химический каталог




ПТЕРИДИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ПТЕРИДИН, формула I, молекулярная масса 132,13; светло-желтые кристаллы; температура плавления 140 °С; растворим в этаноле и воде; в нейтральных или щелочных растворах флуоресцирует под действием УФ облучения. Молекула ПТЕРИДИН плоская.

ПТЕРИДИН-я-электронодефицитная гетероароматические система. Реакции электроф. замещения для ПТЕРИДИН и его замещенных неизвестны. О-, S-, N- и С-Нуклеофилы легко взаимодействие с ПТЕРИДИН, присоединяясь обычно по связи N-3—С-4. Так, вода легко обратимо присоединяется к ПТЕРИДИН (ковалентная гидратация) с образованием соединение формулы II, благодаря чему ПТЕРИДИН в водном растворе проявляет свойства основания (рКа 4,79) и кислоты (рКа 11,21). В галогензамещенных ПТЕРИДИН легко идет обмен галогенов на др. нуклеофилы, причем подвижность галогена в зависимости от положения падает в ряду 7 > 4 > 2 > 6. Восстановление ПТЕРИДИН LiAlH4 приводит к 5,6,7,8-тетрагидроптеридину; дигид-розамещенные ПТЕРИДИН, а также продукты частичного восстановления пиримидинового цикла может быть получены только обходными путями. Аминозамещенные ПТЕРИДИН существуют практически только в аминоформе, гидрокси- и меркаптозамещен-ные-соответственно в форме птеридинонов и птеридинтионов. Наиб. изучены птерин (формула III; R = R" = Н), люмазин (IV) и их замещенные.



ПТЕРИДИН и его производные обычно получают взаимодействие 5,6-ди-аминопиримидинов с a-дикарбонильными соединение или их аналогами (реакция 1), а также из 4-амино-5-нитрозопиримидинов и карбонильных соединение, нитрилов или фосфонатов, имеющих активир. группу СН2 (2); реже используют путь, включающий построение пиримидинового цикла исходя из производных пиразина (3).




Ядро ПТЕРИДИН-структурный фрагмент ряда значимых природные и синтетич. биологически активных соединений-например, ксантопте-рин (III; R = OH, R" = H) и лейкоптерин (III; R = R"= = ОН)-пигменты крыльев бабочек, эритроптерин [III; R = OH, R" = С(ОН)=С(ОН)СН2ОН]-фактор роста не-которых микроорганизмов; люмазин и некоторые его замещенные выделены из муравьев. Ядро ПТЕРИДИН входит в состав витамина Вс (см. Фолацин); к группе бензоптеридинов относится витамин В2 (см. Рибофлавин)и многие флавиновые крферменты. Синтетич. лек. препараты на основе производных ПТЕРИДИН-диуретик триамтерен (2,4,7-триамино-6-фенилптеридин) и противоопухолевое средство метотрексат.

Литература: Березовский В. М., Химия витаминов, 2 изд., М., 1973, с. 459 507; Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978, с 437 42; Лукнер М., Вторичный метаболизм у микроорганизмов, растений и животных, М., 1979, с. 308-13; Ohta R., Wrigglesworth R., Wood H. С. S., в кн.: Rodd"s chemistry of carbon compounds, 2 ed., v. 4, pt L, Amst-N.Y.-L., 1980, p. 237-75; Pfleiderer W., в кн.: Comprehensive heterocyclic chemistry, v. 3, Oxf., 1984, p. 264-327. Л.И. Беленький.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
дешевые склады для хранения
Стол B-Trade S04 Black/Black
магнитолы для хендай солярис
чем заклеить номер от камер гибдд

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)