химический каталог




РОДИОНОВА РЕАКЦИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

РОДИОНОВА РЕАКЦИЯ, синтез b-аминокислот конденсацией альдегидов с малоновой кислотой и NH3 в растворе этанола:


Реакцию обычно осуществляют, нагревая эквимолярную смесь альдегида и малоновой кислоты с небольшим избытком (8-10%) спиртового раствора NH3 с одноврем. отгонкой этанола. Выходы 30-70%.

В реакцию вступают алифатич., алициклический, ароматические и гетероциклический альдегиды, а также некоторые кетоны (например, 1,2-аценафтенхинон), моноалкилзамещеяные малоновой кислоты, моноалкиламины. В ряде случаев вместо альдегидов используют соответствующие альдимины, например:

C6H5CH=NCH3 + C2H5CH(COOH)2: : С6Н5СН (NHCH3) CH (С2Н5) СООН

При использовании эфиров малоновой кислоты получают b-аминоэфиры, например:

СН3СНО + СН2 (СООС2Н5)2 + NH3 : : СН3СН (NH2) СН2СООС2Н5

В качестве побочного продукта при P.p. всегда образуются a,b-ненасыщенные кислоты (см. Кнёвенагеля реакция). В ряду производных индола эта реакция становится основной.

При увеличении количества спиртового раствора NH3 выход b-аминокислот возрастает, а ненасыщенные кислот уменьшается. Выход ароматические b-аминокислот можно повысить при использовании вместо спиртового раствора NH3 раствора CH3COONH4 в этаноле (модификация Джонсона) или смеси CH3COONH4 с ледяной СН3СООН (модификация Родионова-Кравченко).

Предполагают, что механизм реакции включает образова-ние имина I:


РОДИОНОВА РЕАКЦИЯ р.-распространенный метод лабораторная и пром. получения b-аминокислот, которые может быть использованы как лек. средства и полупродукты в органическое синтезе, например для получения гетероциклический соединение ряда пиримидина и имидазола.

Реакция открыта в 1926 В. М. Родионовым и E. F. Мале-винской.

Литература: Родионов В. М., Избранные труды, М., 1958; Серрей А., Справочник по органическим реакциям, пер. с англ., М., 1962, с. 227-28.

С. К. Смирнов.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
купить скамью стальную парковую
http://taxiru.ru/catalog/
итальянские ручки для кухни купить
набор стол 4 стула

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(21.10.2017)