химический каталог




ПИРРОЛИДИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ПИРРОЛИДИН (тетрагидропиррол, тетраметиленимин), молекулярная масса 71,12; бесцв. жидкость с резким аммиачным запахом, дымит на воздухе; температура кипения 86,60C; 0,8586; 1,4426; хорошо растворим в воде и большинстве органическое раствори-телей; сильное основание, рКа 11,27. С кислотами образует соли: гидрохлорид, температура плавления 206-2080C; пикрат, температура плавления 1130C.

ПИРРОЛИДИН обладает свойствами вторичных аминов, например легко алкилируется в положение 1 при действии алкилгалогенидов и спиртов, взаимодействие с акри-лонитрилом и формальдегидом, в качестве аминной компоненты вступает в реакцию Манниха:


При каталитических дегидрировании ПИРРОЛИДИН превращаются в пиррол, при окислении хромовой кислотой-в g-аминомасляную кислоту.

Получают ПИРРОЛИДИН каталитических гидрированием пиррола или 3-пирролина, восстановлением сукцинимида, аммонолизом 1,4-дигалогенбутанов или тетрагидрофурана, пиролизом гидрохлорида 1,4-тетраметилендиамина (путресцина, формула I) или циклизацией 1-амино-4-галогенбутанов под действием щелочи, например:


N-Алкилзамещенные ПИРРОЛИДИН получают алкилированием ПИРРОЛИДИН или циклизацией N-галогенопроизводных вторичных али-фатич. аминов по Гофмана-Лёфлера реакции.

В лабораторная практике ПИРРОЛИДИН применяют для синтеза енаминов, используемых в качестве промежуточные соединение при a-алкилирова-нии и a-ацилировании кетонов по Сторку, например:


Кольцо ПИРРОЛИДИН-структурный фрагмент многие биологически активных соединений, например никотина, алкалоидов группы тропана (атропина, кокаина, экгонина и др.), алкалоида гигрина; в небольших количествах ПИРРОЛИДИН содержится в листьях табака и в опии. Важнейшие производные ПИРРОЛИДИН-пролин, 2-пирролидон (см. Лактамы), 1-винил-2-пирролидон, сукцинимид.

ПИРРОЛИДИН возбуждает центральное нервную систему, снижает (при длительного воздействии) содержание гемоглобина в крови, усиливает диурез. ЛД50 0,3 г/кг (белые крысы, перорально); ПДК 0,1 мг/м3.

ПИРРОЛИДИН и его производные-сырье для синтеза некоторых лек. средств.

Литература: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1, M., 1953, с. 219; Шмушкович Дж., в сб.: Успехи органической химии, пер. с англ., т. 4, M., 1966, с. 5-123; Schofield K., Hetero-aromatic nitrogen compound. Pyrroles and pyridines, L., 1967; Kovacic P., Lowerу M. K., Field K. W., "Chem. Rev.", 1970, v. 70, № 6, p. 639-65.

P. А. Караханов, В. И. Келарев.


Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
свадебные букеты недорого 2000 руб
Фирма Ренессанс раздвижная чердачная лестница - качественно, оперативно, надежно!
кресло ch v
складирование вещей в боксах в москве

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)