![]() |
|
|
ПТЕРИДИНПТЕРИДИН, формула I,
молекулярная масса 132,13; светло-желтые кристаллы; температура плавления 140 °С; растворим в этаноле
и воде; в нейтральных или щелочных растворах флуоресцирует под действием УФ облучения.
Молекула ПТЕРИДИН плоская. ПТЕРИДИН-я-электронодефицитная
гетероароматические система. Реакции электроф. замещения для ПТЕРИДИН и его замещенных неизвестны.
О-, S-, N- и С-Нуклеофилы легко взаимодействие с ПТЕРИДИН, присоединяясь обычно по связи
N-3—С-4. Так, вода легко обратимо присоединяется к ПТЕРИДИН (ковалентная гидратация)
с образованием соединение формулы II, благодаря чему ПТЕРИДИН в водном растворе проявляет свойства
основания (рКа 4,79) и кислоты (рКа 11,21).
В галогензамещенных ПТЕРИДИН легко идет обмен галогенов на др. нуклеофилы, причем
подвижность галогена в зависимости от положения падает в ряду 7 > 4 >
2 > 6. Восстановление ПТЕРИДИН LiAlH4 приводит к 5,6,7,8-тетрагидроптеридину;
дигид-розамещенные ПТЕРИДИН, а также продукты частичного восстановления пиримидинового
цикла может быть получены только обходными путями. Аминозамещенные ПТЕРИДИН существуют
практически только в аминоформе, гидрокси- и меркаптозамещен-ные-соответственно в форме
птеридинонов и птеридинтионов. Наиб. изучены птерин (формула III; R = R" = Н),
люмазин (IV) и их замещенные. ПТЕРИДИН и его производные обычно
получают взаимодействие 5,6-ди-аминопиримидинов с a-дикарбонильными соединение или
их аналогами (реакция 1), а также из 4-амино-5-нитрозопиримидинов и карбонильных
соединение, нитрилов или фосфонатов, имеющих активир. группу СН2 (2);
реже используют путь, включающий построение пиримидинового цикла исходя из производных
пиразина (3). Ядро ПТЕРИДИН-структурный фрагмент
ряда значимых природные и синтетич. биологически активных соединений-например, ксантопте-рин
(III; R = OH, R" = H) и лейкоптерин (III; R = R"= = ОН)-пигменты крыльев бабочек,
эритроптерин [III; R = OH, R" = С(ОН)=С(ОН)СН2ОН]-фактор роста не-которых
микроорганизмов; люмазин и некоторые его замещенные выделены из муравьев. Ядро
ПТЕРИДИН входит в состав витамина Вс (см. Фолацин); к группе
бензоптеридинов относится витамин В2 (см. Рибофлавин)и
многие флавиновые крферменты. Синтетич. лек. препараты на основе производных ПТЕРИДИН-диуретик
триамтерен (2,4,7-триамино-6-фенилптеридин) и противоопухолевое средство
метотрексат. Литература: Березовский
В. М., Химия витаминов, 2 изд., М., 1973, с. 459 507; Иванский В. И., Химия
гетероциклических соединений, М., 1978, с 437 42; Лукнер М., Вторичный метаболизм
у микроорганизмов, растений и животных, М., 1979, с. 308-13; Ohta R., Wrigglesworth
R., Wood H. С. S., в кн.: Rodd"s chemistry of carbon compounds, 2 ed., v. 4,
pt L, Amst-N.Y.-L., 1980, p. 237-75; Pfleiderer W., в кн.: Comprehensive heterocyclic
chemistry, v. 3, Oxf., 1984, p. 264-327. Л.И. Беленький. Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|