![]() |
|
|
ПИРРОЛПИРРОЛ, молекулярная масса
67,09; бесцв. жидкость с запахом хлороформа, медленно темнеет при стоянии на
воздухе; температура кипения 130°С,температура плавления -23,40C; По реакции Манниха ПИРРОЛ превращаются
в 2-диалкиламинометил-пирролы. С активир. алкенами (эфиры акриловой кислоты, акрилонитрил,
малеиновый ангидрид и др.) в присутствии кислот или оснований ПИРРОЛ вступает в реакцию,
подобную реакции Михаэля, с образованием продуктов алкилирования в положения 2
и 5. При нагревании с водным раствором (NH4)2CO3 под
давлением ПИРРОЛ карбоксилируется до аммониевой соли пиррол-2-карбоно-вой кислоты.
В нейтральной или слабокислой среде вступает в реакцию азосочетания с образованием
2-азопроизводного, в щелочных средах дает бис-азопроизводное, например: С ацетоном в кислой среде
ПИРРОЛ образует циклический тетрамер формулы I. При умеренных температуре и давлении
ПИРРОЛ легко гидрируется в пирролидин (катализатор-Pt, Pd, Ni-Ренея). При восстановлении
с помощью Zn и HCl может быть выделен 3-пирролин. Воздухом на свету ПИРРОЛ окисляется
в имид янтарной кислоты, хромовой кислотой-в малеинимид. В солянокислом растворе n-диметиламинобензальдегида
(реактив Эрлиха) ПИРРОЛ дает красную окраску, с SeO2 в водном растворе -
фиолетовую, с изатином образует синий осадоколо Идентифицируют ПИРРОЛ обычно в виде
комплекса с HgCl2 (температура плавления 1430C). Получают ПИРРОЛ перегонкой
аммониевой соли слизевой кислоты (вариант синтеза Пааля-Кнорра, реакция 1), перегонкой
ими-да янтарной кислоты с цинковой пылью (2), пропусканием ацетилена и NH3
через прокаленную трубку в присутствии оксидов Fe (III) или Pb (3), каталитических аммонолизом
фурана или тиофена в присутствии Al2O3 (реакция Юрьева): ПИРРОЛ содержится в кам.-уг.
смоле. Цикл ПИРРОЛ-структурный фрагмент природные пигментов (например, тема, хлорофиллов,
желчи, витамина B12, некоторых антибиотиков), а также некоторых светостойких
фталоцианиновых красителей. ПИРРОЛ умеренно токсичен; его
пары вызывают стойкое и упорное повышение температуры тела; ЛД50 74 мг/кг
(кролики, перорально). ПИРРОЛ используют для синтеза
пирролидина и некоторых лек. средств. Он впервые был открыт F. F. Рунге
в 1834 в кам.-уг. смоле; в чистом виде получен T. Андерсоном в 1858 при сухой
перегонке рогов и копыт. Литература: Общая органическая
химия, пер. с англ., т. 8, M., 1985, с. 332-88; Gossauer A., Die Chemie der
Pyrrole, В., 1974; J ones R. А., Be a n G. P., The chemistry of pyrroles,
N. Y.-L., 1977; Anderson H. J., Loader C. E., "Synthesis", 1985,
N 4, p. 353-64. M. А. Юровская. Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|