химический каталог




СЕРИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

СЕРИН (2-амино-3-гидроксипропионовая кислота, b-гидро-ксиаланин, Ser, S) HOCH2CH(NH2)СООН, молекулярная масса 105,09; бесцветные кристаллы. Для L-изомера температура плавления 228 °С (с различные), + 14,45° (конц. 0,5 г в 100 мл 5,6 н. НCl). Для D- и D, L-C. температура плавления соответственно 228°С и 246°С (с различные); т.возг. для D, L- и L-C. 150°С/10-4 мм рт. ст.; растворим в воде, не растворим в этаноле и диэтиловом эфире. При 25 °С рКa 2,21 (СООН), 9,15 (NH2); pI 5,68. L-C. имеет сладковатый вкус.

СЕРИН обладает свойствами аминокислот и спиртов. О-Ацилиро-вание СЕРИН осуществляют в нейтральной или кислой среде, N-ацилирование-в сильно щелочной. О-Ацилсерин может претерпевать О,N-ацильную перегруппировку. При энергичном восстановлении (например, при действии HI и Р) СЕРИН переходит в аланин. При нагревании со щелочами СЕРИН распадается с образованием пировиноградной кислоты; при периодатном окислении образует формальдегид, NH3 и глиоксиловую кислоту; с формальдегидом образует 1,3-оксазолидин-4-карбо-новую кислоту. В синтезе пептидов гидроксигруппу СЕРИН защищают бензильной или трет-бутильной группами.

Остаток L-C. встречается во всех организмах в составе молекул белков, особенно много их в фиброине шелка; остаток СЕРИН входит также в молекулу фосфатидилсерина. Активность ряда ферментов (трипсин, химотрипсин, холин-эстераза) связана со специфический реакционное способностью гид-роксигруппы остатка СЕРИН, входящего в структуру их активных центров.

СЕРИН-кодируемая заменимая аминокислота, образуется в организме в результате трансаминирования и последующей дефосфорилирования 3-фосфопировиноградной кислоты, участвует в биосинтезе триптофана и серосодержащих аминокислот, обратимо расщепляется на глицин и формальдегид, претерпевает дезаминирование, превращаясь в пировиноградную кислоту. Из СЕРИН в организме синтезируются этанол-амин и холин.

Синтез СЕРИН осуществляют гидроксигалогенированием и последующей аминированием акриловой кислоты или гидроксимети-лированием ацетамидомалонового эфира и последующей гидролизом продукта реакции, например:

НСНО + СН3С(O)NHCH(СООС2Н5)2 : : СН3С(О)NHC(СН2ОН)(СООС2Н5)2 : СЕРИН

В спектре ПМР СЕРИН в D2 О химический сдвиги протонов (в м. д.) у a-атома С составляют 3,846, у b-атома-3,989 и 3,95. Характерная цветная реакция на СЕРИН-действие йодной кислоты и реактива Несслера.

СЕРИН впервые выделен Э. Крамером в 1865 из шелка. Мировое производство L-C. около 130 т/год (1989). В.В.Баев.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
специалист курсы excel
курсы архивариуса омск
кастрюли лучшие
Электрические котлы Vaillant eloBLOCK VE 21

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)