СЕРИН (2-амино-3-гидроксипропионовая кислота, b-гидро-ксиаланин, Ser, S) HOCH₂CH(NH₂)СООН, молекулярная масса 105,09; бесцветные кристаллы. Для L-изомера температура плавления 228 °С (с различные), + 14,45° (конц. 0,5 г в 100 мл 5,6 н. НCl). Для D- и D, L-C. температура плавления соответственно 228°С и 246°С (с различные); т.возг. для D, L- и L-C. 150°С/10^-4 мм рт. ст.; растворим в воде, не растворим в этаноле и диэтиловом эфире. При 25 °С рК_a 2,21 (СООН), 9,15 (NH₂); pI 5,68. L-C. имеет сладковатый вкус.

СЕРИН обладает свойствами аминокислот и спиртов. О-Ацилиро-вание СЕРИН осуществляют в нейтральной или кислой среде, N-ацилирование-в сильно щелочной. О-Ацилсерин может претерпевать О,N-ацильную перегруппировку. При энергичном восстановлении (например, при действии HI и Р) СЕРИН переходит в аланин. При нагревании со щелочами СЕРИН распадается с образованием пировиноградной кислоты; при периодатном окислении образует формальдегид, NH₃ и глиоксиловую кислоту; с формальдегидом образует 1,3-оксазолидин-4-карбо-новую кислоту. В синтезе пептидов гидроксигруппу СЕРИН защищают бензильной или трет-бутильной группами.

Остаток L-C. встречается во всех организмах в составе молекул белков, особенно много их в фиброине шелка; остаток СЕРИН входит также в молекулу фосфатидилсерина. Активность ряда ферментов (трипсин, химотрипсин, холин-эстераза) связана со специфический реакционное способностью гид-роксигруппы остатка СЕРИН, входящего в структуру их активных центров.

СЕРИН-кодируемая заменимая аминокислота, образуется в организме в результате трансаминирования и последующей дефосфорилирования 3-фосфопировиноградной кислоты, участвует в биосинтезе триптофана и серосодержащих аминокислот, обратимо расщепляется на глицин и формальдегид, претерпевает дезаминирование, превращаясь в пировиноградную кислоту. Из СЕРИН в организме синтезируются этанол-амин и холин.

Синтез СЕРИН осуществляют гидроксигалогенированием и последующей аминированием акриловой кислоты или гидроксимети-лированием ацетамидомалонового эфира и последующей гидролизом продукта реакции, например:

НСНО + СН₃С(O)NHCH(СООС₂Н₅)₂ : : СН₃С(О)NHC(СН₂ОН)(СООС₂Н₅)₂ : СЕРИН

В спектре ПМР СЕРИН в D₂ О химический сдвиги протонов (в м. д.) у a-атома С составляют 3,846, у b-атома-3,989 и 3,95. Характерная цветная реакция на СЕРИН-действие йодной кислоты и реактива Несслера.

СЕРИН впервые выделен Э. Крамером в 1865 из шелка. Мировое производство L-C. около 130 т/год (1989). В.В.Баев.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей