химический каталог




ПЕРИЛЕН

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ПЕРИЛЕН, молекулярная масса 252,33; желтые кристаллы; температура плавления 277 2790C, температура кипения 350 4000C (с возг.); m 1,5• 10-30 Кл•м (бензол, 200C); хорошо растворим в ацетоне, CH3COOH, CHCl3, CS2, плохо в этаноле, бензоле, диэтиловом эфире; растворы обладают голубой флуоресценцией. Растворы в H2SO4 имеют зеленую окраску, переходящую на свету в результате фотоокисления в синюю, а затем красно-фиолетовую. Содержится в кам.-уг. смоле и нефти.

ПЕРИЛЕН образует комплексы с пикриновой кислотой, нитробензолом, неорганическое хлоридами, галогенами. Под действием HI и P восстанавливается в гексагидроперилен, под действием Na в амиловом спирте в октагидроперилен; при каталитических гид-рировании над Pd превращаются в смесь гексагидро- и тетрагидропериленов. Реакции электроф. замещения протекают по положениям 3, 4, 9 и 10. Так, при действии H2O2 в HCl в нитробензоле ПЕРИЛЕН образует смесь 3,9-и 3,10-дихлорпериленов; хлорирование в нитробензоле под действием AlCl3 приводит к тетрахлорперилену, обработка PCl5 к гексахлорперилену; бромирование Br2 в присутствии H2SO4 дает смесь 3,9- и 3,10-дибромпериленов. ПЕРИЛЕН нитруется HNO3 в уксусном ангидриде до 3-нитроперилена, в CCl4 до 3,10-динитроперилена; сульфируется при нагревании с конц. H2SO4 в CH3COOH до смеси 3,9- и 3,10-периленсульфо-кислот; ацетилируется действием CH3COCl в присутствии AlCl3 до 3,9-диацетилперилена. Водной хромовой кислотой ПЕРИЛЕН окисляется с образованием перилен-3,10-хинона; с малеиновым ангидридом образует ангидрид бензопериленкарбоновой кислоты (формула I).

Синтезируют ПЕРИЛЕН нагреванием 2,2»-ди(1-гидрокси)нафтила при 400 5000C в присутствии PCl5 и H3PO3 или 1,Г-ди-нафтила в присутствии AlCl3; конденсацией фенантрена с акролеином в присутствии HF с последующей дегидрированием и сплавле-нием с S; сплавлением нафталина с AlCl3.

Периленовое ядро лежит в основе некоторых особо прочных красителей, получаемых из антрахинона, например кубового темно-синего, кубового ярко-зеленого, однако сам ПЕРИЛЕН в производстве красителей применения не находит.

Литература. Клар Э.. Полициклические углеводороды, пер. с англ., т 2, M.. 1971, с. 61 73. H. H. Артамонова.


Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
проектор в аренду в москве
Рекомендуем компанию Ренесанс - фото модульных лестниц - качественно и быстро!
кресло ch 838
временное хранение вещей и мебели в москве зао

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)