СЕЛЕНОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, содержат связь Se—С. Осн. типы: селенолы RSeH и их производные, например RSeCN, RSeOH, RSeNR"₂, RSeHal, R₂SeHal₂ и т.д.; селеноальдегиды и селенокетоны RR"C=Se, селеноксиды и диоксиды (селеноны) R₂SeO и R₂SeO₂; селениды R(Se)_nR (n=1-3); селениновые и селеноновые кислоты RSeO₂H и RSeO₃H и ангидриды (RSeO)₂O; селенониевые соединения: соли R₃Se⁺X^- (X = Hal, NO₃, , SbF₆ и др.), илиды и соли илидов (Y = PR₃, SR₂, SeR₂); селеноциклоалканы с 1-5 атомами Se в цикле и различные числом метиленовых звеньев; ароматические гетероциклический соединения, например селе-нофен, селеназины, селендиазины и др.

По свойствам СЕЛЕНОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ с. близки к сераорганическое соединениям, но более реакционноспособны и обладают рядом специфический свойств. СЕЛЕНОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ с.-электроф. и нуклеоф. реагенты, активные селективные окислители. Вступают в реакции электроф. присоединения по кратным связям С=С, С=С, С=С=С (транс-присоеди-нение), например:

Селеновые заместители легко обмениваются на различные функциональных группы. Некоторые СЕЛЕНОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ с.-сильные окислители, окисляют амины, спирты, арилгалогениды, например:

Для селеноксидов, содержащих b-водородные атомы, характерна реакция син-элиминирования с образованием ал-кенов, например:

Органоселенилгалогениды, селениды и др. легко замещают атом H в органическое соединениях (селенилирование), например:

СН₃СОСН₃ + PhSeSCN : CH₃COCH₂SePh

С помощью СЕЛЕНОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ с. можно получать карбо- и гетероциклический системы, например:

Большинство реакций с СЕЛЕНОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ с. протекают в мягких условиях, преимущественно регио- и стереоселективно.

Для образования связи Se—С используют взаимодействие Se с ароматические и алифатич. реактивами Гриньяра, например PhMgX + Se : PhSeMgX : PhSeH; реакцию Na₂Se с алкили-рующими агентами, например Na₂Se + 2RX : RSeR + NaX. Селенолы и селениды-исходные соединения для получения органическое производных Se.

СЕЛЕНОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ с. обладают широким спектром биологическое активности. Так, 6-селенопурин, селеногуанидин и др. используют для диагностики опухолевых заболеваний; селеноцистин и селено-цистамин обладают антивирусной, n-аминофенилдиселе-нид-антибактериальной, дибензо-N-замещенный селено-зин-антигистаминной активностями. СЕЛЕНОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ с. способны ускорять метаболич. процессы, применяться как антиокси-данты, катализаторы некоторых химический реакций (например, N-фенил-селеносукцинимид). На основе СЕЛЕНОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ с. получены полимерные материалы.

Литература: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 6, М., 1984, с. 12-51; Магдесиева Н. Н., "Успехи химии", 1988, т. 57, в. 2, с. 281-306; Гурьянова Е. Н., там же, 1988, т. 57, в. 5, с. 778-802; Organic selenium compounds: their chemistry and biology, ed. by D.L. Klayman and W.H. Gunthcr, N. Y. - [a. o.], 1973; Paulmier C., Selenium reagents and intermediates in organic synthesis, Oxf., 1986; Organosclenium chemistry, ed. by D. Liotta, N.Y., 1987; Mackie R.K., Smith D. M., Aitken R. A., Guidebook to organic synthesis, 2 ed., N.Y., 1990, p. 294. H. H. Магдесиева.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей