СЕСКВИТЕРПЕНЫ (полуторатерпены), группа органическое соединений класса терпенов, в к-рую входят углеводороды от С₁₅Н₂₄ (преимущественно) до С₁₅Н₃₂, а также их кислородные производные (спирты, альдегиды, кетоны), называют часто сескви-терпеноидами; распространены в растениях, найдены в секреторных выделениях насекомых.

СЕСКВИТЕРПЕНЫ разделяются по числу углеродных колец и двойных связей: алифатические имеют 4 двойные связи, моноцикли-ческие-3, бициклические-2, трициклические-1, тетрацик-лические-0. К алифатическим СЕСКВИТЕРПЕНЫ относятся соединение типа фар-незана, например b-фарнезен (формула I; здесь и далее одна черта-связь С—С, две черты-связь С = С), фарнезол, неролидол. Моноциклические СЕСКВИТЕРПЕНЫ включают соединение групп: бизаболана, например a-(II) и b-бизаболены, куркумен; гумулана, например a-гу-мулен (III); элемана, например b-(IV) и g-элемены; гермакрана, например гермакрен D (V). В бициклических СЕСКВИТЕРПЕНЫ различают соединение групп: кадинана, например a-(VI), g-, d- и e-кадинены; муролана, например a-(VII), g- и e-муролены; булгараиа, например e-булагарен (VIII); аморфана, например a-аморфен (IX); селинана, например a-селинен (X), сибирен; кариофиллаиа, например кариофиллен. Среди трициклических СЕСКВИТЕРПЕНЫ известны соединение групп: лонгифола-на, например лонгифолен (XI), изолонгифолен, a-лонгипинен; илангана, например a-(XII) и b-илангены; копана, например a-(XIII) и b-копаены. К тетрациклическим СЕСКВИТЕРПЕНЫ относятся, например, лон-гициклен (XIV) и циклосативен (XV).

Биосинтез СЕСКВИТЕРПЕНЫ в растениях протекает через цис, mpaнc-(XVI) и транс, транс-(XVII)фарнезилпирофосфаты.

СЕСКВИТЕРПЕНЫ входят в состав эфирных масел, живиц и скипидаров. Наиб. изучены СЕСКВИТЕРПЕНЫ, входящие в состав нейтральной части живиц хвойных пород семейства Pinaceae (табл. 1). Наряду с углеводородами во всех тканях растений присутствуют также их кислородные производные.

СЕСКВИТЕРПЕНЫ и сесквитерпеноиды-вязкие жидкости или легкоплавкие кристаллич. вещества со своеобразным, иногда приятным запахом, определяющим характерный запах растений. Св-ва некоторых распространенных СЕСКВИТЕРПЕНЫ приведены в табл. 2. Многие СЕСКВИТЕРПЕНЫ и их производные, например лактоны, биологически активны.

СЕСКВИТЕРПЕНЫ весьма реакдионноспособны: быстро окисляются на воздухе; изменяются при нагревании (особенно в кислой среде); легко присоединяют галогены и галогеноводородные кислоты, O₃, HClO, NOCl, N₂O₃, N₂O₄; легко гидрируются, дегидрируются и т. д.

Осн. методы выделения СЕСКВИТЕРПЕНЫ из природные сырья-его ректификация, а также газо-жидкостная и адсорбционного хроматография либо их комбинация.

СЕСКВИТЕРПЕНЫ используют главным образом в парфюмерии как душистые вещества и фиксаторы запахов (например, акарон, дендролазин, нероли-дол, санталолы, фарнезол и его ацетат), а также в медицине (например, активное начало цитварного семени-сантонины С₁₅Н₁₈О₃-одни из лучших антигельминтных средств). Кроме того, СЕСКВИТЕРПЕНЫ-регуляторы роста растений; компоненты феромонов насекомых (кариофиллен, фарнезоны); биохимический маркеры нефти для прогнозирования ее запасов в земных недрах.

Литература: Терпекопды хвойных растений, Новосиб., 1987; Овчинников Ю. А., Биооргаяическая химия, М., 19S7, с. 694, 697, 698, 778-80. См. также лит. при ст. Терпены. А. И. Седельников.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей