химический каталог




ПРОЛИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ПРОЛИН (2-пирролидинкарбоновая кислота, Pro, P), молекулярная масса 115,13; бесцветные кристаллы; температура плавления L-, D- и D,L-П. соответственно 220-222, 215-220 и 205 °С (все изомеры плавятся с различные); для L-П. —85° (концентрация 4 г в 100 мл воды). ПРОЛИН хорошо растворим в воде (162,3 г в 100мл при 25 °С), ограничен-но-в этаноле (1,55 г в 100мл), ацетоне, хлороформе, не растворим в диэтиловом эфире; рКа при 25 °С 1,99 (СООН) и 10,6 (NH); р/ 6,3.

ПРОЛИН-единственная из кодируемых аминокислот, у которой a-аминогруппа - фрагмент гетероцикла. В отличие от др. аминокислот дает желтое, а не фиолетовое окрашивание в нингидриновой реакции, с изатином дает синее окрашивание (характерная реакция на ПРОЛИН). При окислении ПРОЛИН в организме животных образуются 3- и 4-гидроксипролины, остатки которых в больших количествах (особенно 4-гидроксипролина) содержатся в коллагене. Гидролиз пептидных связей, образованных ПРОЛИН, осуществляется двумя ферментами-пролина-зой (связь с участием СООН ПРОЛИН) и пролидазой (с участием NH). Реакции по атому N пространственно затруднены. Включение остатков ПРОЛИН в пептидную цепь обусловливает ее изгибы и потому его присутствие в белках препятствует образованию a-спиральной структуры.

L-П. заменимая аминокислота. Входит в состав практически всех белков. Особенно богаты L-П. коллаген, прола-мины (семена злаков) и эластин. В организме человека синтезируется из глутаминовой кислоты через ее полуальдегид (OCHCH2CH2CHNH2COOH), который циклизуется в D1-пирастворолин-5-карбоновую кислоту (отличается от ПРОЛИН двойной связью в положении 1); последняя восстанавливается в ПРОЛИН

Синтез ПРОЛИН может быть осуществлен циклизацией a, d-ди-хлорвалериановой кислоты. В спектре ПМР L-П. в D2O химический сдвиги (в м. д.) 4,132 (положение 2 цикла), 2,35 и 2,075 (положение 3), 2,031 (положение 4), 3,41 и 3,354 (положение 5).

L-П. впервые выделен из казеина в 1901 Э. Фишером.

Мировое Произ-во 100 Т/ГОД (1982). В.В.Баев.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
плазменная панель аренда
Компания Ренессанс: винтовые лестницы фото - надежно и доступно!
стул барный zeta
где оставить на хранение вещи в москве

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)