химический каталог




ПИРОКАТЕХИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ПИРОКАТЕХИН (1,2-дигидроксибензол), формула I, молекулярная масса 110,11; бесцветные кристаллы с запахом фенола, на свету и воздухе окрашиваются в коричневый цвет; т. пл. 105 0C, температура кипения 240 0C, 176 0C/ 100 мм рт. ст.; 1,371; 1,604; рКа 5,18 (18 0C). Хорошо раств. в диэтиловом эфире, ацетоне, этаноле, воде, пиридине, хуже-в бензоле, хлороформе, CCl4

ПИРОКАТЕХИН обладает свойствами фенолов. С основаниями образует моно- и дисоли; со многие металлами (например, Ti, Zr, Nb, Sn, Pb) хелаты. ПИРОКАТЕХИН-сильный восстановитель. По гетеролитич. механизму, например под действием солей Ag, окисляется в о-бензохинон, по гомолитическому, например O2 воздуха,-в хинон формулы ПИРОКАТЕХИН


Сплавление ПИРОКАТЕХИН с фталевым ангидридом приводит к образованию красителей-ализарина (формула III) и гистазарина (IV):

Изобутиленом ПИРОКАТЕХИН легко алкилируется по реакции Фриделя-Крафтса с образованием смеси 3- и 4- трет-бутилпирокате-хинов. С хлорангидридом хлоруксусной кислоты в присутствии POCl3 или AlCl3 и послед, действием CH3NH2 превращаются в адреналон (V), восстановлением которого получают адреналин (VI):

ПИРОКАТЕХИН образует различные производные, вступая в реакции с CH2I2, фосгеном, хлорангидридами K-T, аминофенолом и др. соединение, например:

ПИРОКАТЕХИН и некоторые его производные обнаружены в растениях и может быть выделены, например из древесины и некоторых природные смол. Монометиловый эфир ПИРОКАТЕХИН-гваякол и диметиловый эфир-вератрол, встречающиеся в дегте, применяют в производстве душистых веществ и лек. средств.

Для качеств. определения ПИРОКАТЕХИН используют реакцию с FeCl3, сопровождающуюся появлением зеленого окрашивания, переходящего в красное при добавлении соды и аммиака.

В промышленности ПИРОКАТЕХИН получают щелочным плавлением о-хлорфе-нола или о-фенолсульфокислоты. Используют ПИРОКАТЕХИН в производстве гваякола, ализарина и адреналина, при крашении меха, а также в качестве проявителя в фотографии.

ПИРОКАТЕХИН при попадании на кожу вызывает раздражение; ЛД50 100мг/кг (мыши, перорально). ПДК в воде 0,1 мг/л.

Литература: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, M., 1982, с. 265; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v, 13, N. Y., 1981. Г. И. Пуца.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы по обучению техников холодильного оборудования
стелажи для магазина бу
продажа элитных домов в московской области
http://taxiru.ru/shashki-dlya-taxi-all/

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.11.2017)