химический каталог




ПИРИДАЗИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ПИРИДАЗИН (1,2-диазин, ойазин), молекулярная масса 80,09; бесцз. жидкость; температура плавления -80C, температура кипения 2080C, 48°С/1 мм рт. ст.; 1,1054; 1,5218; рКа 2,33 (200C); g 0,047 Н/м (340C); m 13,14•10-30 Кл•м; — 278,4 кДж/моль. растворим в воде, спиртах, бен золе, диэтиловом эфире, не растворим в петролейном эфире. Производные: гидрохлорид, т. пл. 161-1630C; пикрат, температура плавления 170-1750C (с различные); комплекс с PtCl4 , температура плавления 1800C. Молекула ПИРИДАЗИН плоская.

С большим трудом вступает в реакции с электроф. агентами. С алкилгалогенидами образует соли по одному атому N, с оксониевыми солями-по обоим, с аминирующими агентами-соли моно-N-аминопиридазиния. При взаимодействие с над-кислотами окисляется до моно- и ди-N-оксидов ПИРИДАЗИН С маг-нийорганическое соединение образует 4-замещенные, с литийорганическое соединение-3-замещенные; реакция идет через продукты присоединения, которые далее может быть окислены до производных ПИРИДАЗИН Дейтероводо-родный обмен под действием смеси CH3OD-CH3ONa происходит преимущественно по положению 4. Гомолитич. бензилирова-ние ПИРИДАЗИН приводит к получению 4-бензилпиридазина, бензои-лирование-к смеси 4-бензоил- и 4,5-дибензоилпиридазинов. При фотолизе ПИРИДАЗИН в газовой фазе происходит раскрытие цикла с образованием азота и винилацетилена, при восстановлении Na в спирте-с образованием тетраметиленди-амина. При комнатной температуре ПИРИДАЗИН легко вступает в диеновый синтез с малеиновым ангидридом, давая аддукт состава 2:1; при 3000C изомеризуется в пиримидин. Для 3- и 4-метил-пиридазинов характерна конденсация с бензальдегидом по метильной группе.

ПИРИДАЗИН получают взаимодействие гидразина с диацеталем малеино-вого альдегида или с a-кетоглутаровой кислотой c последующей превращениями, например по схеме:


Др. способы получения ПИРИДАЗИН и его замещенных: восстановление 3-хлор и 3,6-дихлорпиридазинов, декарбоксилирование пиридазинкарбоновых кислот, взаимодействие 2,5-диацетокси- или 2,5-диметокси-2,5-дигидрофурана с гидразином.

Методы синтеза основных функцион. производных ПИРИДАЗИН-га-логенопиридазинов, аминопиридазинов и пиридазинонов: 4-и 5-галогенопроизводные получают обычно циклизацией соединение с открытой цепью, 3- и 6-производные-путем галоге-нирования соответственно замещенных пиридазинов с помощью POCl3, PCl5 или PBr5; аминопиридазины - взаимодействие гало-генопиридазинов с NH3, аминами или мочевиной; пирида-зиноны-заменой галогена в галогенопроизводных ПИРИДАЗИН на алкоксигруппу с последующей гидролизом.

Замещенные ПИРИДАЗИН проявляют биологическое активность (пестицид-ную, антивирусную, антибактериальную); некоторые конден-сированные ПИРИДАЗИН входят в состав лек. средств (например, апрессин, непрессол). 3,6( 1H,2H)-Диоксопиридазин - селективный регулятор роста растений.

Литература: Обшая органическая химия, пер. с англ., т. 8, M., 1985, с. 119-43; Comprehensive heterocyclic chemistry, N. Y., 1984, v. 2, pt 2А, p. 1-98; v. 3, pt 2В, p. 1 56; T i s 1 е г M., S t а n о v n i k В., в сб.: Advances in heterocyclic chemistry, v. 24, N. Y., 1979, p. 363 45. В. Ф. Седова.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
пионовидные розы букет купить
Рекомендуем фирму Ренесанс - заказать металлическую лестницу - качественно и быстро!
кресло персонала престиж
личное хранение круглосуточно

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(11.12.2016)