САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА (2-гидроксибензойная кислота), молекулярная масса 138,12; бесцветные кристаллы; т.пл, 159,5 °С, температура кипения 211 °С/20 ммрт.ст.;1,443; рК, 2,7, рK₂ 7,5. Легко растворим в этаноле, диэтиловом эфире, плохо-в CS₂; растворимость в воде, г/л: 0,8 (0°С), 1,8 (20 °С), 8,2 (60 ^СС), 20,5 (80 °С). САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА к.-одна из наиболее распространенных оксибензойных кислот. Образует по функциональных группам два ряда производных. Хлорангидридами и ангидридами кислот ацилируется по гидроксигруппе; например, под действием ацетилхлорида превращаются в ацетилсалициловую кислоту (аспирин). Действие РОСl₃ на смесь САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА к. и фенола приводит к сложным эфирам, взаимодействие с анилином в присутствии РСl₃-к салициланилиду:

Гидрирование САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА к. на Pt с последующей гидролизом, а также восстановление Na в изоамиловом спирте протекает с образованием пимелиновой кислоты, например:

В природе САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА к. встречается в растениях главным образом в виде гликозида ее метилового эфира.

Осн. пром. способ синтеза САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА к. и ее производных -карбок-силирование сухого фенолята Na (Кольбе-Шмитта реакция) действием СО₂ при давлении 0,6 МПа, температуре 185°С в течение 8-10 ч.

Для качеств, определения САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА к. используют реакцию с водным раствором CuSO₄ (зеленое окрашивание) или раствором FеCl₃ (фиолетовое окрашивание, переходящее в бурое при добавлении ацетата Na).

САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТАк.-антисептик, входит в состав мазей, паст, присыпок и растворов для лечения кожных заболеваний (например, "салициловый спирт", представляющий собой раствор САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА к. в этаноле, паста Лассара, мозольная жидкость и др.). САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА к. применяют также в качестве консерванта некоторых пищевая продуктов, полупродукта в синтезе красителей и фунгицидов. Эфиры САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТАк.-салицилаты (см. табл.)-полупродукты в производстве душистых веществ. Салицилат Na, салициламид, ацетилсалициловая кислота-жаропонижающие, противовоспалит. и болеутоляющие средства; фениловый эфир (салол)-антисептик, n-аминосалициловая кислота (ПАСК)-противотуберкулезное средство.

В аналит. химии САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА к.-реагент для фотометрич. определения Fe и Си, экстракц. отделения Th от др. элементов; кислотно-основной люминесцентный индикатор (при рН 2,5-4,0 появляется синяя люминесценция); металлохромный индикатор для титриметрич. определения Fe(III) при рН 1,8-3,0 (исчезает фиолетовое окрашивание) и Ti(IV) при рН 2-3 (переход окраски от фиолетовой к бесцв.).

Литература: Чекалин М.А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, 2 изд., Л., 1980, с. 274; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 20, N. Y, 1968, p. 500-16; Ullmanns Encyklopa-die, 4 Aufl, Bd 7, Weinheim, 1974, S. 542. См. также лит. при ст. Оксибензойные кислоты. Г. И. Пуца.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей