химический каталог




ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ, природные производные пурина. Входят в качестве агликонов (неуглеводного компонента) в нуклеиновые кислоты, нуклеозиды, нуклеотиды; фрагменты коферментов, витаминов и др. Канонические ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ о. нуклеиновых кислот-аденин (6-аминопурин, сокращенно А) и гуанин (2-амино-6-пуринон, G). Разл. формы молекул ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ о., которые существуют при разных значениях рН, и таутомерные формы показаны на схеме:



Кроме канонических ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ о. в состав нуклеиновых кислот входят так называемой минорные ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ о. (см. Минорные нуклеозиды), главным образом метилированные по экзоциклический аминогруппе и (или) по атомам N гетероцикла. Эти основания образуются фермен-тативно в составе полинуклеотидов и играют важную роль в регуляции репликации и транскрипции, в защите клеток от чужеродных ДНК (см. Рестрикция и модификация ДНК)и системы трансляции от действия антибиотиков и др.

Образование специфический водородных связей ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ о. с пирими-диновыми основаниями в комплементарных участках цепей нуклеиновых кислот (см. Комплементарность), как и межплоскостные взаимодействие между соседними основаниями в поли-нуклеотидной цепи, определяют формирование вторичной и третичной структур нуклеиновых кислот. В комплементарных участках помимо канонич. пар ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ о. с пиримидиновыми основаниями (А-Т и G-С; Т и С-соответственно цитозин и тимин) могут образовываться неканонич. пары (G-G, G-A, G-T и др.).

Последовательность пуриновых и пиримидиновых оснований в полинуклеотидной цепи определяет генетич. информацию, заключенную в ДНК, вирусных и матричных РНК.

Дезаминирование аденина в составе поли-нуклеотида (превращение в гипоксантин) меняет информац. смысл и приводит к точковой мутации. Дезаминирование гуанина (превращение его в ксантин) в составе матричных полинуклеотидов приводит к блокированию репликации и транскрипции. Метилирование ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ о. по N-7 в составе матричных полинуклеотидов не сопровождается изменением генетич. смысла основания.

ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ о. представляют собой высокоплавкие (температура плавления > 250 °С), бесцв. кристаллич. соединение, плохо раств. в горячей воде (особенно гуанин), не растворим в этаноле и диэтиловом эфире. Содержание редких таутомерных форм (иминотаутоме-ры А и G по С-6 и С-2 соответственно, енольного таутомера G по С-6) не превышает в норм. условиях 10-3%. Протонирование и депрото-нирование ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ о. сопровождается изменениями УФ спектров поглощения (см. табл.) и реакционное способности.

Хорошо изучены реакции ацилирования и дез-аминирования экзоциклический аминогрупп ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ о. действием азотистой кислоты и замещение аминогруппы аденина при действии гидроксил-аминов. Алкилирование ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ о. идет по атомам N циклов (реакционное способность уменьшается в ряду: N-9 > N-7 > > N-3 > N-1), по экзоциклический аминогруппам и по атому О-6 гуанина. Возможно прямое га-логенирование по атому С-8. При действии орг надкислот на аденин образуются N-оксиды по атомам N имида - зольного цикла. При действии формальдегида образуются N-ме-тилольные соединения. Хлор- и бромацетальдегид избирательно реагирует с аденином, образуя так называемой этеноаденин в результате взаимодействие альдегидной группы с аминогруппой аденина и последующего N-1 алкилирования с участием а-атома С реагента. Глиоксаль и кетоксаль избирательно реагируют с гуанином, образуя третий гетероцикл в результате реакций карбонильных групп агента с экзоциклический аминогруппой и атомом N-1. Скорости всех этих реакций весьма существенно зависят от локальных особенностей высшей структуры полинуклеотида, что широко используют для изучения вторичной и третичной структур нуклеиновых кислот. Канонические и минорные ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ о. могут быть получены препаративно из нуклеиновых кислот путем кислотного гидролиза и последующей разделения. Гуанин в больших количествах получают из рыбьей чешуи.

Литература см. при ст. Муимидиновые основания. Э. И. Будовский.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
плитка коралина польша отзывы
часы из титанового корпуса
концерт орбакайте бессоница
сколько стоит взять микроавтобус на свадьбу

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)