химический каталог




СЕБАЦИНОВАЯ КИСЛОТА

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

СЕБАЦИНОВАЯ КИСЛОТА (декандиовая кислота, 1,8-октан-дикарбоновая кислота) НООС(СН2)8СООН, молекулярная масса 202,25; бесцветные кристаллы моноклинной сингонии (a =1,01нм, b = 0,5 нм, с = 1,5 нм, b = 133,8°, z = 2, пространств. группа P21/a); температура плавления 134-135 °С, температура кипения 352 °С (с различные), 232°С/10мм рт. ст.; 1,207; 1,422; m 8,3•10-30 Кл м; уравение температурной зависимости давления пара: gp (мм рт. ст.) = 10,565-4836,5 /T(456-625 К); - 5409,4 кДж/моль; K1 2,38 • 10-5, К2 2,60 •10-6 (25 °С). Растворимость в воде (г в 100 г): 0,1 (15 °С), 2,0 (100 °С); растворим в этаноле и диэтиловом эфире, практически не растворим в бензоле.

СЕБАЦИНОВАЯ КИСЛОТА к. обладает химический свойствами, характерными для карбоновых кислот; образует соли, этерифицируется в моно- и диэфиры. Соли и эфиры СЕБАЦИНОВАЯ КИСЛОТАк. называют себацинаты (см. табл.). При восстановлении СЕБАЦИНОВАЯ КИСЛОТАк. образуется 1,10-декандиол, при действии Вr2 на себацинат Аg-1,8-дибромоктан, при дегидратации аммониевой соли или диамида-себацинодинитрил.


Нагревание СЕБАЦИНОВАЯ КИСЛОТАк. с уксусным ангидридом приводит к неустойчивому полимерному ангидриду, который отщепляет СО2 и превращаются в циклононанон.

СЕБАЦИНОВАЯ КИСЛОТАк. способна к поликонденсации с бифункцион. соединениями: с гликолями образует полиэфиры [—OROCO(CH2)8CO—]n, с диаминами и аминоспиртами-соответственно полиамиды и полиэфироамиды [—XRNHCO(CH2)8CO—]n (X = О, NH).

В промышленности СЕБАЦИНОВАЯ КИСЛОТАк. получают в основные из касторового масла. При его нагревании с водой (200-225 °С, 1,8-2,5 МПа) образуются глицерин и смесь карбоновых кислот, содержащая 80-85% рицинолевой кислоты; разложение последней щелочью при 250 °С с последующей омылением образующегося себацината Na минеральных кислотами приводит к СЕБАЦИНОВАЯ КИСЛОТАк. (выход 35-40% в расчете на касторовое масло).

Перспективный метод получения СЕБАЦИНОВАЯ КИСЛОТАк.-анодная конденсация монометиладипината до диметилсебацината с последующей гидролизом диэфира:


Процесс проводят в метаноле на электродах из платинир. Ti при плотность тока 600-1500 А/м2, температуре 45-55 °С, гидролиз диэфира осуществляют в избытке воды (220-240 °С, 3,9-4,9 МПа); выход 70-75%.

СЕБАЦИНОВАЯ КИСЛОТАк. можно получить также окислением циклодекана HNO3 или из 1,3-бутадиена и этилена по схеме:


СЕБАЦИНОВАЯ КИСЛОТАк. применяют в промышленности для производства полигексамети-ленсебацинамида (найлон-6,10), сополиэфирных волокон и клеев, в качестве стабилизатора алкидных смол. Из эфиров СЕБАЦИНОВАЯ КИСЛОТАк. применяют дибутил- и диоктилсебацинаты в качестве пластификаторов ПВХ, Диизобутилсебацинат-пластификата ряда эластомеров. Ди(2-этилгексил)себацинат входит в состав масел и смазок, работающих при низких температурах.

СЕБАЦИНОВАЯ КИСЛОТАк.-горючее вещество, температура самовоспламенения 332 °С, ниж. КПВ для пылевоздушной смеси 0,469% (по объему). Эфиры СЕБАЦИНОВАЯ КИСЛОТАк.-горючие, малотоксичные вещества; для дибутилсебацината ЛД5о 25,5 г/кг, для диоктилсебацината 19,6 г/кг (мыши, перораль-но). Для последнего ПДК 10 мг/м3. Мировое производство СЕБАЦИНОВАЯ КИСЛОТАк. и ее эфиров около 300 тысяч т/год (1985).

Литература: Кларе Г., Фрицше Э., Гребе Ф., Синтетические полиамидные волокна, пер. с нем., М., 1966; Фрейдлин Г.Н., Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978. СЕБАЦИНОВАЯ КИСЛОТА К. Смирнов.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
купить билеты на мэрилина мэнсона москва 31 июля
концерт шарла анзнавур в маскве
ремонт глушителя варшавское шоссе
индивидуальные склады хранения

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(08.12.2016)