химический каталог




РАЙССЕРТА РЕАКЦИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

РАЙССЕРТА РЕАКЦИЯ, получение альдегидов взаимодействие хлорангидридов карбоновых кислот с хинолином и синильной кислотой (или KCN) и последующим кислотным гидролизом образующихся 1-ацил-2-циано-1,2-дигидрохинолинов (соединение Райссерта, формула I), например:


Реакцию осуществляют в водной или в безводной среде (например, в бензоле или жидком SO2). Возможно также ее проведение в условиях межфазного катализа, например в присутствии бензил-триметиламмонийхлорида в системе СН2Cl22О. Выход сосд. Райссерта составляет 35-95%. Гидролиз последних в кислой среде (обычно используют H2SO4, Н3РО4, НCl или НВr) почти с количественное выходом приводит к соответствующим альдегидам и хинальдиновой кислоте (II). Вместо хинолина в реакции можно использовать его замещенные (положения 2 и 8 должны быть не заняты), а также изохино-лин и фенантридин.

Предполагают, что механизм гидролиза соединение Райссерта включает образование промежуточные аммониевых соединений:


Введение электроноакцепторных заместителей в молекулу хлорангидрида карбоновой кислоты или хинолина (изохиноли-на) снижает выходы соединение Райссерта. P.p., являясь общим методом получения алифатич., циклоалифатич. и ароматические альдегидов, находит также применение в синтезе соединений Райссерта, которые широко используют для синтеза гетеро-циклический карбоновых кислот и их нитрилов, гетероциклический спиртов, а также алкилированных хинолинов и изохин-олинов. Реакция открыта А. Райссертом в 1905.

Литература: Мозеттиг Э., в сб.: Органические реакция, пер. с англ., сб. 8, М., 1956, с. 288-332; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 653-66; Chenevert R. [е. о.], "Synth. Communs", 1983, v. 13, № 13, p. 1095-101.

С. К. Смирнов.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
кресло престиж gtp new
урна ут-1 синяя металлическая красноярск

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(30.04.2017)