относящийся к метилстеринам, наряду с холестерином содержится в значительной кол-ве в жирах овечьей шерсти. Св-ва некоторых СТЕРИНЫ представлены в таблице. В ИК спектрах СТЕРИНЫ имеются полосы валентных колебаний группы ОН (3200-3650 см-1), а также неплоскостных де-формац. колебаний С—H в группе С=С—H (800-970 см-1). 5,7-Диеновая система, характерная для эргосте-рина, обнаруживается по поглощению в УФ спектре-lмакс (этанол) 283 нм, e 11900. Наиб. информативны спектры ПМР и ЯМР 13С, а также масс-спектры, позволяющие определять мол. массу СТЕРИНЫ, наличие и характер заместителей в молекуле, число атомов и порядок связей.

Химическая свойства СТЕРИНЫ мало отличаются от свойств алициклический спиртов и алкенов. Особенность стероидной структуры СТЕРИНЫ проявляется, например, в их способности образовывать прочные труднорастворимые комплексы с дигитонином и нек-рыми др. стероидными сапонинами, что широко использовалось для выделения и очистки холестерина в ранний период исследований. Структура и свойства соединение, содержащих двойные связи у атомов С-5 и С-22 (D 5,22-С), благоприятны для использования их в качестве исходных соединений в химический синтезе ряда природные стероидов и их аналогов, в т.ч. гормонов млекопитающих, насекомых и растений.

Биосинтез СТЕРИНЫ, как и др. стероидов, осуществляется из уксусной и мевалоновой кислот в результате многостадийного ферментативного процесса через непосредственный предшественник - сквален, циклизация которого в организмах животных и растений протекает по-разному; в первом случае образуется Ланостерин, во втором-циклоартенол (IV).


Превращение этих соединение в другие СТЕРИНЫ-сложный и не до конца изученный процесс, протекающий в различные биологическое объектах неодинаково. Одно из отличий связано с присутствием у растений биосинтетич. механизмов алкилирования, которых нет у животных, в результате чего у растений преобладают стерины С2829, у животных-С27. Сами СТЕРИНЫ, в свою очередь,-предшественники др. стероидов в живых организмах: у животных-желчных кислот, стероидных гормонов, витамина D, у растений - агликонных частей стероидных гликозидов, некоторых регуляторов роста растений и др. Большинство биосинтетич. превращений СТЕРИНЫ имеет окислит. характер и протекает под-действием оксидоредуктаз, среди которых важная роль принадлежит цитохромам Р-450.

В природе СТЕРИНЫ- биосинтетич. предшественники многие стероидных биорегуляторов, основные структурные компоненты (наряду с белками и фосфолипидами) клеточных мембран. Предполагают, что они выполняют при этом не только пассивную (структурную) функцию, но и влияют на клеточный метаболизм. Свои функции в организме млекопитающих СТЕРИНЫ реализуют в виде комплексов с белками (липопротеидов) и сложных эфиров высших жирных кислот, являясь их переносчиками во все органы и ткани через систему кровотока. Фитостерины, например b-ситостерин, в отличие от холестерина не усваиваются организмом человека. Большое разнообразие СТЕРИНЫ у растений, дрожжей и беспозвоночных, резко отличающееся от СТЕРИНЫ животных и человека, не имеет объяснения с функцион. точки зрения.

Анализ СТЕРИНЫ основан на сочетании хроматографич. и спектральных методов; весьма эффективна хромато-масс-спектемпературометрия, позволяющая в процессе анализа фракции идентифицировать ее по типу фрагментации. Известные цветные реакции некоторых типов СТЕРИНЫ представляют в настоящее время лишь теоретич. интерес.

В промышленности СТЕРИНЫ выделяют из животного или растит. стеринсодержащего сырья: холестерин-из продуктов мясопереработки (мозга крупного рогатого скота), стиг-мастерин-из масла соевых бобов, b-ситостерин-из отходов целлюлозно-бум. производства, эргостерин-из дрожжей.

Применяют СТЕРИНЫ главным образом для получения стероидных гормо-нов и производных на их основе, а также витамина D и др. фармацевтич. препаратов.

Литература: Физер Л., Физер М., Стероиды, пер. с англ., М., 1964; Ахрем. А. А., Титов Ю. А., Стероиды и микроорганизмы, М., 1970; Хефт-мап Э. М., Биохимия стероидов, пер. с англ., М., 1972; Химия биологически активных природных соединений, под ред. Н. А. Преображенского, Р. П. Евстигнеевой, ч. 2, М., 1976; Общая органическая химия, пер. с англ., т.. 11, М., 1986, с. 70-106, 482-521: Еляков Г. Б., Стоник Б. А., Стероиды морских организмов, М., 1988; Лахвич Ф.А., Хрипач В.А., Жабинский В.Н., "Успехи химии", 1991, т. 60, в. 6, с. 1283-1317; Bloch К., "Steroids", 1989, v. 53, .№3-5, p. 261-70. В,А.Х"рипач.


Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
купить клей для газобетона
взять телевизор на прокат
noize mc нижний новгород билеты
парковочные столбики гибкие

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(17.08.2017)