химический каталог




ПИРАЗИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ПИРАЗИН, молекулярная масса 80,1; бесцветные кристаллы; температура плавления 540C, температура кипения 115,5-115,80C; плотность 1,0311 г/см3; pKa1 0,65, рКa2 5,8. Хорошо раств. в воде, хуже - в этаноле, диэтиловом эфире.

Молекула плоская; длины связей С—С и С—H близки к таковым в бензоле, длина связи С—N 0,134 нм. ПИРАЗИН-гетероароматические соединение. Вступает в реакции электроф. и нуклеоф. замещения. При аминировании под действием NaNH2 в NH3 превращаются в 2-аминопиразин; при окислении-в N-оксиды по одному или двум атомам N, например:


Оксиды легко вступают в реакции электроф. замещения и используются для синтеза различные производных ПИРАЗИН Так, действием POCl3 на пиразин-1-оксид получают 2-хлорпиразин-1-оксид, который при взаимодействии с разбавленый раствором NaOH превращаются в 2-гидроксипиразин-1-оксид; N-оксидная группа легко удаляется восстановлением.

Общие методы синтеза ПИРАЗИН и его производных: 1) конденсация 1,2-диаминоалканов с a-дикетонами, например:


В промышленности ПИРАЗИН синтезируют обычно этим способом. 2) Конденсация двух молекул a-аминокетонов или a-аминоальде-гидов, например:


Такая конденсация протекает также при восстановлении a-азидо- и a-нитрокетонов.

ПИРАЗИН и его производные обладают гербицидной и анти-биотич. активностью. Алкилпиразины - слагаемые аромата пищи, образующегося при ее приготовлении; обнаружены в жареном мясе, картофеле, какао, кофе, некоторых сырах. Пира-зиновый цикл входит в состав некоторых феромонов, антибиотиков (аспергилловая кислота), антивирусных, антибактериальных, противоопухолевых (эхиномицин) лек. препаратов, азиновых красителей.

Литература: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, M., 1985, с. 127-45; Comprehensive heterocyclic chemistry, v. 3, Oxf., 1984. IJ. А. Гембицкий.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
домашняя акустическая система 5 1
складные кресла качалки
постер аль пачино спб
куплю наколенники для волейбола

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(12.12.2017)