химический каталог




ПИРИМИДИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ПИРИМИДИН, мол. м. 80,09; бесцв. ромбич. кристаллы со специфический запахом, содержат в элементарной ячейке 4 молекулы; кольцо ПИРИМИДИН практически плоское; температура плавления 22.5 0C, температура кипения 123-1240C; 1,4998; m 6,33• 10-30 Кл•м; слабое основание, рКа 1,3. Легко растворим в воде, этаноле, диэтиловом эфире. Производные: сульфат, температура плавления 950C; нитрат, температура плавления 1350C; пикрат, температура плавления 1560C; перхлорат, температура плавления 1920C.

ПИРИМИДИН устойчив в холодных растворах щелочей, медленно разлагается в кипящем 1 н. растворе NaOH. Нуклеоф. атака ПИРИМИДИН происходит в электронодефицитные четные положения, электрофильная-по атомам N или атому С-5. Нуклеоф. реакции часто происходят с раскрытием цикла и сопровождаются последующей рециклизацией, например при действии гидразина или метиламина:


С магний- и литийорганическое соединениями ПИРИМИДИН образует в мягких условиях 4-алкил(арил)-3,4-дигидропроизводные. ПИРИМИДИН не вступает в реакции нитрования, сульфирования; в виде соли броми-руется в положение 5. При активации кольца одним или несколько электронодонорными заместителями (амино-, гидроксигруппа и др.) возможны реакции нитрования, нитро-зирования, сульфирования, азосочетания, формилирования и др. в положение 5. Под действием алкилгалогенидов, борфторида триэтилоксония и др. электроф. агентов ПИРИМИДИН превращаются в моно- или бисчетвертичные соли; легкость ква-тернизации существенно зависит от характера заместителей в кольце. Под действием арильных радикалов, генерированных из солей n-нитрофенилдиазония, ПИРИМИДИН вступает в реакции гомолитич. замещения с образованием 2- и 4-арил-замещенных.

Окисление ПИРИМИДИН H2O2 и надкислотами приводит к N-оксиду, каталитических гидрирование (на Pd или Pt)- к тетрагидро-производным.

ПИРИМИДИН и его производные обычно получают конденсацией b-карбонильных соединений (или их эквивалентов, например ацеталей, енаминов и др.) с формамидом, ами-динами, мочевиной, тиомочевиной или гуанидином, например:

Сам ПИРИМИДИН синтезируют обычно конденсацией 3-аминоакролеина с мочевиной или каталитических восстановлением 2-хлор, 2,4-ди-хлор- или 2,4,6-трихлорпроизводных ПИРИМИДИН в присутствии оснований. Ядро ПИРИМИДИН входит в состав нуклеиновых кислот, витаминов (например, B1), антибиотиков (амицетин, блеомицин), лек. препаратов (барбитураты, пиримидиновые сульфамиды, фторафур, оротовая кислота), сильных ядов (тетродотоксин), коэнзимов (уридинфосфатглюкоза) и др.

Литература: Пожарский А. Ф., Теоретические основы химии гетероцик-лов, M., 1985; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, M., 1985, с. 121-27; Brown D. J., The pyrimidines, N. Y., L, 1962; suppl. 1-2, N.Y.-L., 1970-85; Comprehensive heterocyclic chemistry, v. 3, Oxf., 1984, p. 57. О. А. Загуляева.


Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
определение порядка оплаты коммунальных платежей
Комод ARIVA-471
бачок для унитаза старого образца купить
york вентиляция купить

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)