ПТЕРИДИН, формула I, молекулярная масса 132,13; светло-желтые кристаллы; температура плавления 140 °С; растворим в этаноле и воде; в нейтральных или щелочных растворах флуоресцирует под действием УФ облучения. Молекула ПТЕРИДИН плоская.

ПТЕРИДИН-я-электронодефицитная гетероароматические система. Реакции электроф. замещения для ПТЕРИДИН и его замещенных неизвестны. О-, S-, N- и С-Нуклеофилы легко взаимодействие с ПТЕРИДИН, присоединяясь обычно по связи N-3—С-4. Так, вода легко обратимо присоединяется к ПТЕРИДИН (ковалентная гидратация) с образованием соединение формулы II, благодаря чему ПТЕРИДИН в водном растворе проявляет свойства основания (рК_а 4,79) и кислоты (рК_а 11,21). В галогензамещенных ПТЕРИДИН легко идет обмен галогенов на др. нуклеофилы, причем подвижность галогена в зависимости от положения падает в ряду 7 > 4 > 2 > 6. Восстановление ПТЕРИДИН LiAlH₄ приводит к 5,6,7,8-тетрагидроптеридину; дигид-розамещенные ПТЕРИДИН, а также продукты частичного восстановления пиримидинового цикла может быть получены только обходными путями. Аминозамещенные ПТЕРИДИН существуют практически только в аминоформе, гидрокси- и меркаптозамещен-ные-соответственно в форме птеридинонов и птеридинтионов. Наиб. изучены птерин (формула III; R = R" = Н), люмазин (IV) и их замещенные.

ПТЕРИДИН и его производные обычно получают взаимодействие 5,6-ди-аминопиримидинов с a-дикарбонильными соединение или их аналогами (реакция 1), а также из 4-амино-5-нитрозопиримидинов и карбонильных соединение, нитрилов или фосфонатов, имеющих активир. группу СН₂ (2); реже используют путь, включающий построение пиримидинового цикла исходя из производных пиразина (3).

Ядро ПТЕРИДИН-структурный фрагмент ряда значимых природные и синтетич. биологически активных соединений-например, ксантопте-рин (III; R = OH, R" = H) и лейкоптерин (III; R = R"= = ОН)-пигменты крыльев бабочек, эритроптерин [III; R = OH, R" = С(ОН)=С(ОН)СН₂ОН]-фактор роста не-которых микроорганизмов; люмазин и некоторые его замещенные выделены из муравьев. Ядро ПТЕРИДИН входит в состав витамина В_с (см. Фолацин); к группе бензоптеридинов относится витамин В₂ (см. Рибофлавин)и многие флавиновые крферменты. Синтетич. лек. препараты на основе производных ПТЕРИДИН-диуретик триамтерен (2,4,7-триамино-6-фенилптеридин) и противоопухолевое средство метотрексат.

Литература: Березовский В. М., Химия витаминов, 2 изд., М., 1973, с. 459 507; Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978, с 437 42; Лукнер М., Вторичный метаболизм у микроорганизмов, растений и животных, М., 1979, с. 308-13; Ohta R., Wrigglesworth R., Wood H. С. S., в кн.: Rodd"s chemistry of carbon compounds, 2 ed., v. 4, pt L, Amst-N.Y.-L., 1980, p. 237-75; Pfleiderer W., в кн.: Comprehensive heterocyclic chemistry, v. 3, Oxf., 1984, p. 264-327. Л.И. Беленький.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей