ПИПЕРАЗИН (гексагидропиразин, диэтилендиамин), молекулярная масса 86,1; бесцв. твердые гигроскопич. кристаллы с аминным запахом; температура плавления 112⁰C, температура кипения 146⁰C; хорошо растворим в воде, глицерине, хуже-в этаноле, не растворим в диэти-ловом эфире; поглощает CO₂ из воздуха; образует гексагидрат с температура плавления 44⁰C; рK_a1 9,83, рК_a2 5,56; -45,63 кДж/моль; m 4,90• 10 ^-30 Кл•м. ПИПЕРАЗИН обладает свойствами вторичных алифатич. аминов. Реакции алкилирования (в т.ч. кватернизация), ацилирования, нитрозирования, хлорирования и др. идут обычно сразу по обоим атомам N. Для получения монозамещенных ПИПЕРАЗИН используют блокирование одного атома N легко удаляемым заместителем, например:

В присут. катализаторов дегидрирования ПИПЕРАЗИН превращаются в пиразин.

Получают ПИПЕРАЗИН циклизацией этилендиамина и полиэтилен-полиаминов при 175-200⁰C в присутствии Ni, Со, Cu или Pt, а также дегидратацией моно-, ди- и триэтаноламина или их смесей с алкилендиаминами в присутствии ZnCl₂, H₃PO₄, Al₂O₃ или Ni на Al₂O₃ при 150-300⁰C и давлении (H₂ + NH₃) 10-25 МПа, например:

ПИПЕРАЗИН-побочный продукт производства этилендиамина из дихлорэтана и NH₃. Определяют ПИПЕРАЗИН гравиметрически в виде дипикрата или кондуктометрически титрованием 2-нафталинсульфокисло-той.

Ядро ПИПЕРАЗИН-структурный фрагмент обезболивающих, спаз-молитич,, психотропных (френолон, трифтазин) и противоопухолевых (дипин, проспидин, спиразидин) лек. средств; гексагидрат и адипинат ПИПЕРАЗИН-противоглистные средства. В промышленности ПИПЕРАЗИН-ингибитор коррозии, ускоритель полимеризации хлоро-прена; сополимеры ПИПЕРАЗИН с хлорангидридами фталевой кислоты-высокоплавкие полиамиды.

Малотоксичен; ПДК 5 мг/м³.

Литература. Бейшекеев Ж., Химия и применение пиперазина, Фрунзе, 1982; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, M., 1985. ПИПЕРАЗИН M. Гембицкий.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей