химический каталог




ПИКОЛИНОВАЯ КИСЛОТА

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ПИКОЛИНОВАЯ КИСЛОТА (пиридин-2-карбоновая кислота), молекулярная масса 123,12; бесцветные кристаллы; температура плавления 136-1370C; m 14,74• 10-30 Кл•м (диоксан); -10,21 Дж/моль; 36,42 Дж/моль • К). Хорошо растворим в воде и этаноле (5,44 г в 100 мл, 250C), уксусной кислоте; не растворим в диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе; рКа при 22 0C 1,01 (присоединение протона) и 5,32 (отщепление протона). Образует соли с кислотами и основаниями; с солями Cu(II) и Fe (II) ( в отличие от пиридин-3- и пиридин-4-карбоновых кислот) даст окраш. комплексы, что используется в аналит. практике.

В водных растворах ПИКОЛИНОВАЯ КИСЛОТА к. существует главным образом в форме цвит-териона (формула I); при нагревании до 180 0C легко декарбоксили-руется с образованием илида пиридиния (II), который обычно улавливают по реакциям с альдегидами или солями диа-зония:


При взаимодействие с алкилгалогенидами в щелочной среде превращаются в N-алкилпроизводные. По карбоксильной группе дает сложные эфиры, амиды, гидразиды и др. производные, например метиловый эфир с т. кип. 112 0C/13 мм рт. ст., амид с температура плавления 1070C.

ПИКОЛИНОВАЯ КИСЛОТА к. легко вступает в реакции нуклеоф. замещения. Длит. нагревание при 100 0C с SOCl2 приводит к образованию 4-хлорпиколиновой кислоты, при более высокой температуре-к 4,6- и 4,5,6-хлорзамещенным. Восстановление ПИКОЛИНОВАЯ КИСЛОТА к. приводит к различные пиридиновым и пиперидиновым производным, например:


Осн. методы синтеза ПИКОЛИНОВАЯ КИСЛОТА к.-окисление 2-пиколина и др. 2-замещенных пиридинов под действием KMnO4, SeO2, NaClO3, H2SO4 в присутствии Se или электрохимически, а также окислит. аммонолиз 2-пиколина с последующей гидролизом образовавшегося нитрила.

Некоторые производные ПИКОЛИНОВАЯ КИСЛОТА к., в частности 6-метилпиколиновая кислота,-промежуточные продукты в синтезе лек. средств, напр, димеколина. Ag-Соль ПИКОЛИНОВАЯ КИСЛОТА к.-мягкий окислитель спиртов до альдегидов или кетонов, гидрохинонов до хинонов.

Литература: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1, M., 1953, с. 437 52; Джоуль Дж., Смит Г., Основы химии гетероциклических соединений, пер. с англ., M., 1975, с. 80; Физеr М., Физер Л., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 6, M., 1975, с. 209. Л. H. Яхонтов.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
rockwool флор баттс 25 мм
купить кастрюли fissler
представительское такси
деревянные угловые этажерки

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(29.05.2017)