![]() |
|
|
РОБИНСОНА-ШЕПФА РЕАКЦИЯРОБИНСОНА-ШЕПФА РЕАКЦИЯ
(Робинсона синтез), получение тропинона и его гомологов циклоконденсацией диальдегидов
с ацетондикарбоновой кислотой и первичными аминами: R=Alk(обычно CH3),CH2CH2OH;
n=1-4 Реакцию обычно осуществляют
добавлением водного раствора диальдегида к смеси ацетондикарбоновой кислоты, CH3NH2
• НCl и NaH2PO4 в воде; рН доводят до 5,5 и реакционное смесь
выдерживают при комнатной температуре. Выходы продуктов до
75%. Показано, что выходы заметно уменьшаются при замене группы СН3
в амине на др. алкил; реакция не идет при R = С(СН3)3. Аналогично диальдегидам
реагируют 1,4- и 1,5-дикетоны. Гетероаналоги тропинона получают из диальдегидов
общей формулы OCHCH2YCH2CHO(Y = S,Se). При использовании в условиях
РОБИНСОНА-ШЕПФА РЕАКЦИЯ-Ш.р. вместо диальдегида и амина аминодиальдегида с хорошими выходами образуются
трициклический кетоны, например: Осн. трудности осуществления
РОБИНСОНА-ШЕПФА РЕАКЦИЯ-Ш.р. связаны с синтезом дикарбонильных соединений. Поэтому эффективной является
модификация с применением алкоксидигидрофура-нов, которые при кислотном гидролизе
образуют 1,4-дикарбо-нильные соединения. Последние без выделения используют
для синтеза соединение тропанового ряда. РОБИНСОНА-ШЕПФА РЕАКЦИЯ-Ш.р. широко применяется
в синтезе алкалоидов. Реакция открыта РОБИНСОНА-ШЕПФА РЕАКЦИЯ Робинсоном
в 1917, который проводил ее в щелочном растворе, К. Шепф в 1935 предложил синтез в
мягких условиях при рН 5-9. Литература: Эльминг Н.,
в кн.: Успехи органической химии, т. 2, М., 1964, с. 62-112; Chapman О. L.,
Fugiel R. А., "J. Amer. Chem. Soc.", 1969, v. 91, № 1, p. 215-16;
Stevens R. V.,Lee A. W. M., "J. Amer. Chem. Soc.", 1979, v. 101,
№ 23, p. 7032-35. К. В. Baцуpo. Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|