химический каталог




СПИРТЫ ПОЛИФТОРИРОВАННЫЕ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

СПИРТЫ ПОЛИФТОРИРОВАННЫЕ (полифторзамещен-ные алкоголи), содержат в молекуле гидроксильную группу и полифторир. радикал (RF). Первичные и вторичные спирты, содержащие группу ОН непосредственно у фторир. атома С, как правило, неустойчивы и самопроизвольно дегидрофторируются до фторкарбонильных соединений: RCF2OHRCOF + HF; выделено лишь одно такое соединение-перфторциклобутанол. Более устойчивы производные a-фторсодержащих спиртов: гипогалогениты RFCF2OHal, алкоголяты RFCF2OM (М = Na, К, Cs и др.), эфиры минеральных кислот и т.д.

Низшие СПИРТЫ ПОЛИФТОРИРОВАННЫЕ п.-бесцв. жидкости с резким или слабоудушливым запахом, хорошо растворим в воде, органических растворителях (см. табл.); высшие - кристаллич. или воскообразные вещества.

СПИРТЫ ПОЛИФТОРИРОВАННЫЕ п. обладают большей кислотностью, чем их нефторир. аналоги, приближаясь по мере увеличения количества полифторир. радикалов при атоме С, связанного с группой ОН, к кислотности карбоновых кислот.

ИК спектры СПИРТЫ ПОЛИФТОРИРОВАННЫЕ п. имеют характеристич. полосу поглощения в области 3300-3250 см-1; в спектрах ПМР химический сдвиг d 4,1-5,3 м.д. (группа ОН).

СПИРТЫ ПОЛИФТОРИРОВАННЫЕ п. проявляют свойства спиртов. Присутствие RF в молекулах влияет на условия и направления ряда реакций. Так, при дегидратации образуются только простые эфиры:

Исключение составляют a,w-полифторсодержащиедиолы, при дегидратации которых образуются также олефины.

При взаимодействии СПИРТЫ ПОЛИФТОРИРОВАННЫЕ п. с галогенами в зависимости от природы спирта и галогена может быть получены различные соединение, например:


(n = 2-24)


+ Н(СF2)nСООН + Н(СF2)nСl (n = 2 - 10)

Получают СПИРТЫ ПОЛИФТОРИРОВАННЫЕ п. гидрированием (катализатор-Pt) соответствующих карбоновых кислот или их производных (амидов, эфиров, галогенангидридов), или восстановлением LiAlH4, NaBH4 и др.; гидролизом полифторсодержащих галогеналканов в присутствии оснований; окислением полифторалканов неорганическое окислителями в безводном HF; теломеризацией полифтор-олефинов и СН3ОН, например:



Последний способ используют в промышленности для получения так называемой теломерных СПИРТЫ ПОЛИФТОРИРОВАННЫЕ п.

СПИРТЫ ПОЛИФТОРИРОВАННЫЕ п.-растворители полимерных материалов (например, полиамидов), рабочие жидкости для тепловых насосов и абсорбц. холодильных машин; их используют также в синтезе ингаляц. анестетиков, фторполимеров, различные фторорганическое продуктов.


СПИРТЫ ПОЛИФТОРИРОВАННЫЕ п.-токсичны; в парах и в жидком виде вызывают раздражение слизистых оболочек глаз, верх. дыхат. путей, некрозы участков кожных покровов в местах контакта; поражают почки и печень; в больших концентрациях вызывают отек легких; кумулятивны. Горючи, температура самовоспламенения 430-460 °С. При соприкосновении с пламенем и горячими поверхностями разлагаются с образованием высокотоксичных продуктов.

Для CF3CH2OH ЛД50 240 мг/кг (мыши, перорально), 1680 мг/кг (мыши, наружно), ПДК 10 мг/м3. Для остальных СПИРТЫ ПОЛИФТОРИРОВАННЫЕп. ПДК 20 мг/м3.

Литература: Кролевец А. А., в сб.: Итоги науки и техники, сер. Органическая химия, т. 6, М., 1985; Промышленные фторорганические продукты. Справочник, Л., 1990, с. 381-92; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 10, N. Y., 1980, r. 871-74., И.И.Крылов.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
аренда звукового оборудования для семинара в москве
Фирма Ренессанс: варианты лестниц в доме - всегда надежно, оперативно и качественно!
купить кресло престиж
склад для домашних вещей в москве

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)