ПИНЕНЫ, молекулярная масса 136,23. Известны три изомера, отличающиеся положением двойной связи: 2-П., или a-П. (2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-2-ен; формула I), 2(10)-П., или b-П. (2-метилен-6,6-диметилбицикло[3.1.1]гептан, нопинен; II), и d-П. (2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-3-ен; III).

ПИНЕНЫ бесцв. жидкости (см. табл.) со своеобразным запахом хвои сосны; хорошо растворим в органических, особенно неполярных растворителях, не растворим в воде. Окисляются на воздухе, особенно на свету, превращаясь в желтое вязкое масло. Во избежание этого ПИНЕНЫ хранят в запаянных стеклянных сосудах в темноте.

СВОЙСТВА ПИНЕНОВ

	Соединение	T пл., 0C	T кип., 0C
	a-П	-75,5	156,2	0,8582	1,4658	+ 52,4° (250C)
	b-П	-62,2	164,0	0,8694	1 ,4762	-24,0°
			157 159	0,8636	1,4656
			156-157	0,8590	1,4667	-6,2°

ПИНЕНЫ весьма реакционноспособны. При мягком нагревании или в присутствии Pt-черни b-П. легко превращаются в а-П. При нагревании до 250⁰C а- и b-П. образуют главным образом дипентен, при температуре выше 400⁰C а-П. изомеризуется в аллооцимен и дипентен, a b-П.-в мирцен; при 700⁰C ПИНЕНЫ превращаются в изопрен и ароматические углеводороды. Гидрирование ПИНЕНЫ приводит к пинану (2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гептану); в мягких условиях (катализатор Pt, комнатная температура) образуется в основные i/wc-пинан (т. кип. 156,2⁰C, 0,8582, 1,4762, +54,4°), в жестких (катализатор-Ni, температура 220-230⁰C)-смесь цис- и транс-изомеров. В присут. кислотных катализаторов (например, P₂O₅, BF₃, TiO₂) ПИНЕНЫ полимеризуются; при действии разбавленый органическое и неорганическое кислот превращаются в дипентен, терпинолен, терпинены, терпи-неол, терпингидрат и др., в присутствии TiO₂ при 150⁰C изомеризуются в камфен.

a-П. присоединяет HCl с образованием неустойчивого 2-хлорпинана, который перегруппировывается в борнилхлорид и фенхилхлорид. При окислении воздухом a-П. превращаются в смесь кислородсодержащих соединение, главным образом вербенола и вер-бенона.

a- и b-П.-одни из наиболее распространенных в природе терпенов; входят в состав скипидаров и эфирных масел. а-П. выделяют в основные из скипидара обыкновенной сосны, b-П.- из скипидара обыкновенной ели; d-П. в природе пока не найден, a- и b-П.-r-рители лаков и красок, сырье для получения соснового масла, политерпеновых смол, камфоры, тсрпи-неола и душистых веществ; b-П. используют также для получения мирцена, применяемого в синтезе душистых веществ, и витаминов.

Литература. Рудаков Г А., Химия и технология камфоры, 2 изд, M., 1976. См. также лит. при ст Терпены. И. И. Бардышев.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей