ПРОПИЛЕНКАРБОНАТ (1,2-пропиленкарбонат, 4-метил-1,3-диоксолан-2-он, формула I), молекулярная масса 102,09; бесдв. жидкость со слабым эфирным запахом; температура плавления -48,8 °С, температура кипения 241,7 С; 1,2057;1,4209; h 0,46 мПа•с; g 41,2 мН/м; ц 16,48•10^-30 Кл•м; давление пара, ГПа: 48,7 (140 °С), 118,1 (164 °С), 232,7 (185 °С), 291,0 (193 °С), 600,0 (220 °С); 167 Дж/(моль•К); 9,6 кДж/моль, DH_исп 53,2 кДж/моль (170 °С), —1818 кДж/моль. ПРОПИЛЕНКАРБОНАТ растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, ароматические углеводородах, карбоновых кислотах; не растворим в алифатич. углеводородах, CS₂; неограниченно смешивается с водой при температуре выше 80 °С, в холодной воде раств. 17,5% по массе. ПРОПИЛЕНКАРБОНАТ растворяет многие полимеры, полиэфирные волокна и смолы, например полиакрилонитрил, ПВХ, нитрат и ацетат целлюлозы, полиэтилентерефталат. Образует азеотропную смесь с про-пиленгликолем, к-рую разделяют ректификацией с добавлением ароматических углеводородов.

ПРОПИЛЕНКАРБОНАТ обладает свойствами циклический карбонатов органических. При действии оснований или кислот (в меньшей степени) гидро-лизуется до 1,2-пропиленгликоля и СО₂. Со спиртами, в зависимости от условий, образует простые эфиры пропи-ленгликоля или полипропиленгликолей; с многоатомными спиртами вступает в реакцию переэтерификации. Гид-роксиалкилирует карбоновые кислоты, фенолы, ароматические амины; в реакции с дисахаридами, пектинами, белками образуются соединение, обладающие поверхностной активностью.

С NH₃, алифатич. аминами и гидразином ПРОПИЛЕНКАРБОНАТ реагирует без выделения СО₂ с образованием пропиленгликолькарбама-тов (полупродуктов для синтеза оксазолидонов и полиуретанов):

Поликонденсация ПРОПИЛЕНКАРБОНАТ с дикарбоновыми кислотами, многоатомными спиртами, циклический алкиленаминами, формальдегидом приводит к линейным сополимерам (в том числе полиуретанам и поликарбонатам).

При термокаталитических расщеплении ПРОПИЛЕНКАРБОНАТ в присутствии галогени-дов щелочных металлов или тетраалкиламмония образуются пропиленоксид и СО₂; протонодонорные вещества ускоряют реакцию.

Получают ПРОПИЛЕНКАРБОНАТ конденсацией пропиленгликоля с производными угольной кислоты (фосгеном, эфирами хлоругольной кислоты, диалкилкарбонатами); взаимодействие пропиленхлоргидрина с Na-солью алкилкарбонатов или с концентрир. растворами неорганическое карбонатов; конденсацией пропиленоксида с трихлор-уксусной кислотой.

В промышленности ПРОПИЛЕНКАРБОНАТ синтезируют из пропиленоксида и СО₂ в присутствии галогенидов металлов или тетраалкиламмония при 150-200 °С и давлении 5-10 мПа:

Реакцию можно проводить в присут. металлоорганическое соединение и азотистых оснований.

ПРОПИЛЕНКАРБОНАТ-растворителъ полимеров в химический и текстильной промышленности; исходное вещество для синтеза мономеров и полимеров, пластификаторов, модификаторов, средств защиты растений; исходный или промежуточный продукт в производстве 1,2-пропиленгликоля; высокополярный электролит (химический источники тока, конденсаторы); абсорбент СО₂, H₂S и COS из природные и синтетич. газов; экстрагент ароматических углеводородов; осушитель газообразного формальдегида; компонент формовочных смесей в литейной промышленности.

ПРОПИЛЕНКАРБОНАТ не вызывает коррозию, малотоксичен. Температура вспышки 128°С, т.самовоспл. 400 °С.

Объем производства в России 300 т/год (1990).

Литература: Коренькова О. ПРОПИЛЕНКАРБОНАТ, Кваша В. Б., "Химическая пром.", 1961, № 9, с. 625-30; Шапиро А. Л. [и др.], "Химия и технология топлив и масел", 1971, № 5. с. 14-18; Алкиленкарбонаты. Сб. научных трудов ВНИИНефтехим, Л., 1975; Pcppel W.I., "Ind. and Eng. Chem.", 1958, v. 50, p. 767-70.

A. M. Рыженков.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей