РОТЕНОН, соединение формулы I; молекулярная масса 394,42; бесцветные кристаллы; температура плавления 163 °С (диморфная форма 181 °С), температура кипения 210-220°С/0,5 мм рт. ст.; -231° (бензол), под действием щелочи рацемизуется. Растворимость (г в 100мл при 20 °С): в воде ~2•10^-5 (1,5•10^-3 при 100°С), этаноле-0,2, СCl₄-0,6, ацетоне-6,6, бензоле-8,0, дихлорэтане - 33, СНCl₃-47.

Под действием сильных кислот изомеризуется в изоротенон -двойная связь из боковой цепи мигрирует в кольцо Е; гидрируется в боковую цепь с образованием дигидроро-тенона. Легко окисляется главным образом в дегидроротенон (с образованием двойной связи между кольцами В и С).

В природе РОТЕНОН обнаружен во многие видах растений родов Denis, Lonchocarpus, Tephrosia, Mundulea, Milletia и др. семейства бобовых. Выделяют его экстракцией из корней возделываемых видов Derris elliptica (дерриса эллиптического), содержащих 5-13% РОТЕНОН при общем кол-ве экстрагируемых веществ 31%, и Lonchocarpus utilis (лонхокарпуса полезного), содержащих 8-11% РОТЕНОН при 25% экстрагируемых веществ. Остальные экстрагируемые вещества-так называемой ротеноиды - вклю чают до 10 близких по строению к РОТЕНОН веществ (дегелин, эллиптон, токсикарол, суиатрол и др.).

Сухие измельченные корни или полученный из них экстракт используют для приготовления дустов (содержат 0,5-1% РОТЕНОН), смачивающихся порошков и жидких препаратов (4-5% РОТЕНОН). В таком виде РОТЕНОН применяют главным образом в садоводстве и овощеводстве как контактный инсектицид, быстро разлагающийся в окружающей среде и не дающий остатков в продуктах питания; норма расхода 0,6-2 кг/га. РОТЕНОН-ихтиоцид; в концентрации 0,2 мг/м³ токсичен для рыб (см. Зооциды). Порошок, содержащий 0,75-1% РОТЕНОН, используется для уничтожения сорной рыбы в водоемах (роте-ноиды, находящиеся в порошке, малоактивны).

Для теплокровных РОТЕНОН умеренно токсичен: ЛД₅₀ 132-1500 мг/кг (белые крысы, перорально), однако весьма токсичен для свиней.

В биохимии РОТЕНОН известен как специфический ингибитор тканевого дыхания, блокирующий перенос электронов от восстановленной формы никотинамидадениндинуклеотида (НАДН) к цитохрому b, на чем основано его инсектицидное действие.

Литература: Naturally occuring insecticides, ed. by М. Jacobson, D. G. Crosby, N. Y., 1971, p. 65-97; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 13, N.Y., 1981, p. 425-27.

Г. С. Швиндлерман.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей