![]() |
|
|
ПИРАЗОЛПИРАЗОЛ (1,2-диазол),
молекулярная масса 68,08; бесцветные кристаллы со своеобразным
запахом; температура плавления 700C, температура кипения 185-1870C; плотность 1,002 г/см3;
Характер заместителя обычно
влияет на положение тауто-мерного равновесия. ПИРАЗОЛ обладает ароматические свойствами,
которые связаны с наличием 6p-электронной сопряженной системы. Наиб. электронная
плотность в положении 4, наименьшая - в положениях 3 и 5. Реакции электроф. замещения
протекают обычно по атому С-4. Алкилирование или ацилирование 1-замещенных ПИРАЗОЛ
приводит к смеси 1,3-
и 1,5-производных. 1-Замещенные ПИРАЗОЛ образуют четвертичные соли по атому N-2,
отщепляющие при нагревании алкильные заместители и распадающиеся при сплавлении со
щелочами до 1,2-диалкилгидразинов: Нитрование ПИРАЗОЛ, незамещенных
по атому 1 и содержащих в положении 4 электроноакцепторную группу, приводит
к 1-нитропроизводным, которые (если положение 4 свободно) при обработке конц.
H2SO4 дают 4-нитропиразолы, а при нагревании в высококипящем
растворителе претерпевают 1,5-сигматемпературопную перегруппировку с образованием 3-нитропроизвод-ного:
Замещенные ПИРАЗОЛ легко галогенируются
под действием различные агентов в 4-галогенопроизводные; в более жестких условиях
может быть получены дигалогенопроизводные, например: Обмен атомов H. на дейтерий
легко протекает в нейтральной среде по положениям 1 и 4, в присутствии оснований-по
положениям 3 и 5. Гидрирование ПИРАЗОЛ в присутствии Pd (1500C, 10
МПа) или восстановление Na в спирте приводит последовательно к 2-пиразолину
(формула I) и пиразо-лидину(П): Обратный процесс может быть
реализован при окислении соединение I и II
действием Br2 , KMnO4, PbO2 , а также в присутствии
S или Se при 200-2200C. Получают ПИРАЗОЛ и его производные
взаимодействие гидразина и его производных с 1,3-дикарбонильными соединение, например: Часто для получения ПИРАЗОЛ
используют также 1,3-диполярное присоединение диазоалканов к ацетиленам, например: Идентифицируют ПИРАЗОЛ в виде
пикрата (температура плавления 1600C) или оксалата (температура плавления 1920C). ПИРАЗОЛ и его производные-промежуточные
продукты в синтезе лек. препаратов (главным образом на основе 5-пиразолона - анальгин,
амидопирин, антипирин) и пестицидов; красители для цветной фотографии, органическое
люминофоры. Литература. Гетероциклические
соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 5, M., 1961; Пожарский
А. Ф., Теоретические основы химии гетеро-циклов, M., 1985; Общая органическая
химия, пер. с англ., т. 8, M., 1985, с. 429-80. Я. И. Грандберг Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|