химический каталог




ПРОПИОЛАКТОН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ПРОПИОЛАКТОН (2-оксетанон, 1,3-пропанолид), молекулярная масса 72,06; бесцветная жидкость с резким запахом; температура кипения 155°С (с разд.), 51-52°С/11 мм рт.ст., температура плавления -33,4°С; 1,1460; 1,4131; m 13,7•10-30 Кл•м; слабое основание, рКа 4,01. Хорошо растворим в большинстве органических растворителей; при 25 °С смешивается с водой (42,4% по массе); легко гидролизуется с образова нием р-гидроксипропионовой кислоты.

По химический свойствам - типичный представитель лактонов. Реакции ПРОПИОЛАКТОНА с солями неорганических и органических кислот, тиомочевиной, фенолом, тиофенолом, спиртами в нейтральных или кислых средах, SOCl2 и РCl5 сопровождаются раскрытием кольца по связи СН2—О, реакции со спиртами в щелочных средах, органическое кислотами, их ангидридами и галогенангидридами в кислых средах-раскрытием цикла по связи С(О)—О. При взаимодействии ПРОПИОЛАКТОНА с NH3 в ацетонитриле, (CH3)2NH, C2H5NH2, C12H25NH2, анилином и его орто-производными образуются соответствующие р-аминокислоты, при взаимодействии с CH3NH2, (C2H5)2NH, C3H7NH2-амиды b-гидроксикислот. Пиролиз при температуре >160°С приводит к образованию этилена и СО2. При нагревании, а также под действием различных катализаторов ПРОПИОЛАКТОН полимеризуется с образованием линейных сложных полиэфиров общей формулы [—ОСН2СН2С(О)—]n. В зависимости от типа катализатора реакция протекает с раскрытием цикла как по связи СН2—О, так и по связи С(О)—О.

Получают ПРОПИОЛАКТОН взаимодействие формальдегида с кетеном (катализатор-ZnCl2, BF3, H3BO3 и др.) или действием AgNO3 на водный раствор р-иодпропионата натрия.

Оказывает сильное раздражающее и мутагенное действие на организм. ЛД50 50-100 мг/кг (белые крысы, перорально). Ввиду высокой токсичности и опасности канцерогенного действия наличие ПРОПИОЛАКТОН в воздухе рабочей зоны недопустимо.

ПРОПИОЛАКТОН - фумигант (в частности, для борьбы с заболеваниями тутового шелкопряда), стерилизатор крови, вакцин и др. биологическое препаратов.

Литература. Общая органическая химия, пер. с англ., т 4, М., 1983, с. 394; Gresham Т. L., Jansen J. E., Shaver F. W., "J. Amer. Chem. Soc.", 1950, v. 72, p. 72-74. A. M Сахаров

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы acsees
газовое отопление
Акция KNS - Кликни и закажи со скидкой. Промокод "Галактика" - компьютер леново моноблок - поставка по всей России.
колпаки на крышу для такси

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(06.12.2016)