химический каталог




ПРИЛЕЖАЕВА РЕАКЦИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ПРИЛЕЖАЕВА РЕАКЦИЯ, синтез оксиранов взаимодействием олефинов (в том числе циклических) с надкислотами:


Реакцию осуществляют смешиванием реагентов, растворенных в инертном растворителе (гексан, бензол, метиленхлорид, хлороформ, СCl4 и др.) при температуре от —10 до 60 °С. Выход оксиранов составляет обычно 60-80%. Электронедонорные заместители ускоряют ПРИЛЕЖАЕВА РЕАКЦИЯ р., электроноакцепторные - замедляют.

Механизм ПРИЛЕЖАЕВА РЕАКЦИЯ р. включает электроф. атаку кратной связи алкена атомом кислорода гидропероксидной группы с образованием циклический переходного состояния (формула I). ПРИЛЕЖАЕВА РЕАКЦИЯ р. высоко стереоселективна и приводит обычно к цис-оксидам с сохранением конфигурации заместителей.

В случае стерич. затруднений получается смесь изомеров; например, при эпоксидировании (оксиранировании) 4-метилциклопентена над-лауриновой кислотой в циклопентане или ацетони-триле образуется смесь транс- и цис-оксидов в соотношении 3:1. Стереоселективность зависит также от поляризующего воздействия заместителя. Так, в случае 4-цианоциклопен-тена в этих же условиях образуется 95 или 76% транс-изомера, если реакцию проводить соответственно в циклопентане или ацетонитриле. ПРИЛЕЖАЕВА РЕАКЦИЯ р. применяют в лабораторная условиях, в т. ч. для синтеза природные соединение (углеводов, терпеноидов, стероидов, липидов и др.). Реакция открыта Н.А. Прилежаевым в 1909.

Литература: Сверн Д., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 7, М., 1956,"с. 476-544; Малиновский М.С., Окиси олефинов и их производные, М., 1961; Прилежаева Е. Н., Реакция Прилежаева, М., 1974; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 376-79; Sobczak J. М., "Wiad. Chem.", 1985, v. 39, № 10-12, p. 647-65. В.Б.Мочалин.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
люстра marino sbc6239-7-led,7*smd led/4w
гофры выхлопных систем альфа ромео
курсы ландшафтного проеатирования
аренда авто под такси мерседес

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(06.12.2016)