химический каталог




ПРЕВОРЕАКЦИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ПРЕВОРЕАКЦИЯ, получение транс-гликолей взаимодействие олефинов со смесью иода и Ag-соли карбоновой кислоты с последующей гидролизом диэфира гликоля водным раствором щелочи:


Первую стадию реакции (получение диэфира) проводят в органическое растворителю (обычно СCl4 или бензол) при длительного кипячении (до 15 ч). При этом вначале образуется комплекс Симонини, или реактив Прево [RCOOAg•RC(O)OI], который реагирует с олефином. Вторая стадия - выделение диэфира (для этого отфильтровывают осадок AgI, растворитель отгоняют) и его гидролиз. Выходы гликолей 30-90%. Наиб. высокие выходы получаются при использовании простейших олефинов и бензоата Ag. При применении в реакции солей карбоно-вых кислот алифатич. ряда и солей дикарбоновых кислот выходы транс-гликолей обычно снижаются; в этом случае нередко образуются в больших количествах трудноотделимые и реак-ционноспособные примеси. Применение вместо I2 др. галогенов (Cl2 или Вr2) значительно усложняет выбор условий проведения реакции (растворитель, температура) и способы очистки транс-гликоля от примесей.

В условиях ПРЕВОРЕАКЦИЯ р. из 1,3-диенов образуются преимущественно тетролы (при избытке соли карбоновой кислоты и иода) или смеси 1,2-и 1,4-диолов.

Осн. побочные продукты ПРЕВОРЕАКЦИЯр.-алкил- или арилиодиды, ангидриды и иодангидриды карбоновых кислот, олигомеры и полимеры. Если исходные продукты или растворитель содержат влагу, то в качестве примеси образуются также цис-диолы.

Считается, что ПРЕВОРЕАКЦИЯ р. протекает по ионному механизму по схеме:


Модификация ПРЕВОРЕАКЦИЯ р.-получение цис-диолов взаимодействие олефинов с комплексом Симонини в присутствии Н2О (в этом случае гидролизу подвергаются соединение I, а не диэфир).

ПРЕВОРЕАКЦИЯ р. используют в препаративных целях в тонком орг синтезе. Она открыта в 1933 К. Прево.

Литература. Вильсон Ч., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 9, М., 1950, с. 463 66; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 124 25; Маки Р , Смит Д., Путеводитель по органическому синтезу, пер. с англ., М., 1985, с. 229-31 Г И Дрозд

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
Купить коттедж на Рублево-Успенском шоссе в поселке Азарово
спб imagine dragons билеты 2017
кухонные аксессуары и принадлежности
защита от радаров пленка купить

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(28.02.2017)