ПРОПИЛАМИНЫ C₃H₇NRR". В статье рассмотрены первичные, вторичные и третичные амины, содержащие только пропильные остатки (см. табл.). Бесцв. жидкости со специ-фич. запахом аминов. Первичные ПРОПИЛАМИНЫ (R = R" = Н) и изо-пропиламины полностью смешиваются с водой и большинством органическое растворителей, вторичные ПРОПИЛАМИНЫ (R = С₃Н₇, R" = Н) ограниченно растворим в воде, третичные ПРОПИЛАМИНЫ (R = R" = С₃Н₇) практически не растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях.

По химический свойствам ПРОПИЛАМИНЫ-типичные представители алифатич. аминов.

В промышленности н-пропиламины получают восстановит. ами-нированием пропионового альдегида (катализатор-Ni, Со, Сu, про-мотир. Fe, скелетные или на носителях) при 160-250 °С и давлении 0,1-5,0 МПа:

Наиб. выход ПРОПИЛАМИНЫ достигается при получении исходного пропионового альдегида гидроформилированием этилена в присутствии родий-фосфониевого комплекса или Со(СО)₄.

Изопропиламины получают восстановит. аминированием ацетона:

Указанные процессы осуществляют в реакторах колонного или трубчатого типа. Соотношение продуктов зависит от условий проведения реакций и прежде всего от молярного соотношения исходных реагентов. Разделение ПРОПИЛАМИНЫ и отделение их от исходных веществ осуществляют в блоке из 5 рекислотификац. колонн, в первой из них сжижают NH₃ (давление 1,8-2,0 МПа) и направляют его в рецикл.

В лабораторная условиях н-пропиламины может быть получены гидрированием акрилонитрила, восстановит. аминированием аллилового спирта или гидрированием аллиламинов.

ПРОПИЛАМИНЫ применяют в качестве модификаторов целлюлозы, экстрагентов бурых углей (в смеси с бензолом и спиртами), ингибиторов коррозии Си и стабилизаторов Н₂О₂ в травильных растворах. На их основе производят охлаждающие жидкости; композиции для удаления влаги с поверхности металла, стекла и керамики; инсектициды, а также различные фарма-цевтич. препараты, присадки к смазочным маслам, красители, смолы для обработки текстильных и кожевенных изделий, деэмульгаторы нефти и т.п.

Изопропиламины используют в производстве электролитов, красителей, фармацевтич. препаратов, различные гербицидов, например атразина (2-хлор-4-этиламино-6-изопропиламино-сим-триазина) и пропазина [2-хлор-4,6-бис-(изопропиламино)-сим-триазина], средств для химический чистки, флотореагентов, эмульсионных мастик для пола, антиокислителей, антио-зонантов и ускорителей вулканизации каучуков.

Дипропиламин используют в производстве гербицидов, например трифлуралина [N,N-дипропил-2,6-динитро-4-(трифторме-тил)анилина], для очистки перфторсоединение; трипропиламин - для производства ПАВ, ингибиторов коррозии цветных и черных металлов, а также для очистки отработанных смазочных масел.

Диизопропиламин применяют для получения гербицидов дитиокарбаматного типа, ускорителей вулканизации каучука, эмульгаторов, а также для стабилизации трихлорэтилена и перхлорэтилена; в лабораторная практике-для получения диизо-пропиламида Li и диизопропилэтиламина.

ПРОПИЛАМИНЫ токсичны; в больших концентрациях оказывают вредное воздействие на нервную систему, печень, почки; раздражают кожу и слизистые оболочки глаз и верх. дыхат. путей. При хранении недопустимо применение сосудов из меди или ее сплавов.

Литература: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 2, N. Y., 1978, p. 272-95.

M. И. Якушкин.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей