химический каталог




РОБИНСОНА-ШЕПФА РЕАКЦИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

РОБИНСОНА-ШЕПФА РЕАКЦИЯ (Робинсона синтез), получение тропинона и его гомологов циклоконденсацией диальдегидов с ацетондикарбоновой кислотой и первичными аминами:


R=Alk(обычно CH3),CH2CH2OH; n=1-4

Реакцию обычно осуществляют добавлением водного раствора диальдегида к смеси ацетондикарбоновой кислоты, CH3NH2 • НCl и NaH2PO4 в воде; рН доводят до 5,5 и реакционное смесь выдерживают при комнатной температуре. Выходы продуктов до 75%. Показано, что выходы заметно уменьшаются при замене группы СН3 в амине на др. алкил; реакция не идет при R = С(СН3)3.

Аналогично диальдегидам реагируют 1,4- и 1,5-дикетоны. Гетероаналоги тропинона получают из диальдегидов общей формулы OCHCH2YCH2CHO(Y = S,Se).

При использовании в условиях РОБИНСОНА-ШЕПФА РЕАКЦИЯ-Ш.р. вместо диальдегида и амина аминодиальдегида с хорошими выходами образуются трициклический кетоны, например:


Осн. трудности осуществления РОБИНСОНА-ШЕПФА РЕАКЦИЯ-Ш.р. связаны с синтезом дикарбонильных соединений. Поэтому эффективной является модификация с применением алкоксидигидрофура-нов, которые при кислотном гидролизе образуют 1,4-дикарбо-нильные соединения. Последние без выделения используют для синтеза соединение тропанового ряда.

РОБИНСОНА-ШЕПФА РЕАКЦИЯ-Ш.р. широко применяется в синтезе алкалоидов.

Реакция открыта РОБИНСОНА-ШЕПФА РЕАКЦИЯ Робинсоном в 1917, который проводил ее в щелочном растворе, К. Шепф в 1935 предложил синтез в мягких условиях при рН 5-9.

Литература: Эльминг Н., в кн.: Успехи органической химии, т. 2, М., 1964, с. 62-112; Chapman О. L., Fugiel R. А., "J. Amer. Chem. Soc.", 1969, v. 91, № 1, p. 215-16; Stevens R. V.,Lee A. W. M., "J. Amer. Chem. Soc.", 1979, v. 101, № 23, p. 7032-35. К. В. Baцуpo.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
компьютерные курсы для начинающих домодедовская
копилка в подарок девушке
купить хлебницу fisler
RDA-513

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)