![]() |
|
|
ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИЕ
СОЕДИНЕНИЯ, содержат, как правило, не более двух заместителей (включая
Н), отличных от фтора. ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИЕ
СОЕДИНЕНИЯ с. устойчивы к действию
влаги, воздуха, трудногорючи, взрывобезопасны. Атомы F повышают кислотность
ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИЕ
СОЕДИНЕНИЯ с., например рКа для C6F5COOH и С6Н5СООН
соответственно 1,75 и 4,20. В отличие от нефторир.
ароматических соединений для ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИЕ
СОЕДИНЕНИЯ с. наиболее характерны реакции нуклеоф. замещения,
например: Заместители OR, СН3,
Н, Hal, CN и др. в ядре ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИЕ
СОЕДИНЕНИЯс.-пара-ориентанты; сильные доноры электронов-NH2,
ОН-мета-ориентанты; заместители, способные к образованию с нуклеоф. реагентом
водородной связи или комплекса донорно-акцепторного типа (NO2, COOH,
SO2R), в малополярных растворителях ориентируют замещение преимущественно в орто-положение,
а в апротонных диполярных - в пара-положение. В октафторнафталине замещение
идет только в р-положение. Реакция ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИЕ
СОЕДИНЕНИЯ с. с электроф.
реагентами протекает обычно в более жестких условиях, чем с нефторир. аналогами
с образованием продуктов электроф. присоединения; для водородсодержащих ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИЕ
СОЕДИНЕНИЯ с.
возможно также электроф. замещение (галогенирование, сульфирование, нитрование,
алки-лирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу). Направление реакции зависит
от строения полифторароматические соединение, природы электрофильного реагента и растворителя,
например: ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИЕ
СОЕДИНЕНИЯ с. вступают в реакции
радикального присоединения и замещения с образованием главным образом димеров радикальных
а-комплексов (см. Гексафторбензол). Реакции ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИЕ
СОЕДИНЕНИЯ с. с дифторкарбенами
(570-770 °С) приводят, в зависимости от характера заместителей, к различные
соединение, например: Однако с метиленом гексафторбензол
реагирует с расширением цикла. ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИЕ
СОЕДИНЕНИЯ с. могут вступать в
фотохимический реакции; в частности, при фотолизе гексафторбензол превращаются в стабильный
гексафторбензол Дьюара, а в присутствии олефинов дает продукты присоединения или
циклоприсоединения, например: Осн. методы синтеза: взаимодействие
полихлорароматические соединений с KF при 300-500 °С без растворителя или при 150-300
°С в сульфолане, диметилформамиде, бензонитриле; пиролиз хладонов (CBr3F,
CHCl2F/CH2ClF); фторирование арома-тич. углеводородов
или их хлорпроизводных с последующей дегидрогалогенированием или дегалогенированием
полученных алициклический соединений. Применяют ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИЕ
СОЕДИНЕНИЯ с. как растворители,
а также для синтеза лек. средств, пестицидов, термо- и радиационностойких пластмасс,
каучуков, лаков, клеев, масел, смазок и др. См. также Пентафторанилин,
Пентафторфенол, Пента-фторхлорбензол. Литература: Реакционная
способность полифторароматических соединений, под ред. Г. Г. Якобсона, Новосиб.,
1983; Штейнгарц В. Д., в кн.: Вопросы органической химии, в. 2, Л., 1984,
с. 112-37. А. Ю. Волконский. Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|