ПИРРОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ, содержат в молекуле остаток пирролизидина. Обнаружены в 14 семействах, а также в животных организмах. Наиб. богаты этими алкалоидами растения родов бузульник (Ligularia) и крестовник (Senecio) семейства сложноцветных, чернокорень (Cynoglossum), гелиотроп (Heliotropium) и трахелантус (Trachelanthus) семейства бурачниковых, кротолярия (Croto-laria) семейства бобовых. Включает около 250 представителей.

ПИРРОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а. разделяют па три группы: 1) неэфирные алкалоиды, 2) сложные эфиры монокарбоновых кислот, 3) макроциклический диэфиры. Неэфирные алкалоиды представляют собой обычно вязкие жидкости или низкоплавкие кристаллы, хорошо растворим в воде и органических растворителях; сильные основания. К ним относят, в частности, гелиотридин (формула I; двойная связь в положении 3,4. R = CH₂OH, R» = R: = H, R»«« = ОН), трахелантамидин (I; R» = R: = R»«« = H, R = CH₂OH), 1-ме-тилен-7-гидроксипирролизидин (I; R»«« = ОН, R = =СН₂, R» = R: = H), лабурнин (I; R = CH₂OH, R» = R: = R»«« = H).

Эфиры монокарбоновых кислот-вязкие жидкости или крис-таллич. низкоплавкие вещества; умеренно растворим в воде и органических растворителях; основания средней силы; часто существуют в виде N-оксидов. Примерами могут служить индицин (II), линде-лофин (I; R = CH₂OC (O)C [CH (СН₃)₂] (ОН) CH (ОН) CH₃, R» = R: = R»«« = H) и саррацин (III).

Макроциклический диэфиры-кристаллич. высокоплавкие вещества, плохо растворим в воде, хорошо-в органических растворителях; слабые основания. Эта группа включает, например, платифиллин (IV) и триходесмин (V). Некоторые макроциклические ПИРРОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а.-сложные эфиры, образованные с участием отонецина (VI) или дигидропирролизинона (VII). Среди ПИРРОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а. имеются хлор-содержащие алкалоиды, например лолидин (VIII).

Продуктами гидролиза ПИРРОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а. являются аминоспирты и кислоты, называют нециновыми. Большинство из них получены синтетически.

ПИРРОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а. обладают широким спектром биологическое активности. Попадание в пищу растений, содержащих ПИРРОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а., может вызвать массовые отравления людей и животных. Ряд ПИРРОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а. гепато-токсичны, оказывают канцерогенное действие, некоторые проявляют противоопухолевую активность (триходесмин, N-оксид индицина), обнаруживают гипотензив-ные свойства.

Есть ПИРРОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а., применяемые в медицине. Наиб. значение среди них имеют платифиллин и саррацин, содержащиеся в растениях рода крестовник (Senecio). Платифиллин представляет собой бесцв. кристаллы, температура плавления 129⁰C, -56° (хлороформ); хорошо растворим в хлороформе, хуже-в этаноле, бензоле, ацетоне, не растворим в воде. Образует пикрат (температура плавления 199-200⁰C), иодметилат (216-217⁰C), битартрат (193-194⁰C). Саррацин-бесцветные кристаллы, температура плавления 51-52⁰C, -130⁰C (этанол); хорошо растворим в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, плохо-в воде. Образует пикрат (температура плавления 140-141⁰C), битартрат (177-179⁰C). Сырьем для пром. получения этих алкалоидов служат крестовник широколистный (S, rhombifolius) и крестовник косозубчатый (S. sarracenicus). Платифиллин и саррацин оказывают холи-нолитич. и спазмолитич. действие и широко применяьотся при спазмах гладкой мускулатуры органов брюшной полости, бронхиальной астме, гипертонической болезни и др.

Литература: Садритдинов Ф.С., в кн.: Фармакология природных соединений, Ташкент, 1979; Bull L.В., CuIvenor C.C. J., Dick A.Т., The pyrrolizidine alkaloids, Amst., 1968; KlasekA., Weinbergova О., в кн.: Recent developments in the chemistry of natural carbon compounds, v. 6, Bdpst, 1975, p. 35-121.

M. В. Тележепецкая.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей