химический каталог




РИБОФЛАВИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

РИБОФЛАВИН [витамин В2, лактофлавин, 7,8-диметил-10-(1"-D-рибитил)изоаллоксазин; формула Iа], молекулярная масса 376,37: желто-оранжевые кристаллы; температура плавления 282 °С (с различные); -70°(0,06%-ный раствор в 0,1 М NaOH; в нейтральных растворах оптический вращение не. наблюдается); плохо растворим в воде (0,12 мг/мл при 27 °С) и этаноле, не раств. в ацетоне, диэтшговом эфире, хлороформе, бензоле. В водных растворах lмакс 445, 374, 268 и 223нм (e соответственно 12,3•103; 10,8•103; 31,4•103 и 30,1•103). P. флуоресцирует в желто-зеленой области (l возбуждения около 450 нм, l излучения 565 нм) с наиболее интенсивностью при рН 6-8. РИБОФЛАВИН стабилен в кислой и быстро разрушается в щелочной среде; под действием света в щелочной среде расщепляется с образованием люми-флавина (16), в нейтральной или кислой среде-с образованием люмихрома (II).



Биол. роль РИБОФЛАВИН определяется его участием в качестве предшественника коферментов (так называемой флавиновых ко-ферментов)-флавинадениндинуклеотида (ФАД, FAD; формула Iв); флавинмононуклеотида, или рибофлавин-5"-фосфа-та (ФМН, FMN; Iг); 8a-(3-N-L-гистидил)- и 8a-(5-L-цистеи-нил)флавинадениндинуклеотида (соответственно формулы Iд и Iе). Эти коферменты (главным образом ФАД) входят в большое число важнейших окислит.-восстановит. ферментов (флавиновые ферменты, флавиновые оксидоредуктазы, или флавопротеиды).

Флавиновые ферменты принимают участие в окислении жирных кислот; в окислит. декарбоксилировании пировиноград-ной и a-кетоглутаровой кислот; окислении янтарной кислоты в цикле трикарбоновых кислот (сукцинатдегидрогеназа).

Кроме того, к этой группе ферментов относятся моно-аминоксидазы-основные ферменты катаболизма биогенных амидов и, прежде всего, катехоламинов; ксантиноксидаза, катализирующая окисление пуринов до мочевой кислоты; альде-гидоксидазы, окисляющие и инактивирующие высокотоксичные альдегиды; оксидазы D-аминокислот, расщепляющие в организме чужеродные D-изомеры аминокислот, образующиеся в результате жизнедеятельности бактерий; оксидаза пиридоксолфосфата и дигидрофолатредуктаза, участвующие в синтезе коферментных форм витамина В6 (пиридоксальфосфата) и фолацина (тетрагидрофолиевой кислоты); глутатионредуктаза и метгемоглобинредуктаза, поддерживающие в восстановленном состоянии глутатион и гемоглобин.

Во всех этих ферментах коферменты функционируют как промежуточные переносчики электронов и протонов, отщепляемых от окисляемого субстрата. Флавопротеиды передают эти электроны и протоны никотинамидным коферментам (см. Ниацин)или цитохрому с (НАДН-цитохром С-редукислотаза), обеспечивая тем самым поток электронов по пути окислительного фосфорилирования с ресинтезом АТФ. Флавопротеиды др. типа переносят электроны и кислород непосредственно на воду с образованием Н2О2 (оксидаза D-аминокислот, моноаминоксидаза, пиридоксинфосфаток-сидаза), которая разлагается затем каталазой. В этом случае окисление субстрата не сопровождается ресинтезом АТФ и значение реакции определяется детоксикацией окисляемого вещества или важностью образующегося продукта.

Мол. механизм осуществляемого переноса атомов H заключается в их обратимом присоединении в положения 1 и 5:


Образование коферментных форм РИБОФЛАВИН в организме происходит с участием АТФ и ряда ферментов. Так, флаво-киназа катализирует синтез ФМН (АДФ-аденозиндифос-фат):

РИБОФЛАВИН + АТФ : ФМН + АДФ

Флавиннуклеотидфосфорилаза осуществляет синтез ФАД из ФМН и АТФ:

ФМН + АТФ : ФАД + пирофосфат

Внеш. проявлениями недостаточности РИБОФЛАВИН являются поражения слизистой оболочки губ с вертикальными трещинами и слущиванием эпителия (хейлоз), изъязвления в углах рта (ангулярный стоматит), отек и покраснение языка (глоссит), себорейный дерматит на носо-губной складке, крыльях носа, ушах, веках. Часто развиваются также изменения со стороны органов зрения: светобоязнь, васкуляризация роговой оболочки, конъюнктивит, кератит и в некоторых случаях-катаракта. В ряде случаев при авитаминозе имеют место анемия и нервные расстройства, проявляющиеся в мышечной слабости, жгучих болях в ногах и др.

Осн. причины недостатка Р, у человека-недостаточное потребление молока и молочных продуктов, являющихся главным источником этого витамина, хронич. заболевания желудочно-кишечного тракта, прием медикаментов, являющихся антагонистами РИБОФЛАВИН (например, акрихин и его производные)

Содержание РИБОФЛАВИН в продуктах питания (мг/100 г продукта) яйца (0,80), молоко (0,18-0,13), творог (0,40-0,50), мясо (0,15-0,17), печень и почки (3,64-4,66), гречневая крупа (0,24), дрожжи (2,07-4,0). Очищенный рис, макаронные изде-лия и белый хлеб так же, как и большинство фруктов и овощей, бедны РИБОФЛАВИН (0,03-0,05).

В промышленности РИБОФЛАВИН получают химический синтезом из 3,4-диметил-анилина и рибозы или микробиологически, например с использованием гриба. Eremothecium ashbyi.

Препараты P, и ФМН применяют для профилактики и лечения арибофлавиноза (недостаточности витамина В2), при кожных заболеваниях, вяло заживающих ранах, заболеваниях глаз, нарушениях функции желудочно-кишечного тракта, диабете, анемиях, циррозе печени.

РИБОФЛАВИН в комплексе с тиамином и ниацином используют для витаминизации муки высшего и первого сорта, бедной этими витаминами из-за их потери с отрубями.

Суточная потребность взрослого человека в РИБОФЛАВИН 1,5-2,5 мг.

Литература: Розанов А. Я., в кн.: Экспериментальная витаминология, Минск, 1979, с. 224-66; Vitamins. Chemistry, physiology, pathology, methods, 2 ed., ed. by W.H. Sebrell, P.S. Harris, v. 5, N.Y.- L., 1972; Cooperman J. M., Lopez R., в кн.: Handbook of vitamins. Nutritional, biochemical and clinical aspects, ed. by L. Y. Machlin, N.Y.- Basel, 1984, p. 299-327. В. Б. Спиричев.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
прокат музыкальной аппаратуры в москве
Рекомендуем компанию Ренесанс - складные лестницы на чердак купить - всегда надежно, оперативно и качественно!
кресло престиж 2
аренда ящика для хранения

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)