ПИРАЗИН, молекулярная масса 80,1; бесцветные кристаллы; температура плавления 54⁰C, температура кипения 115,5-115,8⁰C; плотность 1,0311 г/см³; pK_a1 0,65, рК_a2 5,8. Хорошо раств. в воде, хуже - в этаноле, диэтиловом эфире.

Молекула плоская; длины связей С—С и С—H близки к таковым в бензоле, длина связи С—N 0,134 нм. ПИРАЗИН-гетероароматические соединение. Вступает в реакции электроф. и нуклеоф. замещения. При аминировании под действием NaNH₂ в NH₃ превращаются в 2-аминопиразин; при окислении-в N-оксиды по одному или двум атомам N, например:

Оксиды легко вступают в реакции электроф. замещения и используются для синтеза различные производных ПИРАЗИН Так, действием POCl₃ на пиразин-1-оксид получают 2-хлорпиразин-1-оксид, который при взаимодействии с разбавленый раствором NaOH превращаются в 2-гидроксипиразин-1-оксид; N-оксидная группа легко удаляется восстановлением.

Общие методы синтеза ПИРАЗИН и его производных: 1) конденсация 1,2-диаминоалканов с a-дикетонами, например:

В промышленности ПИРАЗИН синтезируют обычно этим способом. 2) Конденсация двух молекул a-аминокетонов или a-аминоальде-гидов, например:

Такая конденсация протекает также при восстановлении a-азидо- и a-нитрокетонов.

ПИРАЗИН и его производные обладают гербицидной и анти-биотич. активностью. Алкилпиразины - слагаемые аромата пищи, образующегося при ее приготовлении; обнаружены в жареном мясе, картофеле, какао, кофе, некоторых сырах. Пира-зиновый цикл входит в состав некоторых феромонов, антибиотиков (аспергилловая кислота), антивирусных, антибактериальных, противоопухолевых (эхиномицин) лек. препаратов, азиновых красителей.

Литература: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, M., 1985, с. 127-45; Comprehensive heterocyclic chemistry, v. 3, Oxf., 1984. IJ. А. Гембицкий.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей