химический каталог




5-ПИРАЗОЛОН

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

5-ПИРАЗОЛОН, молекулярная масса 84,08; бесцветные кристаллы; температура плавления 1650C; растворим в воде и этаноле, плохо-в диэтиловом эфире, толуоле, хлороформе и бензоле. Теоретически может находиться в восьми таутомерных формах, но практически обнаружены только четыре (в формулах I-IV R = H):


Таутомер III более устойчив, чем II. В неполярных растворите-лях преобладают таутомеры I и III, в полярных апротонных растворителях - таутомер III, а в протонных растворителях-Ш и IV. N-Замещенные 5-ПИРАЗОЛОН (в формулах I-IV RH) в газовой фазе находятся преимущественно в форме I, в полярных апротонных растворителях-в формах II и III, а в протонных растворителях-в форме IV.

5-ПИРАЗОЛОН конденсируется с альдегидами и кетонами, при взаи-мод. с нитрозосоединениями образует азометиновые соединения, вступает в реакции азосочетания; нитруется, сульфируется и галогенируется в положение 4. Получают 5-ПИРАЗОЛОН взаимодействие этилового эфира b-оксопропионовой кислоты с гидразином.

На основе 5-ПИРАЗОЛОН синтезированы азометиновые красители и многие лек. средства, например антипирин и амидопирин - производные таутомера IV (см. Анальгетические средства).

Получено большое число производных 5-ПИРАЗОЛОН Наиб. широко распространен и хорошо изучен 1-фенил-3-метил-5-пиразо-лон (ФМП; V), на примере которого ниже рассматриваются свойства производных 5-ПИРАЗОЛОН ФМП-амфотерное соединение, в растворе ведет себя как слабая кислота и слабое основание. При взаимодействие с HNO2 образует 4-гидроксиминопроизводное. При нитровании и сульфировании замещение начинается с пара-положения фенильного цикла, в более жестких условиях идет замещение по положению 4 пиразолонового кольца; так получают, например, пикролоновую кислоту (VI) - производное таутомера II.


ФМП восстанавливается только в очень жестких условиях например при перегонке над Zn или красным фосфором. При до йствии даже слабых окислителей типа FeCl3 образуется соединение VIII, при действии P2S5 (в ксилоле) -тиопиразол VII, по свойствам аналогичный меркаптанам. Алки-лирование ФМП может приводить к различные продуктам; в частности, при метилировании CH3I в запаянных трубках образуется антипирин, а при взаимодействии с диазометаном 1-фенил-3-метил-5-метоксипиразол.

Благодаря наличию активной метиленовой группы в положении 4, ФМП вступает в реакции с нитрозаминами (с образованием азометиновых красителей), со многими карбонильными соединение, солями диазония.

С альдегидами и кетонами ФМП может образовывать в зависимости от условий два типа соединение (IX и X):


ФМП и продукты его конденсации с альдегидами вступают в реакции комплексообразования с рядом элементов и используются как аналит. реагенты для выделения и разделения Pt, Ag, Cu, Zn и др.

При сочетании ФМП с диазосоединениями получаются светопрочные красители, многие из которых нашли применение в цветной фотографии. При конденсации ароматические кетонов с ФМП (или с антипирином) в присут POCl3 образуются так называемой антипириновые красители, в частности хромпиразолы. С неорганическое ионами они образуют ярко окрашенные комплексные соединения, что используется для фото-метрич. определения большой группы элементов (Si, P, Ge, Zn, Cd и др.). При ацилировании получаются как О-, так и С-ацилзамещенные 5-ПИРАЗОЛОН 4-Ацилпиразолоны (например, 1-фенил-3-метил-4-бензоилпиразолон) широко используются в аналит. химии как экстрагенты.

Антипирин с альдегидами образует производные ди-антипирилметана, которые широко используются в качестве аналит. реагентов и ингибиторов коррозии.

Литература Золотов Ю. А., Кузьмин H M., Экстракция металлов ацилпиразолонами, M., 1977; Петров Б. И., Mосквитинова T. Б., "Ж аналит химии", 1982, т 37, № 7, с. 1185 92; Общая органическая химия, т 8, Азотсодержащие гетероциклы, M., 1985; Kusybala Z., Gасa J., "J. prakt. Chem.", 1988, Bd 330, H. 3. р. 435 В П Живописцев

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
каминокомплект гленрич палас мини
oval large
распродаж кухонь
Адвокат по жилищным спорам

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(22.01.2017)