САЛИЦИЛОВЫЙ АЛЬДЕГИД (2-гидроксибензальдегид), молекулярная масса 122,1; бесцв. жидкость с запахом горького миндаля; температура плавления -7°С,температура кипения 197°С, 93 °С/25 мм рт. ст.; 1,1674; 1,5740; m 9,539•10^-30 Кл•м (бензол, 20 °С); e 17,09 (30 °С). растворим в воде (1,72 г в 100мл при 8°С), бензоле (64,6 г в 100 мл при 12°С), диэтиловом эфире, этано ле. Перегоняется с водяным паром.

Обладает свойствами ароматические альдегидов. Образует типичные для них производные: семикарбазон (температура плавления 231°С), фенилгидразон (температура плавления 143°С), оксим (температура плавления 57°С). С гидразином дает нерастворимый в воде салицилальдазин:

Характерное свойство САЛИЦИЛОВЫЙ АЛЬДЕГИД а.-образование окрашенных комплексов с ионами металлов, например: с водным раствором FeCl₃-фиолетового цвета, с NaOH-желтого с сине-зеленой флуоресценцией при УФ облучении.

К окислению САЛИЦИЛОВЫЙ АЛЬДЕГИД а. более устойчив, чем бензальдегид. Под действием Н₂О₂ в нейтр. среде окисляется до салициловой кислоты, в щелочной-до пирокатехина (реакция Дейкина). САЛИЦИЛОВЫЙ АЛЬДЕГИД а. в присутствии щелочи образует смесь о-гидроксибензилового (салицилового) спирта и салициловой кислоты; при взаимодействии с (СН₃СО)₂О в присут. CH₃COONa превращаются в кумарин (пром. способ получения).

В природе САЛИЦИЛОВЫЙ АЛЬДЕГИД а. встречается в маслах некоторых видов спиреи (Spiraea ulmaria, Spiraea digitata).

В промышленности САЛИЦИЛОВЫЙ АЛЬДЕГИД а. получают взаимодействие о-крезола с РОСl₃ или фосгеном при 120-150°С с последующей кислотным гидролизом образующихся фосфата или карбоната (способ Рашига); электролитич. восстановлением салициловой кислоты; реакцией фенола с уротропином и Н₃ВО₃ по Даффа реакции или с СНCl₃ в щелочной среде по Раймера-Тимана реакции.

САЛИЦИЛОВЫЙ АЛЬДЕГИД а.-исходный продукт в производстве кумарина, промежуточные продукт в синтезе красителей, инсектицидов (например, диок-сокарба); применяется в парфюмерии, для количественное определения сивушного масла в этаноле, в органическое анализе.

Т. воспл. 530 °С, т. всп. 90 °С.

Литература: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, d 756; Hoyben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd 7, Tl 1, Stuttg., 1954; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 8, Weinheim, 1974, S. 349. H. Н. Артамонова.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей