химический каталог




ПИРЕТРОИДЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ПИРЕТРОИДЫ, группа инсектицидов, синтетич. аналогов природные пиретринов, к которой относят соединение, сходные с ними по характеру и механизму физиол. действия, но иногда существенно различающиеся по химический строению.

Наиб. изучены эфиры хризантемовой кислоты (так называемой ПИРЕТРОИДЫ первого поколения; формула I), например аллетрин (R = а), ресметемпературин (R = б), тетраметрин (R = в), фенотрин (R = г). Соед. обладают высокой инсектицидной активностью, но, как и природные пиретрины, легко окисляются на свету и поэтому используются главным образом в закрытых помещениях против бытовых насекомых. Таким же действием обладает каде-трин (II).


Более стабильны к окислению ПИРЕТРОИДЫ второго поколения-эфиры 3-(2,2-дигалогенвинил)-2,2-диметилциклопропанкар-боновых кислот, например перметрин (III; X = Y = Cl, R = H), ЛД50 450 мг/кг (крысы); циперметрин (III; X = Y = Cl, R = CN), ЛД50 200 мг/кг; дельтаметрин (III; X = Y = Br, R = CN), ЛД50 128 мг/кг; а также фенвалерат (IV; R = 4-ClC6H4), ЛД50 451 мг/кг.


Эти соединение обладают широким спектром действия, эффективны при очень малых нормах расхода - обычно от 16 до 300 г/га, а для дельтаметрина, самого активного из современной инсектицидов, норма расхода 5-20 г/га. Их используют для обработки хлопчатника, а также для многие других с.-х. культур и садов. Перметрин, кроме того, находит применение против бытовых насекомых, для обработки тканей и тарных материалов.

Недостатки описанных ПИРЕТРОИДЫ-высокая токсичность для пчел и рыб, отсутствие системного действия и непригодность для борьбы с почвообитающими насекомыми.

Предложены ПИРЕТРОИДЫ третьего поколения. К ним относятся цигалотрин (III; X = CF3, Y = Cl, R = CN), флуцитринат (IV; R = 4-CHF2OC6H4) и флувалинат (IV, R = 2-Cl-4CF3C6H3NH), а также тралометрин (V), цифлу-трин (VI), фенпропатрин (VII), бифетрин (VIII), циклопро-трин (IX; ЛД50 5000 мг/кг) и этофенпрокс (X), который в отличие от других ПИРЕТРОИДЫ не содержит сложноэфирной группы. Некоторые из этих ПИРЕТРОИДЫ обладают высокой активностью против клещей, меньшей токсичностью для пчел, птиц и рыб.

ПИРЕТРОИДЫ-инсектициды контактного и кишечного действия. Они очень быстро всасываются в организм через наружные покровы и нарушают процессы передачи нервных импульсов, вызывая паралич и гибель насекомых.

Инсектицидная активность ПИРЕТРОИДЫ зависит от их стереохимический конфигурации и изомерного состава. Не все изомеры равноценны по активности и токсичности. Так, для ПИРЕТРОИДЫ формул IV-VII наиболее активны соединение с 5-конфигурацией a-циано-3-феноксибензильной группировки (у соединение с R-конфигура-цией инсектицидная активность резко падает или вообще исчезает). Как правило, ПИРЕТРОИДЫ получают в виде смеси изомеров с преобладанием наиболее активного.

Доля ПИРЕТРОИДЫ на мировом рынке инсектицидов в 1987 составила 22% (по сравнению с 1% в 1976).

Литература: Мельников H. H., Пестициды. Химия, технология и применение, M., 1987, с. 170 91, Ca s id a J. E., "Environmental Health Perspectives", 1980, v. 34, p. 189 202; Naumann К., в кн.: Chemie der Pflanzenschutz-und Schadhngsbe-kampfungsmittel, Bd 7, hrsg. von R. Wegler, В. Heidelberg N. Y., 1981; The pyre-throid insecticides, ed. by J. P. Leahey, L. Phil., 1985. Г. С. Швиндлерман.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
1 rak-st.030f p-m
фонд для больных детей
Рекомендуем фирму Ренесанс - лестницы профи хобби - быстро, качественно, недорого!
купить гамак с каркасом в интернет магазине недорого

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(13.12.2017)