химический каталог




СЕСКВИТЕРПЕНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

СЕСКВИТЕРПЕНЫ (полуторатерпены), группа органическое соединений класса терпенов, в к-рую входят углеводороды от С15Н24 (преимущественно) до С15Н32, а также их кислородные производные (спирты, альдегиды, кетоны), называют часто сескви-терпеноидами; распространены в растениях, найдены в секреторных выделениях насекомых.


СЕСКВИТЕРПЕНЫ разделяются по числу углеродных колец и двойных связей: алифатические имеют 4 двойные связи, моноцикли-ческие-3, бициклические-2, трициклические-1, тетрацик-лические-0. К алифатическим СЕСКВИТЕРПЕНЫ относятся соединение типа фар-незана, например b-фарнезен (формула I; здесь и далее одна черта-связь С—С, две черты-связь С = С), фарнезол, неролидол. Моноциклические СЕСКВИТЕРПЕНЫ включают соединение групп: бизаболана, например a-(II) и b-бизаболены, куркумен; гумулана, например a-гу-мулен (III); элемана, например b-(IV) и g-элемены; гермакрана, например гермакрен D (V). В бициклических СЕСКВИТЕРПЕНЫ различают соединение групп: кадинана, например a-(VI), g-, d- и e-кадинены; муролана, например a-(VII), g- и e-муролены; булгараиа, например e-булагарен (VIII); аморфана, например a-аморфен (IX); селинана, например a-селинен (X), сибирен; кариофиллаиа, например кариофиллен. Среди трициклических СЕСКВИТЕРПЕНЫ известны соединение групп: лонгифола-на, например лонгифолен (XI), изолонгифолен, a-лонгипинен; илангана, например a-(XII) и b-илангены; копана, например a-(XIII) и b-копаены. К тетрациклическим СЕСКВИТЕРПЕНЫ относятся, например, лон-гициклен (XIV) и циклосативен (XV).

Биосинтез СЕСКВИТЕРПЕНЫ в растениях протекает через цис, mpaнc-(XVI) и транс, транс-(XVII)фарнезилпирофосфаты.

СЕСКВИТЕРПЕНЫ входят в состав эфирных масел, живиц и скипидаров. Наиб. изучены СЕСКВИТЕРПЕНЫ, входящие в состав нейтральной части живиц хвойных пород семейства Pinaceae (табл. 1). Наряду с углеводородами во всех тканях растений присутствуют также их кислородные производные.

СЕСКВИТЕРПЕНЫ и сесквитерпеноиды-вязкие жидкости или легкоплавкие кристаллич. вещества со своеобразным, иногда приятным запахом, определяющим характерный запах растений. Св-ва некоторых распространенных СЕСКВИТЕРПЕНЫ приведены в табл. 2. Многие СЕСКВИТЕРПЕНЫ и их производные, например лактоны, биологически активны.

СЕСКВИТЕРПЕНЫ весьма реакдионноспособны: быстро окисляются на воздухе; изменяются при нагревании (особенно в кислой среде); легко присоединяют галогены и галогеноводородные кислоты, O3, HClO, NOCl, N2O3, N2O4; легко гидрируются, дегидрируются и т. д.

Осн. методы выделения СЕСКВИТЕРПЕНЫ из природные сырья-его ректификация, а также газо-жидкостная и адсорбционного хроматография либо их комбинация.

СЕСКВИТЕРПЕНЫ используют главным образом в парфюмерии как душистые вещества и фиксаторы запахов (например, акарон, дендролазин, нероли-дол, санталолы, фарнезол и его ацетат), а также в медицине (например, активное начало цитварного семени-сантонины С15Н18О3-одни из лучших антигельминтных средств). Кроме того, СЕСКВИТЕРПЕНЫ-регуляторы роста растений; компоненты феромонов насекомых (кариофиллен, фарнезоны); биохимический маркеры нефти для прогнозирования ее запасов в земных недрах.

Литература: Терпекопды хвойных растений, Новосиб., 1987; Овчинников Ю. А., Биооргаяическая химия, М., 19S7, с. 694, 697, 698, 778-80. См. также лит. при ст. Терпены. А. И. Седельников.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
купить каллы
Компания Ренессанс чердачные лестницы с люком - качественно, оперативно, надежно!
офисный стул изо
освободить балконы хранение вещей

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)