|
|
|
|
|
ПРИЛЕЖАЕВА РЕАКЦИЯПРИЛЕЖАЕВА РЕАКЦИЯ,
синтез оксиранов взаимодействием олефинов (в том числе циклических) с надкислотами: Реакцию осуществляют смешиванием
реагентов, растворенных в инертном растворителе (гексан, бензол, метиленхлорид,
хлороформ, СCl4 и др.) при температуре от —10 до 60 °С. Выход оксиранов
составляет обычно 60-80%. Электронедонорные заместители ускоряют ПРИЛЕЖАЕВА РЕАКЦИЯ р., электроноакцепторные
- замедляют. Механизм ПРИЛЕЖАЕВА РЕАКЦИЯ р. включает
электроф. атаку кратной связи алкена атомом кислорода гидропероксидной группы
с образованием циклический переходного состояния (формула I). ПРИЛЕЖАЕВА РЕАКЦИЯ р. высоко стереоселективна
и приводит обычно к цис-оксидам с сохранением конфигурации заместителей. В случае стерич. затруднений
получается смесь изомеров; например, при эпоксидировании (оксиранировании) 4-метилциклопентена
над-лауриновой кислотой в циклопентане или ацетони-триле образуется смесь транс-
и цис-оксидов в соотношении 3:1. Стереоселективность зависит также
от поляризующего воздействия заместителя. Так, в случае 4-цианоциклопен-тена
в этих же условиях образуется 95 или 76% транс-изомера, если реакцию проводить
соответственно в циклопентане или ацетонитриле. ПРИЛЕЖАЕВА РЕАКЦИЯ р. применяют в лабораторная условиях, в т.
ч. для синтеза природные соединение (углеводов, терпеноидов, стероидов, липидов и др.).
Реакция открыта Н.А. Прилежаевым в 1909. Литература: Сверн Д.,
в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 7, М., 1956,"с. 476-544; Малиновский
М.С., Окиси олефинов и их производные, М., 1961; Прилежаева Е. Н., Реакция Прилежаева,
М., 1974; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 376-79;
Sobczak J. М., "Wiad. Chem.", 1985, v. 39, № 10-12, p. 647-65. В.Б.Мочалин. Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей |
| [каталог] [статьи] [доска объявлений] [обратная связь] |
|
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|
