химический каталог




ПИРОГАЛЛОЛ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ПИРОГАЛЛОЛ (1, 2, 3-тригидроксибензол, пирогалловая кислота), формула I, молекулярная масса 126,11; бесцветные кристаллы, сереющие на воздухе; температура плавления 133-134 0C, температура кипения 309 0C, 171,5 °С/12 мм рт.ст.; 1,453; 1,561. Хорошо растворим в этаноле, диэтиловом эфире, воде (40 г в 100 г воды, 13 0C), растворах щелочей, плохо-в бензоле, хлороформе, CCl4.


ПИРОГАЛЛОЛ обладает свойствами фенолов. Очень легко окисляется:


Щелочные растворы ПИРОГАЛЛОЛ быстро и количественно поглощают мол. O2, на чем основано его применение в газовом анализе. ПИРОГАЛЛОЛ очень легко восстанавливает соли Ag и Au. Под действием H2O2, NaIO3, солей Fe(III) и др. окислителей превращаются в тригидроксибензотрополон (пурпурогаллин; формула II), при соокислении с о-бензохиноном или пирокатехином-в др. бензотрополоны. В присут. Ni-Ренея гидрируется до ди-гидропирогаллола (III).


ПИРОГАЛЛОЛ легко вступает в реакции электроф. замещения: галогени-рование, сульфирование и др. Бромирование ПИРОГАЛЛОЛ Br2 в CCl4 приводит к образованию 4,5,6-трибромпирогаллола, при избытке брома-к 1,2,6,6-тетрабром-1-циклогексен-3,4,5-три-ону. При действии органическое кислот в присутствии ZnCl2 ПИРОГАЛЛОЛ гладко ацилируется в соединение IV, при ацетилировании превращаются в галлоацетофенон (в формуле IV R = CH3)-протравной краситель ализариновый желтый С, при бензоилировании-в галлобензофенон (в формуле IV R = Ph)-ализариновый желтый А. (см. Протравные красители).

Для качеств, определения ПИРОГАЛЛОЛ используют реакцию с Fe2(SO4)3 (сине-фиолетовое окрашивание) или с глицерином в сернокислотной среде (красно-фиолетовое окрашивание, усиливающееся при нагревании). Производные ПИРОГАЛЛОЛ-триацетат, температура плавления 165 0C; трибензоат, температура плавления 89-90 0C; трифенилуретан, температура плавления 173 0C.

ПИРОГАЛЛОЛ присутствует вместе с другими фенолами в продуктах перегонки древесного угля. В промышленности ПИРОГАЛЛОЛ получают пиролизом (декарбоксилированием) галловой кислоты.

Применяют ПИРОГАЛЛОЛ в производстве красителей для меха и волос; как восстановитель в органическое синтезе, проявляющее вещество в фотографии, поглощающее вещество в газоанализаторах, присадка к смазочным маслам.

ПИРОГАЛЛОЛ вызывает дерматозы; ЛД50 0,57 г/кг (мыши, перораль-но). ПДК в воде 0,1 мг/л.

Литература: Общая органическая химия, пер. с англ.. т. 2, M., 1982, с. 276; Kirk-Otнмer encyclopedia, 3 ed., v. 18, N. Y., 1982, p. 671. Г.И. Пуца.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
ручки для мебели с розами
наружная реклама недорого дешево
http://taxiru.ru/reklama_na_taksi/
спектакль женитьба

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.08.2017)