химический каталог




СПИРОСОЕДИНЕНИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

СПИРОСОЕДИНЕНИЯ, ди- или полициклический органическое соединение, в которых хотя бы одна пара циклов имеет один общий атом (спироатом). Спироуглеводороды называют спиранами или спи-роцикланами. Различают моно-С. (2 алициклический кольца) и поли-С. (3 и более кольца).


Моно-С. называют, добавляя префикс "спиро" к названию нормального алициклический углеводорода с тем же числом атомов С; число атомов С, связанных со спироатомом в двух сочлененных циклах, обозначают цифрами в скобках в порядке возрастания; нумерацию атомов С начинают от атома, ближайшего к спироатому по меньшему кольцу через спироатом и по второму кольцу, например соединение I-спиро[3,4]октан. Соед. I может быть названо также цикло-пентанспироциклобутан.

Для поли-С. перед названием алкана помещают префиксы "диспиро", "триспиро" и т.д.; нумерацию проводят как для моно-С. в таком порядке, чтобы спироатомы получили по возможности наим. номера, например соединение II - диспиро[2,1,3,4] додекан.

Моно-С, в которых один или оба компонента-конденсир. полициклический система, называют, добавляя префикс "спиро" перед скобками, в которых в алфавитном порядке размещают названия компонентов; при нумерации спироатом получает наим. номер; номера атомов второго по порядку компонента обозначают штрихом, например соединение III-спиро[инден--1,1 "-циклопентан].

Гетероциклические СПИРОСОЕДИНЕНИЯ нумеруют, пользуясь следующей критериями: спироатомы получают номера настолько низкие, насколько это совместимо с нумерацией, принятой для отдельных компонентов; гетероциклический компоненты имеют приоритет перед такими же по величине гомолитич. компонентами; приоритет гетероциклический компонентов определяется по правилам приоритета гетероциклический систем, например соединение IV - спиро[пиперидин-4,2 "-тетрагидрофуран].

У всех СПИРОСОЕДИНЕНИЯ плоскости циклов взаимно перпендикулярны, они не имеют центра симметрии, поэтому некоторые СПИРОСОЕДИНЕНИЯ могут быть расщеплены на оптический антиподы.

По химический свойствам СПИРОСОЕДИНЕНИЯ сходны с конденсир. алициклический соединениями, но менее термодинамически устойчивы и склонны в них превращаться. Под действием УФ облучения СПИРОСОЕДИНЕНИЯ могут подвергаться фотоизомеризации, например спиропира-ны превращаются в мероцианины (см. Метиновые красители).

Для получения СПИРОСОЕДИНЕНИЯ наиболее часто используют реакции внутри-мол. циклизации, внутримол. и межмол. конденсации:


СПИРОСОЕДИНЕНИЯ могут быть получены также перегруппировкой др. полициклов:


Гетероциклические СПИРОСОЕДИНЕНИЯ получают методами, используемыми в синтезе обычных гетероциклический соединение, например:


Используют СПИРОСОЕДИНЕНИЯ в качестве пластификаторов (например, глице-ринацетали циклический кетонов), душистых веществ в парфюм. промышленности (например, кипреналь), промежуточные продуктов в синтезе эпоксидных смол, лек. средств (верошпирон, гризеофульвин, боромицил). Некоторые спиросоединение применяют в качестве фо-тохромных материалов (см. Репрография).

Спирановый фрагмент содержит молекулы многие алкалоидов (акутин, аспидоспермин, томатанин, пронуциферин и их производные).

Литература: Richter V., The chemistry of carbon compounds, v. 2, N.Y., 1939; Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 1970, Bd 5, Tl la; 1971, Bd 4, Tl 3; 1972, Bd 5, Tl Ib. Г.И. Дрозд.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
секции из уголка 25мм
шоу я купить билеты
Royal London Chronograph 41221-02
осветители lkz cwtys

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(25.02.2017)