химический каталог




РЕЗОРЦИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

РЕЗОРЦИН (1,3-дигидроксибензол), молекулярная масса 110,11; бесцветные кристаллы, до 70,8 °С существуют в а-модификации, выше-в р-модификации; температура плавления 109-110 °С, температура кипения 280,8 °С, 152,1 °С/10 мм рт.ст.; 1,285; л 3,755 мПа•с (141 °С); m 9,01• 10-30 Кл•м; DHисп 862 кДж/кг (280,0 °С)DHсгор -2863,3 кДж/моль, К1 7,11•10-10, К2 4,7•10-12 (30°С). Легко растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, воде, трудно-в СНCl3, CS2, бензоле (в 100 г 2,2 г при 20 °С, 14,1 г при 60 °С). С пикриновой кислотой дает пикрат, температура плавления 89-90 °С.

РЕЗОРЦИН обладает свойствами фенолов: по группам ОН с кислотами и диметилсульфатом образует эфиры, со щелочами-соли (феноляты); с NH3 дает 3-аминофенол. Взаимное влияние двух групп ОН обеспечивает легкость вступления РЕЗОРЦИН в реакции электроф. замещения главным образом в положения 4(6), труднее-в положение 2. При взаимодействие с галогенами РЕЗОРЦИН образует 2,4,6-тригалогензамещенные, при действии HNO3 (d = = 1,4 г/см3)-2,4,6-тринитрорезорцин (стифниновую кислоту; см. Тринитрорезориин); при действии олеума (температура 100°С)-моно- и дисульфокислоты. РЕЗОРЦИН легко вступает в реакции азосочетания, напрю. с диазотир. сульфаниловой кислотой дает краситель резорциновый желтый:


Взаимод. с карбоновыми кислотами в присутствии ZnCl2 приводит к ацилированию в ядро с образованием смеси 2- и 4-ацил-резорцинов; реакция используется, например, для получения эффективного антисептика 4-гексилрезорцина:


РЕЗОРЦИН легко конденсируется с альдегидами с образованием резорцино-альдегидных смол, с фталевым ангидридом в присутствии ZnCl2 (175-196°С)-с образованием флуоресцеина. РЕЗОРЦИН легко восстанавливается амальгамой Na в воде до 1,3-циклогенсандиола; при нагревании с К2СО3 в воде при 100 °С образует 2,4-дигидроксибензойную (растворезорциловую) кислоту, при нагревании с аммиачным раствором Ag-смесь продуктов окисления.

Цветная реакция на РЕЗОРЦИН-при взаимодействие с FeCl3 появляется темно-фиолетовое окрашивание, переходящее в черное.

В промышленности РЕЗОРЦИН получают щелочным плавлением 1,3-бен-золдисульфокислоты, окислением 1,3-диизопропилбензола О2 воздуха с последующей кислотным гидролизом образующегося бисгидропероксида до РЕЗОРЦИН и ацетона, гидролизом 3-галоген-фенолов или 1,3-дигалогенбензолов.

РЕЗОРЦИН-сырье в производстве красителей, резорцино-альдегидных смол, антисептик, реагент для колориметрич. определения фурфурола, углеводов, Zn, Pb и др. элементов. Эфиры РЕЗОРЦИН-стабилизаторы и пластификаторы полимеров. Температура вспышки 127°С. Пыль и пары РЕЗОРЦИН раздражают кожу и слизистые оболочки глаз и дыхат. путей, вызывают кашель.

Литература: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 267-74; Ullmans Encyclopedic, 4 Aufl., Bd 20, Weinheim, 1981, S. 189-91. С.И. Диденко.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
где учиться на кондиционерщика
ремонт гофры глушителя шкода
песня года цена
бритва золинген цена

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)