химический каталог




РЕГИОСЕЛЕКТИВНОСТЬ И РЕГИОСПЕЦИФИЧНОСТЬ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

РЕГИОСЕЛЕКТИВНОСТЬ И РЕГИОСПЕЦИФИЧНОСТЬ химический реакций. Реакция называют региоспецифичной, если в качестве единств. продукта (в пределах ошибки эксперимента) образуется один из двух или нескольких возможных регио-изомеров. Региоизомерами называют изомеры, образующиеся в результате атаки реагента по одному из нескольких возможных реакционное центров, имеющихся в молекуле субстрата. Если один изомер лишь преобладает в продуктах реакции, то эта реакция называют региоселективной. Например, присоединение несимметричного электроф. реагента НВг к несимметричному олефину С6Н5СН=СН2 (стиролу) осуществляется ре-гиоспецифично: образуется только один из двух возможных продуктов присоединения-С6Н5СНВrСН3, но не С6Н5СН2СН2Вr.

Для указания конкретного направления реакции А. Хассне-ром предложена система обозначений (не получила широкого употребления): перед словом "региоспецифичность" или "региоселективность" располагают разделенные дефисом названия присоединенного фрагмента и геминального по отношению к нему заместителя в субстрате. Так, присоединение НВr к стиролу есть Br-фенил региоспецифичная реакция. Термины "региоселективность" и "региоспецифичность" употребляют также в случаях разнообразных процессов, включающих элиминирование, раскрытие цикла, циклопри-соединение и т.д. Например, реакция отщепления НВг от трет-пентилбромида под действием основания протекает регио-селективно (по правилу Гофмана):


Раскрытие цикла 2-метилоксетана в соляной кислоте идет также региоселективно:


Реакции Дильса-Альдера, 1,3-диполярного циклоприсоеди-нения, как правило, региоспецифичны или, по крайней мере, региоселективны. Алкилирование енолят-аниона 1,3-цикло-гександиона метилиодидом-С-региоспецифичная реакция, а бутилиодидом -О-региоселективная:


Термины "региоселективность" и "региоспецифичность" введены в 1968 Хасснером и широко используются в химический литературе.

Литература: Hassner A., "J. Org. Chem.", 1968, v. 33, № 7, p. 2684-86.

А. Г. Кутателадзе.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы excel мытищи
Kairos KS-520-1
ванна чугунная купить
Рекомендуем компанию Ренесанс - поручни для лестницы купить - оперативно, надежно и доступно!

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(06.12.2016)