ПИПЕРИЛЕН (1,3-пентадиен) CH₂=CHCH=CHCH₃, мол. м. 68,11; существует в виде цис- и тряис-изомеров. ПИПЕРИЛЕН-бесцв. жидкость (см. табл.), цис-П. хорошо растворим в бензоле, транс-П.- в бензоле и диэтиловом эфире; не растворим в воде, образует азеотропные смеси с метанолом, этано-лом, циклопентеном, циклопентадиеном, метилформиа-том и др.

НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА ПИПЕРИЛЕНА

	Показатель	цис-П.	транс-П.
	температура плавления, 0C	-140,82	-87,47
	T. кип., 0C	44,07	42,03
		0,6910	0,6760
		1,4363	1,4301
	Константы уравения температурной зависимости давления пара lgp(мм рт. ст.) = А — — Вi, (T +С) (температурный диапазон от -60 до +1200C):
	A	6,94179	6,92257
	В.	1118,371	1108,937
	С	231,327	232,338
	(25°С),кДж/(кг•К)	1,3944	1,5246
	, кДж/моль	-78,2	-77,8
	, кДж/моль	28,2	27,6
	, Дж/(моль•К)	324,3	319,7

ПИПЕРИЛЕН вступает в реакции, характерные для сопряженных диенов (см. Диеновые углеводороды): гидрируется, окисляется, с SO₂ образует циклический сульфон, транс-П. (в отличие от цис-П.) вступает в диеновый синтез.

ПИПЕРИЛЕН содержится в продуктах крекинга нефти. Образуется в качестве побочного продукта при дегидрировании изопен-тана в изопрен (техн. фракция содержит 70-80% ПИПЕРИЛЕН).

Удобный метод получения ПИПЕРИЛЕН - метилирование пиперидина с последующей расщеплением продукта метилирования (см. Гофмана реакции):

Синтезируют ПИПЕРИЛЕН из ацетилена, ацетальдегида и CH₂O:

ПИПЕРИЛЕН может быть получен также дегидрированием пентенов, дегидратацией 2,3-пентандиола, из кротонового альдегида.

ПИПЕРИЛЕН легко полимеризуются и сополимеризуются, например с изопреном, стиролом. Его используют для получения каучу-ков, латексов, в производстве синтетич. олифы и т.д.

ПДК (в воздухе) 40 мг/м³; КПВ: нижний 2,6%, верхний 10,3% (по объему).

Литература: Ривин Э. M., Наровлянский А. К., Петров Л. H., в кн.: Основной органический синтез и нефтехимия. Межвузовский сб., в. 15, Ярославль, 1982, с. 8-17; Павлов С. Ю., Выделение и очистка мономеров для синтетического каучука. Л., 1987. С. И. Крюков.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей