химический каталог




ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, содержат, как правило, не более двух заместителей (включая Н), отличных от фтора.

ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ с. устойчивы к действию влаги, воздуха, трудногорючи, взрывобезопасны. Атомы F повышают кислотность ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ с., например рКа для C6F5COOH и С6Н5СООН соответственно 1,75 и 4,20.

В отличие от нефторир. ароматических соединений для ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ с. наиболее характерны реакции нуклеоф. замещения, например:


Заместители OR, СН3, Н, Hal, CN и др. в ядре ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯс.-пара-ориентанты; сильные доноры электронов-NH2, ОН-мета-ориентанты; заместители, способные к образованию с нуклеоф. реагентом водородной связи или комплекса донорно-акцепторного типа (NO2, COOH, SO2R), в малополярных растворителях ориентируют замещение преимущественно в орто-положение, а в апротонных диполярных - в пара-положение. В октафторнафталине замещение идет только в р-положение.

Реакция ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ с. с электроф. реагентами протекает обычно в более жестких условиях, чем с нефторир. аналогами с образованием продуктов электроф. присоединения; для водородсодержащих ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ с. возможно также электроф. замещение (галогенирование, сульфирование, нитрование, алки-лирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу). Направление реакции зависит от строения полифторароматические соединение, природы электрофильного реагента и растворителя, например:



ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ с. вступают в реакции радикального присоединения и замещения с образованием главным образом димеров радикальных а-комплексов (см. Гексафторбензол).

Реакции ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ с. с дифторкарбенами (570-770 °С) приводят, в зависимости от характера заместителей, к различные соединение, например:


Однако с метиленом гексафторбензол реагирует с расширением цикла.

ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ с. могут вступать в фотохимический реакции; в частности, при фотолизе гексафторбензол превращаются в стабильный гексафторбензол Дьюара, а в присутствии олефинов дает продукты присоединения или циклоприсоединения, например:


Осн. методы синтеза: взаимодействие полихлорароматические соединений с KF при 300-500 °С без растворителя или при 150-300 °С в сульфолане, диметилформамиде, бензонитриле; пиролиз хладонов (CBr3F, CHCl2F/CH2ClF); фторирование арома-тич. углеводородов или их хлорпроизводных с последующей дегидрогалогенированием или дегалогенированием полученных алициклический соединений.

Применяют ПОЛИФТОРАРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ с. как растворители, а также для синтеза лек. средств, пестицидов, термо- и радиационностойких пластмасс, каучуков, лаков, клеев, масел, смазок и др.

См. также Пентафторанилин, Пентафторфенол, Пента-фторхлорбензол.

Литература: Реакционная способность полифторароматических соединений, под ред. Г. Г. Якобсона, Новосиб., 1983; Штейнгарц В. Д., в кн.: Вопросы органической химии, в. 2, Л., 1984, с. 112-37. А. Ю. Волконский.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
прокат аудио аппаратуры
Компания Ренессанс: лестница леруа мерлен - всегда надежно, оперативно и качественно!
кресло ch 992
домашняя кладовка склад аренда

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)