химический каталог




ПЕРКИНА РЕАКЦИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ПЕРКИНА РЕАКЦИЯ, получение коричной кислоты или ее производных взаимодействие ароматические альдегидов с ангидридами карбоновых кислот в присутствии слабых оснований (щелочных солей карбоновых кислот, третичных аминов и др.):


Реакцию осуществляют обычно при температуре 80-180 0C. Электро-ноакцепторные заместители (CN, COOCH3, Cl, Br, NO2) в ароматические альдегиде ускоряют реакцию, электронодонорные (например, алкил)-замедляют (если заместитель-NR»2, то ПЕРКИНА РЕАКЦИЯр. не идет). В качестве кислотной компоненты может быть использованы различные ангидриды, содержащие в a-положении к карбонильной группе атомы H. Выход реакции 50-80%. Алифатич. альдегиды в условиях ПЕРКИНА РЕАКЦИЯ р. реагируют с очень маленьким выходом.

Винилог бензальдегида (коричный альдегид) реагирует с уксусным ангидридом с образованием b-стирилакриловой кислоты:


Механизм ПЕРКИНА РЕАКЦИЯ р. обусловлен СН-кислотными свойствами ангидрида карбоновой кислоты и включает стадию его енолиза-ции:


В некоторых случаях (гл. обр. в зависимости от природы активирующих заместителей в бензольном кольце) арил-этилен (формула I) может стать главным продуктом. Ароматич. диальдегиды (фталевый, изофталевый и тере-фталевый) образуют фенилен-бис-акриловые кислоты, например:


При использовании в реакции салицилового альдегида образуется кумарин:


Для синтеза a-арилкоричных кислот используют также уксусный ангидрид и соль щелочного металла соответствующей карбоновой кислоты (модификация Ольялоrо):


В условиях ПЕРКИНА РЕАКЦИЯ р. производные коричной кислоты образуются при взаимодействии бензальдегида с солями дикарбоновых кислот, например:


Реакцию ароматические или алифатич. альдегидов с Na-солью янтарной кислоты или янтарным ангидридом используют для получения параконовых кислот (модификация Fиттига), например:


В реакцию, подобную ПЕРКИНА РЕАКЦИЯр., вступают гетероароматические альдегиды, например фурфурол, 2-тиофенкарбальдегид и др. Реакция открыта У. Г. Перкином-старшим в 1868.

Литература: Органические реакции, пер. с англ., сб. 1. M., 1948, с. 267-344;• Ошкая В. ПЕРКИНА РЕАКЦИЯ, Ангидридная конденсация, Рига, 1973; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, M., 1982, с. 727-28. А. А. Соловьянов.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
аренда жк телевизоров
Компания Ренессанс чердачные лестницы цена - цена ниже, качество выше!
стул изо купить
Магазин KNSneva.ru предлагает купить телефон самсунг в кредит - поставщик техники для дома и бизнеса в Санкт-Петербурге.

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)