ПРОПАРГИЛОВЫЙ СПИРТ (2-пропин-1-ол, ацетиленкар-бинол) СН=ССН₂ОН, молекулярная масса 56,1; бесцв. жидкость со слабым запахом герани; температура плавления — 48 °С, температура плавления моногидрата -17°С, температура кипения 113,6°С;0,9485;1,4322; л 1,65 мПа•с; g 35,2 мН/м(25,8°С); и 5,9373•10^-30 Кл•м (25°С); 2,577 Дж/(г•К); е 24,5; рК_а 13,6 (25 °С). Смешивается с водой и многие органическое растворителями, не растворим в алифатич. углеводородах; образует азеотропные смеси с водой (температура кипения 97 °С, 20,2% по массе ПРОПАРГИЛОВЫЙ СПИРТс.), с бензолом (температура кипения 78°С, 12,8% по массе ПРОПАРГИЛОВЫЙ СПИРТс.).

ПРОПАРГИЛОВЫЙ СПИРТ с.-простейший ацетиленовый спирт, обладает химический свойствами, характерными для спиртов и ацетиленовых углеводородов (см. Ацетилен). Галогенирование ПРОПАРГИЛОВЫЙ СПИРТ с. приводит к пропаргилгалогенидам СН=ССН₂Cl, гидроксиметилиро-вание-к бутиндиолу, гидрирование-к аллиловому спирту, окисление-к пропаргиловому альдегиду или пропиоловой кислоте, окислит. димеризация - к 2,4-гексадиин-1,6-диолу, циклотримеризация в присутствии комплексов Ni или Со-к 1,3,5-тригидроксибензолу (флороглюцину), гидролиз в присутствии солей Hg-к ацетолу СН₃СОСН₂ОН.

В промышленности ПРОПАРГИЛОВЫЙ СПИРТ с. получают гидроксиметилированием ацетилена водным раствором формальдегида в присутствии ацетиленида меди под давлением (Реппе реакции): СН=СН + СН₂О : : СН=ССН₂ОН.

Применяют ПРОПАРГИЛОВЫЙ СПИРТ с. для получения аллилового спирта, про-паргилбромида, в качестве протравы для гальванич. покрытий поверхностей металлов, ингибитора коррозии, как раствори-тель полиамидов, ацетатов целлюлозы и др. полимеров.

Температура вспышки 31°С. ПРОПАРГИЛОВЫЙ СПИРТ с. токсичен, раздражает кожу и глаза, ПДК 1 мг/м³, ЛД₅₀ 0,07 мг/кг (крысы) и 0,06 мг/кг (морские свинки).

Литература: Химия ацетиленовых соединений, под ред. Г. Г. Вийе, пер. с англ., М., 1973; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y., 1978, p. 247-50.

P. Я. Попова.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей