химический каталог




ПИРИДИНИЯ СОЛИ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ПИРИДИНИЯ СОЛИ, соединение общей формулы I. Кристаллы; для иодида N-метилпиридиния температура плавления 123-1250C, для бромида N-этилпиридиния 135,50C. ПИРИДИНИЯ СОЛИ с., содержащие низшие N-ал-кильные заместители, хорошо растворим в воде; увеличение молекулярной массы ухудшает растворимость.



Соли N-алкилпиридиния при нагревании до 3000C претерпевают термодинамически изомеризацию с образованием смеси a- и g-алкилпиридинов (см. Ладенбурга реакция). Восстанавливаются комплексными гидридами металлов (например, NaBH4) до 1,2,3,6-тетрагидропиридина с примесью 1,2- и 1,4-дигид-росоединений. При действии NaOH на соли N-алкилпиридиния происходит гидролитич. расщепление пиридинового кольца с образованием 5-гидрокси-2,4-пентадиеналя (еноль-ная форма глутаконового альдегида):


4-Пиридиниопиридинийхлорид, получающийся при нагревании пиридина с SOCl2 , под действием различные агентов превращаются в 4-замещенные пиридины, например:


ПИРИДИНИЯ СОЛИ с. вступают в реакции нуклеоф. замещения и присоединения, иногда не свойственные свободный пиридину; например, при действии влажного AgOH в щелочной среде превращаются в производные 2-пиридона:


Соли N-ацилпиридиния легко гидролизуются на воздухе; подвергаются нуклеоф. атаке по карбонильному атому С и поэтому являются эффективными ацилирующими агентами, например:


При взаимодействие с активированными ароматические и гетероаро-матич. системами ПИРИДИНИЯ СОЛИ с. выступают в качестве гетарилирую-щего агента, например в реакции


Получают ПИРИДИНИЯ СОЛИ с. взаимодействие пиридина с кислотами (R = H) или алкиларилгалогенидами (R = Alk, Ar). Метилирование обычно проводят метилиодидом; иногда применяют диазо-метан в присутствии фтороборной кислоты. В некоторых случаях соли алкилпиридиния удобно синтезировать взаимодействие пиридина с реакционноспособным метиленовым соединение и иодом или реакцией пиридина с алкеном и галогеном, например:


Соли N-ацилпиридиния получают по реакции пиридинов с галогенангидридами или ангидриДами карбоновых кислот. ПИРИДИНИЯ СОЛИ с. также может быть получены взаимодействие пирилиевых солей с аминами. Некоторые ПИРИДИНИЯ СОЛИс.-эффективные бактерицидные средства (например, N-цетилпиридинийхлорид), ПАВ; применяются в органическое синтезе.

Литература: Яхонтов Л. H., Маршалкин M. Ф., в кн.: Синтезы гетероциклических соединений, в. 11, Ep., 1979, с. 21-22. Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, M., 1985, с. 17-18. Л. H. Яхонтов.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
кровля металлическая фальцевая с полимерным покрытием
Тонировка стекол автомобиля
комплект смесителей для ванной комнаты
гироскутер бесплатно от государства всем

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(06.12.2016)