химический каталог




ПИРРОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ПИРРОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ, содержат в молекуле остаток пирролизидина. Обнаружены в 14 семействах, а также в животных организмах. Наиб. богаты этими алкалоидами растения родов бузульник (Ligularia) и крестовник (Senecio) семейства сложноцветных, чернокорень (Cynoglossum), гелиотроп (Heliotropium) и трахелантус (Trachelanthus) семейства бурачниковых, кротолярия (Croto-laria) семейства бобовых. Включает около 250 представителей.

ПИРРОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а. разделяют па три группы: 1) неэфирные алкалоиды, 2) сложные эфиры монокарбоновых кислот, 3) макроциклический диэфиры. Неэфирные алкалоиды представляют собой обычно вязкие жидкости или низкоплавкие кристаллы, хорошо растворим в воде и органических растворителях; сильные основания. К ним относят, в частности, гелиотридин (формула I; двойная связь в положении 3,4. R = CH2OH, R» = R: = H, R»«« = ОН), трахелантамидин (I; R» = R: = R»«« = H, R = CH2OH), 1-ме-тилен-7-гидроксипирролизидин (I; R»«« = ОН, R = =СН2, R» = R: = H), лабурнин (I; R = CH2OH, R» = R: = R»«« = H).

Эфиры монокарбоновых кислот-вязкие жидкости или крис-таллич. низкоплавкие вещества; умеренно растворим в воде и органических растворителях; основания средней силы; часто существуют в виде N-оксидов. Примерами могут служить индицин (II), линде-лофин (I; R = CH2OC (O)C [CH (СН3)2] (ОН) CH (ОН) CH3, R» = R: = R»«« = H) и саррацин (III).

Макроциклический диэфиры-кристаллич. высокоплавкие вещества, плохо растворим в воде, хорошо-в органических растворителях; слабые основания. Эта группа включает, например, платифиллин (IV) и триходесмин (V). Некоторые макроциклические ПИРРОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а.-сложные эфиры, образованные с участием отонецина (VI) или дигидропирролизинона (VII). Среди ПИРРОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а. имеются хлор-содержащие алкалоиды, например лолидин (VIII).

Продуктами гидролиза ПИРРОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а. являются аминоспирты и кислоты, называют нециновыми. Большинство из них получены синтетически.

ПИРРОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а. обладают широким спектром биологическое активности. Попадание в пищу растений, содержащих ПИРРОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а., может вызвать массовые отравления людей и животных. Ряд ПИРРОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а. гепато-токсичны, оказывают канцерогенное действие, некоторые проявляют противоопухолевую активность (триходесмин, N-оксид индицина), обнаруживают гипотензив-ные свойства.

Есть ПИРРОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а., применяемые в медицине. Наиб. значение среди них имеют платифиллин и саррацин, содержащиеся в растениях рода крестовник (Senecio). Платифиллин представляет собой бесцв. кристаллы, температура плавления 1290C, -56° (хлороформ); хорошо растворим в хлороформе, хуже-в этаноле, бензоле, ацетоне, не растворим в воде. Образует пикрат (температура плавления 199-2000C), иодметилат (216-2170C), битартрат (193-1940C). Саррацин-бесцветные кристаллы, температура плавления 51-520C, -1300C (этанол); хорошо растворим в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, плохо-в воде. Образует пикрат (температура плавления 140-1410C), битартрат (177-1790C). Сырьем для пром. получения этих алкалоидов служат крестовник широколистный (S, rhombifolius) и крестовник косозубчатый (S. sarracenicus). Платифиллин и саррацин оказывают холи-нолитич. и спазмолитич. действие и широко применяьотся при спазмах гладкой мускулатуры органов брюшной полости, бронхиальной астме, гипертонической болезни и др.

Литература: Садритдинов Ф.С., в кн.: Фармакология природных соединений, Ташкент, 1979; Bull L.В., CuIvenor C.C. J., Dick A.Т., The pyrrolizidine alkaloids, Amst., 1968; KlasekA., Weinbergova О., в кн.: Recent developments in the chemistry of natural carbon compounds, v. 6, Bdpst, 1975, p. 35-121.

M. В. Тележепецкая.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
Интернет-магазин КНС Нева предлагает DP-3008AMJD - более 10 лет на рынке, Санкт-Петербург, Пушкинская, ул. Рузовская, д.11.
линзы контактные купить москва
http://www.prokatmedia.ru/notebook.html
привод для задвижки ду100 belimo sy1-24-3-t

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(28.07.2017)