химический каталог




ПРОПИОЛОВАЯ КИСЛОТА

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ПРОПИОЛОВАЯ КИСЛОТА (пропаргиловая кислота, пропи-новая кислота, ацетиленкарбоновая кислота) НС=ССООН, молекулярная масса 70,75; бесцв. гигроскопичные кристаллы с запахом, напоминающим уксусную кислоту; температура плавления 17,6 °С, температура кипения 144 °С (с различные), 64,5°С/15мм рт. ст.; 1,1380; 1,4306; у 36,28 мН/м; ц 6,938•10-30 Кл м (25°С, диоксан); рКа 1,84 (25 °С). Хорошо растворим в воде, этаноле, диэтиловом эфире и хлороформе. Образует азеотропные смеси с диэтиловым эфиром диэтиленгликоля (температура кипения 64-65 °С, 23% по массе ПРОПИОЛОВАЯ КИСЛОТАк.) и с диоксаном (температура кипения 77°С/30 мм рт.ст., 76% ПРОПИОЛОВАЯ КИСЛОТАк.).

По химический свойствам ПРОПИОЛОВАЯ КИСЛОТАк.-простейшая монокарбоновая кислота ряда ацетилена, обладает более сильными кислотными свойствами, чем алифатич. насыщ. или a,b-непредельные кислоты. Соли и эфиры ПРОПИОЛОВАЯ КИСЛОТАк. называют пропиолатами.

Гидрирование ПРОПИОЛОВАЯ КИСЛОТАк. или ее Na-соли над Ni-Ренея приводит к аллиловому спирту, восстановление над амальгамой Na - к пропионовой кислоте. ПРОПИОЛОВАЯ КИСЛОТАк. и пропиолаты присоединяют гало-геноводороды и др. соединение с подвижным атомом водорода против правила Марковникова, например:

НС=ССООК + 2НВr : ВrСН=СНСООН + КВr

HC=CCOOH + C2H5SH:C2H5SCH=CHCOOH




При кипячении водного раствора пропиолата К образуется ацетилен, при взаимодействии пропиолата К с растворами солей Cu(I) или Ag(I) - металлоорганическое соединение, которое далее димеризуется:


М = Си, Ag; X = Hal, NO3 и др.

Нагревание пропиолата Na со смесью Ni(CO)4, CH3COOH и этанола приводит к транс,транс-2,4-гексадиендиовой кислоте:

2CH=CCOONa : НООССН=СНСН=СНСООН + 2CH3COONa

ПРОПИОЛОВАЯ КИСЛОТАк. и ее эфиры на свету или в присутствии избытка СН3СООН или ее солей (Li или Na) полимеризуются с образованием соответственно 1,3,5-бензолтрикарбоновой кислоты (триме-зиновой кислоты) или ее эфиров. Облучение метилпропиолата в бензоле приводит к метоксикарбонилциклооктатетраену:


Получают ПРОПИОЛОВАЯ КИСЛОТАк.: 1) электрохимический окислением пропаргилово-го спирта СН==ССН2ОН; 2) карбоксилированием Na-пpo-изводного ацетилена: CH=CNa + СО2 : CH==CCOONa; 3) декарбоксилированием К-соли ацетилендикарбоновой кислоты: НООСС=ССООК : НС=ССООК + СО2; 4) броми-рованием акриловой кислоты с последующей дегидробромированием под действием C2H5ONa:

СН2=СНСООН : BrCH2CHBrCOOH : HC==CCOONa

Применяют ПРОПИОЛОВАЯ КИСЛОТАк. в препаративном органическое синтезе, соли ПРОПИОЛОВАЯ КИСЛОТАк. используют в качестве электролитов.

Литература. Химия ацетиленовых соединений, под ред. Г. Г. Вийе, пер. с англ., М., 1973; Kirk Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 4, N.Y., 1978, p. 815.

P. Я. Попова.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
http://taxiru.ru/faq/reklamniy-korob/
электропривод belimo 20 nm конструкция
водяные чиллеры
стул бистро е12

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(22.09.2017)