химический каталог




ПФИЦНЕРА-МОФФАТТА РЕАКЦИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ПФИЦНЕРА-МОФФАТТА РЕАКЦИЯ, окисление спиртов в альдегиды или кетоны действием смеси ДМСО, дицикло-гексилкарбодиимида и фосфорной кислоты (реактив Пфиц-нера - Моффатта):


Для приготовления реактива используют безводные реагенты. Реакцию проводят в органическое растворителе (например, в бензоле) или в его отсутствие при 20-100 °С.

С помощью ПФИЦНЕРА-МОФФАТТА РЕАКЦИЯ-М. р. можно окислять спиртовые группы в алифатич. и жирно-ароматические соединение, сахарах, стероидах, пептидах, нуклеотидах и алкалоидах. Например, эта реакция может быть использована для окисления остатков треонина в пептидах:


Реакция замедляется в случае экранирования группы ОН объемными заместителями, третичные спирты в реакцию не вступают. Выход карбонильных соединений 70-90%.

Механизм ПФИЦНЕРА-МОФФАТТА РЕАКЦИЯ-М. р. включает образование алкоксисуль-фониевой соли (формула I), ее разложение через промежуточные илид (II):


Известны многочисленные модификации реакции. Так, вместо Н3РО4 в ряде случаев можно использовать Н3РО3, CF3COOH, NCCH2COOH или соли кислот с органическое основаниями (например, для окисления стероидов используют смесь C6H11N=C=NC6H11, CF3COOH•C5H5N и ДМСО), а вместо дициклогексилкарбоднимида - диэтилкарбодиимид (образующаяся диэтилмочевина в отличие от дициклогек-силмочевины растворим в воде). Возможно также применение карбодиимидов на полимерном носителе, что позволяет устранить загрязнение продукта реакции производными мочевины.

ПФИЦНЕРА-МОФФАТТА РЕАКЦИЯ-М. р. широко используют в препаративных целях. Она открыта в 1963 К. Пфицнером и Дж. Моффаттом.

Литература. Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 1, М., 1970, с. 328-31; там же, т. 5, М., 1971, с. 129-33; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 643-44; там же, т. 5, М., 1983, с. 270-73; Moffatt J., Oxidation, v. 2, ch. 1, N.Y., 1971, p. 1-46. Г. И. Дрозд.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
дистанционное обучение по бухучету усн
подарки для путешественников
сковорода с керамическим покрытием
купить кухоный комплекс из кирпича

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(07.12.2016)