химический каталог




ПИГМЕНТЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ПИГМЕНТЫ (от латинского pigmen turn-краска), высокодисперсные порошкообразные красящие вещества, практически нерастворимые (в отличие от красителей) в воде, органических растворителях, пленкообразователях и др. окрашиваемых средах. Подразделяют на органическое и неорганическое, ахроматин., к к-рым относятся черные, белые (только неорганическое ПИГМЕНТЫ) и нейтрально-серые, и хроматич. (П. всех др. цветов).

Применяют ПИГМЕНТЫ в основном для изготовления лакокрасочных материалов (например, эмалей, красок, в том числе полиграфич. и художественных), а также для крашения в массе пластмасс, резин, РТИ, синтетич. волокон, пленок, бумаги, искусств, кожи, строит, материалов, силикатных глазурей (только неорганическое ПИГМЕНТЫ), косметич. препаратов и др. (см., например, Крашение пластических масс, Крашение резино-технических изделий, Крашение бумаги, Крашение кожи).

ПИГМЕНТЫ полидисперсны; гранулометрии, (дисперсионный) состав их оказывает большое влияние на оптический и технико-эко-номич. характеристики. Определяющее значение имеет размер первичных частиц-кристаллов ПИГМЕНТЫ, возникающих и растущих в ходе его синтезами образующихся из них прочных агрегатов и агломератов. Для каждого ПИГМЕНТЫ существует свой оптически оптимальный размер частиц (лежит в пределах 0,2-1,0 мкм), при котором основные оптический свойства - рассеяние, поглощение я отражение света (избирательное для хроматич. ПИГМЕНТЫ)-максимальны; поэтому расход такого ПИГМЕНТЫ для окраски минимален. Практически размер агрегатов ПИГМЕНТЫ составляет 0,2-40 мкм. Усредненным показателем дисперсности ПИГМЕНТЫ служит удельная поверхность (Sуд), которая лежит в пределах 0,1-70 м2/г.

Свойства поверхности частиц ПИГМЕНТЫ (свободная энергия, количество и сила активных центров кислотного и основного характера, изоэлектрич. точка, количество дефектов кристаллич. решетки-вакансий, дислокаций) определяют размеры и прочность агрегатов, адсорбционное взаимодействие с окрашиваемой средой (величину и свойства адсорбционно-сольватных межфазных слоев). Поверхностные свойства ПИГМЕНТЫ регулируют технологией производства, дополнительной обработкой и модифицированием поверхности с помощью ПАВ.

Введение ПИГМЕНТЫ в окрашиваемые материалы (пигментиро-вание) сочетают с дезагрегацией, т.е. с разрушением больших рыхлых агломераторов и прочных агрегатов ПИГМЕНТЫ на более мелкие частицы, в пределе до первичных, и равномерным распределением их в объеме с образованием устойчивой микрогетерогенной системы. Этот процесс диспер-гирования успешно осуществляется только в условиях: 1) полного смачивания поверхности ПИГМЕНТЫ компонентами окрашиваемой среды; 2) наличия адсорбционного взаимодействия с окружающей средой, содержащей ПАВ-диспергаторы, в присутствии которых облегчаются и углубляются механические разрушения агрегатов под действием сдвиговых усилий в смешивающих и перетирающих машинах; 3) формирования межфазных адсорбционно-сольватных слоев достаточной толщины для стабилизации дисперсий ПИГМЕНТЫ от повторного сближения частиц, коагуляции и флокуляции.

Диспергирование проводят в растворах или расплавах оли-гомеров или полимеров при определенных реологич. характеристиках окрашиваемых смесей, используя соответствующие машины, смесители и диспергаторы.

Для сохранения дисперсности ПИГМЕНТЫ от необратимой коагуляции и фазового срастания частиц при сушке используют водные пасты ПИГМЕНТЫ после их промывки и фильтрации для изготовления водоразбавляемых красок, окраски бумажной массы, строит. и др. материалов. Для пигментирования безводных материалов с помощью ПАВ отделяют воду и, смешивая и диспергируя, переводят ПИГМЕНТЫ в органическое среду (чаще всего в полимеры, а также в нелетучие растворители, пластификаторы, олигомеры), получая так называемой фляшинг-пасты, применяемые для диспергирования в пигментируемых материалах.

В целях улучшения пигментных, технол. и экологич. Cв-в, устранения слеживания и пыления, облегчения диспергирования ПИГМЕНТЫ переводят в так называемой выпускные формы: легкодиспергируемые порошки, пасты (концентраты в связую-щих-носителях-чаще в олигомерах и полимерах), твердые частицы (стружки-чипсы), микрокапсулы, гранулы и таблетки. Выпускные формы не универсальны и применимы только для соответствующих их специфике материалов.

Неорганическое ПИГМЕНТЫ помимо цвета придают пигментированным материалам непрозрачность и защищают полимеры от фотодеструкции. Твердые частицы неорганическое ПИГМЕНТЫ, особенно игольчатой и чешуйчатой форм, структурируют и армируют лакокрасочные покрытия, увеличивая их прочность, твердость, водо- и атмосферостойкость. Многие неорганическое ПИГМЕНТЫ химически защищают металлы от коррозии (их используют для изготовления грунтовок).

Орг. ПИГМЕНТЫ имеют лишь декоративное значение. От неорганическое ПИГМЕНТЫ они отличаются более широкой цветовой гаммой, более высокой чистотой и яркостью тона, очень высокой красящей способностью, но меньшей устойчивостью к воздействию органическое растворителей, меньшей миграционно-, свето- и атмосферо-стойкостью.

Табл. 1.-НАИБОЛЕЕ ВАЖНЫЕ НЕОРГАНИЧЕСКИЕ ПИГМЕНТЫ

Цвет

Декоративно-защитные

Противокоррозионные

Целевого назначения*

Белые

Диоксид титана TiO2 (рутил, анатаз) Цинковые белила (оксид цинка) ZnO Литопон ZnS•BaSO4

Свинцовые белила 2PbCO3•Pb(OH)2 Фосфат цинка Zn3 (PO4)2•nН2О

Типографские белила Al(OH)3; Al2O3 Светящийся сульфид цинка ZnS Алюминат цинка (светотехн.) ZnAl2O4 Титанаты Mg, Al, Zn(T) Борат бария BaB2O4•nН2О (Б)

Черные

Техн. углерод (сажи, черни) С Смешанный оксид железа (II, III) Fe3O4


Титанаты Fe3+ , Cu2+ , Со2+ (T, X)

Серые

Алюминиевая пудра Al

Цинковая пыль Zn Свинцовый порошок Pb + PbO Железная слюдка Fe2O3


Желтые

Свинцовый крон лимонный 2PbCrO4•PbSO4 Свинцовый крон желтый 13PbCrO4•PbSO4 Цинковый крон малярный 3ZnCrO4•Zn(OH)2•K2CrO4•2H2O Желтый железооксидный FeO(OH) Природная и синтетич. охра FeO(OH)+Al2O3•2SiO2•2H2O

Стронциевый крон SrCrO4 Цианамид свинца PbCN2 Цинковый крон грунтовочный ZnCrO4•4Zn(OH)2 Силикохромат свинца 3PbO•PbCrO4 + + PbO•SiO2 Барнево-калиевый крон BaK2(CrO4)2

Титанаты Ni2 + , Fe2+ (T,X) Кадмопон (CdS)3•BaSO4 (T, X) Сульфид кадмия CdS (T, X)

Красные

Железооксидные природные (сурик, мумия) и синтетические Fe2O3 Свинцово-молибдатный крон 7PbCrO4•PbSO4•PbMoO4

Свинцовые сурик Pb3O4 Феррит цинка ZnFe2O4 Феррит кальция CaFe2O4

Оксид меди (I) CuO (Б) Сульфид-селенид кадмия CdS•nCdSe (X)

Оранжевые


Свинцовый крон PbCrO4•PbO


Синие

Железная лазурь Fe4[Fe(CN)6]3•K4Fe(CN)6•nH2O Ультрамарин 2[Na2O•Al2O3•3SiO2]•Na2S4


Алюминат кобальта CoO•Al2O3 (T,X)

Зеленые

Оксид хрома Cr2O3 Изумрудная зелень Cr2O3 •nН2О Зелени смешанные (желтые + синие)

Фосфат хрома CrPO4•nH2O

Титанат хрома CrTiO3 (T,X) Хромит кобальта CoO•Cr2O3 (T, X) Оксиды смешанные CoO•nZnO (T, X)

* Принятые обозначения пигментов: T - термостойкие; X-для художеств. красок; Б бактерицидные.

Для оценки качества ПИГМЕНТЫ используют ряд техн.-экономич. характеристик. Укрывистость (кроющая способность) -свойство делать невидимым цвет окрашиваемых подложек; оценивает расход ПИГМЕНТЫ (г/м2), который уменьшается с увеличением разности показателей преломления ПИГМЕНТЫ (nD>l,55) и окружающей среды (для органическое веществ nD 1,48-1,55). В-ва, у которых nD 1,55, служат наполнителями, или так называемой функциональными ПИГМЕНТЫ (увеличивают массу, твердость, газонепроницаемость, снижают расход дефицитных и дорогих ПИГМЕНТЫ). Неукрывистые (прозрачные), так называемой лессирующие, ПИГМЕНТЫ применяют ограниченно, например ультрамарин (для подсинивания белых материалов), типографские белила и некоторые ПИГМЕНТЫ для художеств. красок и эмалей со спец. оптический эффектами. Органические ПИГМЕНТЫ в большинстве случаев лессирующие. Красящая способность (интенсивность)-способность цветных ПИГМЕНТЫ влиять на цвет полученной пигментной смеси или композиции; чем выше красящая способность, тем меньшее количество ПИГМЕНТЫ требуется для доведения смеси до стандартного оттенка; оценивается (как и разбеливающая способность белых неорганических ПИГМЕНТЫ) относит. величиной (%), получаемой путем сравнения кол-в испытуемого и эталонного ПИГМЕНТЫ

Mаслоемкоcть-количество масла (г), необходимое для смачивания и превращения 100 г порошка ПИГМЕНТЫ в нетекучую пасту. ПИГМЕНТЫ характеризуют также по цвету, его оттенку, яркости и чистоте тона, светостойкости, устойчивости к химический реагентам и органическое растворителям, фотохимический активности, термо- и миграционной устойчивости, диспергируемости и др. Все эти свойства при одинаковом химический составе зависят от кристал-лич. структуры, формы и размера частиц ПИГМЕНТЫ

В случае полиморфных веществ не все кристаллич. структуры их может быть пигментами. Так, TiO2 структур рутила и анатаза-хорошие неорганические ПИГМЕНТЫ (структуры брукита- плохие); железооксидные и другие неорганические ПИГМЕНТЫ игольчатой и пластинчатой форм отличаются от зернистых цветом и высокими защитными свойствами.

Неорганические ПИГМЕНТЫ По происхождению различают природные и синтетические неорганические ПИГМЕНТЫ, по назначению -декоративные, декоративно-защитные, противокоррозионные и целевого назначения, к к-рым относят полиграфические, художественные, сигнальные (светящиеся), светотехнические, термоиндикаторные, бактерицидные, термостой кие и др. Химическая состав и назначение ПИГМЕНТЫ, имеющих наиболее практическое значение, приведены в табл. 1; из них около 70% от общего объема производства приходится на белые ПИГМЕНТЫ, свойства которых приведены в табл. 2.

Природные неорганические ПИГМЕНТЫ (например, железный сурик, мумия, охры, умбра)получают из минералов. В производстве синтетич. неорганических ПИГМЕНТЫ используют следующей способы: химический осаждение из водных растворов и суспензий (например, литопон, кроны, железная лазурь); прокаливание смесей твердых веществ [например, ультрамарин- из каолина и серы, Cr2O3-из хромпика, TiO2 - из гидратир. диоксида титана TiO(OH)2]; реакциями в паровой или газовой фазе с послед, конденсацией продуктов r-ций (ZnO - из Zn, TiO2 - из TiCl4, техн. углерод-из природные газа).

Для придания пигментных Cв-в продукты синтеза и природные ПИГМЕНТЫ подвергают различные обработкам (например, промывке, фильтрации, водному размолу, сушке, измельчению, микро-низации, модифицированию и др.). Модифицированные неорганические ПИГМЕНТЫ кроме основные красящего вещества содержат разнообразные добавки ПАВ и неорганическое веществ (например, зародышей, модификаторов и стабилизаторов кристаллич. структуры).

Табл. 2. СВОЙСТВА БЕЛЫХ ПИГМЕНТОВ

Пигмент

nD

Плотн.,

г/см3

Оптим. размер частиц,

мкм

Sуд.

м2

Укрывис-тость,

г/м2

Масло-емкость,

г/ 100 г

пдк.

мг/м3

Диоксид титана


рутил

2,72

4,20

0,18

7-20

25-40

17-20

10

анатаз

2,55

3,85

0,20

9-15

30-45

20-25

10

Цинковые белила

2,05

5,50

0,47

6-10

100-140

12-18

0,5

Литопон

1,84

4,30

0,29

1,5-3,0

110-140

13-15

0,5

Свинцовые белила

2,09

6,65

0,49

1,25

140-200

9-12

0,01

Так, разные марки пигментного TiO2 содержат до 4,5% SiO2, 7,5% Al2O3, 3% ZnO, снижающих фотоактивностъ, коагуляцию и флокуляцию, а также органическое модификаторы. В так называемой оболочковых, или керновых (от нем. Kern-ядро), неорганических ПИГМЕНТЫ пигментные вещества образуют внешний оболочку частиц (10-30% общей массы), полученную осаждением на наполнитель (ядро), например на тальк, каолин, белую сажу, аэросил; пример оболочкового ПИГМЕНТЫ-силико-хромат Pb.

Модифицированием сначала неорганическое веществами, а затем ПАВ и микронизацией получают легкодиспергируемые ПИГМЕНТЫ; смешением их с малыми количествами пластификаторов, олигомеров или полимеров готовят так называемой выпускные формы. Максимальное практическое использование оптический свойств белых ПИГМЕНТЫ достигнуто созданием микрокапсулированных в органическое полимерной оболочке (размер 0,4-0,6 мкм) частиц TiO2 (0,2-0,3 мкм) совместно с пузырьком воздуха. В этом случае увеличивается разность nD на границе с воздухом, что стабильно повышает укрывистость ПИГМЕНТЫ и снижает их расход на 30% в водоразбавляемых красках.

Мировое производство неорганических ПИГМЕНТЫ (без техн. углерода) составило 4,3-4,5 млн. т (1985); из них 2,3-2,6 млн. т TiO2, 0,57 млн. т синтетических железооксидных ПИГМЕНТЫ

Токсичные неорганические ПИГМЕНТЫ, содержащие Pb, Cr, Cd, заменяют экологически безвредными ферритами, титана-тами, алюминатами.

Литература: Ермилов ПИГМЕНТЫ И., Диспергирование пигментов, M., 1971; Беленький Е.Ф., Рискин И. В., Химия и технология пигментов, 4 изд., Л., 1974; Калинская T. В., Доброневская С. Г., Аврутина Э. А., Окрашивание полимерных материалов, Л., 1985; Ермилов ПИГМЕНТЫ И., Индейкин E. А., Толмачев И. А., Пигменты и пигментированные лакокрасочные материалы, Л., 1987; Индейкин E. А., Ермилов ПИГМЕНТЫ И., "Ж. Всес. химический об-ва им. Д. И. Менделеева", 1988, т. 33, № 1, с. 72-79. ПИГМЕНТЫ И. Ермилов.

Органические ПИГМЕНТЫ Наиб. практическое значение имеют азопиг-менты и азолаки, трифенилметановые, фталоцианиновые и полициклические ПИГМЕНТЫ

Технологический схема производства органических ПИГМЕНТЫ включает стадии синтеза, фильтрования, промывки, сушки, размола; в некоторых случаях после синтеза осуществляют спец. обработку (финиш-процесс) для придания продуктам необходимой красящей способности и комплекса физических-химический свойств, улучшающих условия их применения. Финиш-процесс проводят: механические измельчением пигментов в присутствии солей (CaCl2, NaCl, Na2SO4) и органическое растворителей или без них с последующей обработкой ПАВ или резинатом Ca; переосаждением из растворов в конц. серной, полифосфорной или др. кислот; нагреванием в органических растворителях.

Выпускают органические ПИГМЕНТЫ (как и неорганические) в виде порошков и спец. выпускных форм (так называемой препарированных). Необходимое качество первых достигается подбором оптим. условий синтеза, модифицирующих добавок (содержание до 5%), условий фильтрования, сушки, размола. Выпускные формы содержат 30-50% препарирующего агента, выбор которого определяется областью применения; выпускают их в твердом виде и в виде паст (получают методом "фляшинга"). Препарирующими агентами служат, например, нитроцеллюлоза (для нитроэмалей и красок для глубокой печати), канифоль и ее производные (для печатных красок и эмалей), сополимер винилхлорида с винилацетатом (для крашения ПВХ в массе и печати на нем, для полиэтилена).

Пигментные водные пасты (получают диспергированием водных паст ПИГМЕНТЫ с различные ПАВ) содержат 15-45% ПИГМЕНТЫ, 40-50% воды и спец. добавки (например, антифриз, противомикробные). Безводные пигментные фляшинг-пасты в пластификаторе, например диоктил- или дибутилфталате, содержат ~40% органического ПИГМЕНТЫ

Существуют также выпускные формы органических ПИГМЕНТЫ, в состав которых входит наполнитель (CaCO3) или неорганический ПИГМЕНТЫ, например TiO2; получают механические смешением сухих компонентов или азосочетанием в дисперсии неорганическое пигмента.

Для крашения пластмасс используют концентраты и суперконцентраты ПИГМЕНТЫ

Азопигменты -самая многочисленные группа органических ПИГМЕНТЫ (50-60% от общего производства). Цвет от зеленовато-желтого до фиолетового; обладают высокой красящей способностью и яркостью (см. также Азокрасители). В промышленности получают двумя способами: 1. Азосочетанием в водной или водно-органическое среде с использованием растворителей, смешивающихся с водой, в присутствии ПАВ при 20-60 0C и рН 4-10. Азосоставляющие (ариламиды ацетоуксусной и З-гидрокси-2-нафтойной кислот, пиразолоны и 2-нафтол) применяют в виде щелочного раствора или свежеосажденной тонкодисперсной суспензии. Диазосос-тавляющими для моноазопигментов служат замещенные анилина, содержащие, например, атом Cl, группу NO2, CH3, OCH3 или SO2N(C2H5)2, для дисазопигментов - замещенные бензидина, содержащие атом Cl, группу CH3 или OCH3. Крупнотоннажные азопигменты получают по непрерывной технологии. Наиб. важны из них ПИГМЕНТЫ: желтый светопрочный (формула I, а), светопрочный 23 (I, б), желтые прозрачные (II), оранжевый (III), алый (IV), ярко-красные (V,а,б). Они характеризуются хорошей свето- и атмосферостойкостью, но недостаточно устойчивы к действию органическое растворителей, нестойки выше 180-200 0C и к миграции в ПВХ.


Большей устойчивостью к действию растворителей и миграции, чем перечисленные выше органические ПИГМЕНТЫ, обладают азопигменты на основе ариламидов ацетоуксусной и 3-гид-рокси-2-нафтойной кислот, содержащие несколько карбоксамидных групп, например синтезируемые из З-нитро-4-аминоанизола и 4-карбамоил- или 3,5-дикарбамоиланилидов ацетоуксусной кислоты (соответственно желтый и оранжевый ПИГМЕНТЫ для крашения резин и ПВХ). Высокопрочны азопигменты, содержащие карбокса-мидные группы в 5- или 6-членном гетероцикле, входящем в состав диазо- или азосоставляющей. Так, желтые, оранжевые и красные азопигменты получают из ариламидов ацетоуксусной и З-гидрокси-2-нафтойной кислот, содержащих остаток 5-аминобензимидазолона.

2. Ацилированием ароматические диаминов (преимущественно 1,4-фе-нилендиамина и его хлорзамещенных) азокрасителями, содержащими хлорформильные группы, в среде органическое растворителей синтезируют так называемой конденсационные дисазопигмен-ты, например желтые (VI) и красные (VII). Они обладают высокой мол. массой (800 и выше), благодаря чему устойчивы к миграции, действию органическое растворителей, свето-, атмосферо-, термостойки.

Азолаки-соли (Ba, Ca, Sr или Mn) моноазокрасителей, содержащих сульфо- или карбоксильные группы. Получают обработкой солями металлов водных растворов Na- или NH4 - солей соответствующих красителей. Обладают высокой красящей способностью, хорошей устойчивостью к действию органическое растворителей, недостаточно свето- и термостойки (кроме Mn-солей), неустойчивы в щелочах и кислотах.

Практически важны: рубиновый (Са-соль моноазокраси-теля из 2-амино-5-метилсульфокислоты и З-гидрокси-2-нафтойной кислоты), красные (Ca-, Sr- и Mn-соли моноазокра-сителя из 2-амино-4-хлор-5-метилсульфокислоты и 3-гид-рокси-2-нафтойной кислоты) и красный (Ва-соль моноазокраси-теля из 2-амино-5-хлор-4-метилсульфокислоты и 2-нафто-ла)-формула VIII, а, б, в соответственно:

Трифенилметановые ПИГМЕНТЫ-нерастворимые соли основных трифенилметановых красителей, из которых наиболее значение имеют синие, фиолетовые и зеленые лаки основные и ПИГМЕНТЫ синий трифенилметановый (см. также Арилметановые красители).

Фталоцианиновые ПИГМЕНТЫ отличаются высокой красящей способностью, устойчивостью к действию органическое растворителей и миграции в ПВХ, свето- и термостойкостью. Наиб. практически важны голубые фталоцианиновые ПИГМЕНТЫ (неустойчивая и устойчивая a-модификации и b-модификация фталоциани-на Cu, соответствующие a-модификации фталоцианина, не содержащего металл, так называемой безметалльного) и зеленый (пер-хлорфталоцианин Cu). Получают различные способами обработки фталоцианина Cu (о его синтезе см. Фталоцианиновые . красители): голубые ПИГМЕНТЫ в виде a-неустойчивой модификации - переосаждением из 8-10-кратного количества конц. H2SO4 или механические размолом с ней (2-3-кратное количество), в виде b-модификации - в основные пластичным размолом в органическое среде в присутствии минеральных солей; голубой ПИГМЕНТЫ в виде a-устойчивой модификации получают аналогично a-неустойчивой модификации, но из частично хлорир. фталоцианина Cu (~ 1 атом хлора на молекулу). Зеленый ПИГМЕНТЫ получают всеми указанными выше способами синтеза для голубых пигментов.

Фталоцианиновым ПИГМЕНТЫ свойственно явление флоку-ляции - недостаточная агрегативная устойчивость в полиграфич. красках для глубокой печати и эмалях, особенно в смеси с неорганическими ПИГМЕНТЫ; проявляется в снижении красящей способности и блеска, в расслаива- -нии эмалей и красок при хранении. Нефлокулирующие ПИГМЕНТЫ (устойчивой а- и b-модификаций) получают введением в процессе получения пигментных форм спец. добавок, например фталоцианина Cu, содержащего группы SO3H, и их нерастворимых в воде Ba- или Са-солей, солей с алифатич. аминами, фталоцианинов Со, Mn, Ti, Sn, Al, Mg.

Полициклические ПИГМЕНТЫ имеют цвета от желтого до фиолетового. Обладают высокой термо-, свето- и атмосферостойкостью, устойчивостью к действию органическое растворителей и к миграции. Технологический процесс получения этих ПИГМЕНТЫ включает синтез ПИГМЕНТЫ и финиш-процесс. Ниже приведены основные типы этих пигментов.

ПИГМЕНТЫ, получаемые на основе полициклических кубовых красителей, включают следующей наиболее важные представители: ин-дантроновый синий (см. также Индантрон)и ярко-оранжевый на основе дибромантантрона; желтый на основе фла-вантрона (IX), оранжевый на основе хлорзамещенного пи-рантрона, красные на основе бром-, хлор-, а также бром-замещенных пирантронов (X); красный 4,4»-диамино-1,1»-диантрахинонил; периноновые ПИГМЕНТЫ- транс- и цис-изомеры продукта взаимодействие нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты с о-фенилендиамином (см. Периноновые красители), причем цис-изомер (цвета бордо) менее устойчив к миграции и действию органическое растворителей, чем оранжевый транс-изомер.

Периленовые ПИГМЕНТЫ-диимиды перилен-3,4,9,10-тетракарбо-новой кислоты (XI); получают взаимодействие диангидрида кислоты с водным аммиаком (красно-фиолетовый пигмент) или алифатич. (реже ароматические) аминами, например с метиламином синтезируют ПИГМЕНТЫ цвета бордо.



Хинакридоновые ПИГМЕНТЫ-линейный транс-охинакридон (XII) и его галоген- и метилзамещенные; обладают очень высокой светостойкостью, высокой красящей способностью, миграционно- и термоустойчивы. Осн. методы синтеза: ди-эфир янтарной кислоты нагревают с алкоголятом Na в высококипящем органическое растворителе (например, в даутерме), образовавшийся диалкилсукцинилсукцинат конденсируют с первичным аро-матич. амином, получая диэфир 2,5-диариламино-3,6-дигид-ротерефталевой кислоты, который подвергают циклизации и окислению (например, Na-солью м-нитробензолсульфокислоты) в этиленгликоле; 2,5-дигалогентерефталевую кислоту или ее диэфир конденсируют с анилином, полученную 2,5-дифениламинотерефталевую кислоту циклизуют в присутствии AlCl3, TiCl4 либо P2O5 в органическое растворителе или полифосфорной кислоте; 2,5-дифениламинотерефталевую кислоту циклизуют в конц. H2SO4, образующееся дисульфопроизводное хинакридона превращают в дикалиевую соль и подвергают гидролизу в 5-10%-ной серной или фосфорной кислоте.


В зависимости от метода получения выпускных форм линейный транс-хинакридон может иметь различные модификации, из которых практически важны g- и b-модификации (розовая и фиолетовая соответственно).

Диоксазиновые ПИГМЕНТЫ- производные трифендиоксазина. В промышленности синтезируют только фиолетовый диоксазиновый ПИГМЕНТЫ из тетрахлор-n-бензохинона и 3-амино-N-этилкарбазола, по красящей способности в 6-10 раз превосходящий другие ПИГМЕНТЫ (см. Оксазиновые красители).


Среди тиоиндигоидных ПИГМЕНТЫ наиб, важен 4,4»,7,7»-тетрахлортиоиндиго (XIII) красно-фиолетового цвета. См. также Тиондигоидные красители.

Прочие ПИГМЕНТЫ Кроме перечисленных выше практическое значение имеют органические ПИГМЕНТЫ других химический групп: желтые и красные азометиновые и их металлич. (Ni, Cu) комплексы (см. также Азометиновые красители), желтые, оранжевые и красные производные 4,5,6,7-тетрахлоризоиндолинона, ПИГМЕНТЫ глубоко-черный (анилиновый черный), ПИГМЕНТЫ зеленый - Fe-комп-лекс 1-нитрозо-2-нафтола.

Литература: Ленуар И., в кн.: Химия синтетических красителей, под ред. К. Венкатарамана, пер. с англ., т. 5, Л., 1977, с. 274-427; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., M., 1984; Выпускные формы органических пигментов. Обзорная информация НИИТЭХИМ, M., 1984; Merkle K., SchiiferH., Pigment handbook, ed. by T. Patton, v. 3, N. Y.-[a.o.], 1973, p. 157-67; Herbst W., Hunger K., Industrialle organische Pigmente, Weinheim-N. Y., 1987. G. M. Макаровская.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
Предложение от KNSneva.ru CB400A - офис в Санкт-Петербурге, ул. Рузовская, д.11, КНС Нева.
купить наклейки на субару форестер
урна уд-06 производители характеристики
решетка наружная оцинкованная рн оц 300х200 ровен цена

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(26.07.2017)