химический каталог




ПЕПТИДОГЛИКАНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ПЕПТИДОГЛИКАНЫ (муреины, мукопептиды), смешанные углевод-белковые полимеры, компоненты клеточной стенки бактерий. Углеводные цепи ПЕПТИДОГЛИКАНЫ построены из регулярно чередующихся остатков N-ацетил-D-глюкозамина и его 3-О-(R)-1-кар-боксиэтилового эфира (мурамовой кислоты), соединенных b-l 4-связями. Мурамовая кислота связана пептидной связью с тетра- или пентапептидами, которые образуют поперечные сшивки между отдельными углеводными цепями (см. схему). Гигантские сетчатые молекулы ПЕПТИДОГЛИКАНЫ образуют жесткий чехол вокруг бактериальной клетки, который поддерживает ее форму и защищает клетку от разрушения при механические и осмо-тич. воздействиях. К ПЕПТИДОГЛИКАНЫ ковалентными связями присоединяются др. компоненты клеточной стенки - тейхоевые кислоты и тейхуроновые кислоты, липопротеины.

Углеводные цепи ПЕПТИДОГЛИКАНЫ, выделенных из различные бактерий, отличаются незначительно. Так, аминогруппы остатков мурамовой кислоты в некоторых ПЕПТИДОГЛИКАНЫ могут быть свободны, ацилирова-ны гликолевой кислотой или образуют амидную связь с соседней карбоксильной группой; изредка встречается аналог мурамовой кислоты, имеющий D-манно-конфигурацию. Аминогруппы остатков глюкозамина также иногда свободны; отдельные гидроксильные группы полимера может быть ацетилирова-ны или фосфорилированы. Напротив, пептидные фрагменты ПЕПТИДОГЛИКАНЫ характеризуются очень сильной изменчивостью: известно около 100 различные структур пептидных участков, общими чертами которых является обязательное наличие остатков аминокислот D-ряда и присутствие редких диаминокислот (L-гидроксилизина, L-орнитина, мезо-диаминопимелиновой кислоты и др.). В большинстве ПЕПТИДОГЛИКАНЫ, как показано на схеме, поперечные сшивки построены по типу А (с дополнительной пептидным мостиком I в грамположит. бактериях), реже встречаются сшивки типа В.


A L-аминокислота, ДА диаминокислота, I межпеш-идный мостик (состоит из нескольких остатков аминокислот, но может отсутствовать), а а-аминогруппа диами-нокислоты, g-g-карбоксил отстатка D-глутаминовой кислоты. w дистальная (отдаленная) аминогруппа остатка диаминокнслоты, направление пептидной связи СО NH, G остаток N-ацетил-О-глюкозамина. M остаток N-ацетил-D-мурамовой кислоты.

Биосинтез ПЕПТИДОГЛИКАНЫ начинается с образования УДФ-N-ацетил-D-мурамовой кислоты (УДФ-уридиндифосфат) из УДФ-N-ацетил-D-глюкозамина и фосфоенолпирувата, после чего происходит последоват. присоединение аминокислотных остатков к карбоксильной группе остатка молочной кислоты (например, L-Ala, D-Glu, L-Lys и D-Ala—D-Ala во многие грамположит. бактериях с образованием нуклеотид-мурамил-пентапептида; букв. обозначения см. в ст. Аминокислоты). Затем остаток мурамилпептидфосфата переносится на ундекапренилфосфат; дальнейшие стадии: присоединение остатка N-ацетил-D-глюкозамина b-l4-связью к остатку мурамовой кислоты, наращивание пептидной цепи по w-аминогруппе диаминокислоты (например, присоединение пяти остатков глицина в грамположит. бактериях с образованием будущего межпептидного мостика I; см. схему) и присоединение дисахаридпептидного повторяющегося звена к растущей линейной углеводной цепи - происходят на мембране под действием мембранных ферментов. Заключит. стадия-образование поперечных сшивок-происходит на наружной стороне мембраны путем транспептидазной реакции (с потерей концевого D-Ala пентапептидного фрагмента).

Антибиотики, нашедшие широкое применение в медицине (пенициллины, цефалоспорины, циклосерин и некоторые др.), блокируют отдельные стадии биосинтеза ПЕПТИДОГЛИКАНЫ; отсутствием ПЕПТИДОГЛИКАНЫ в клетках эукариот (все организмы, за исключением бактерий и синезеленых водорослей) объясняется избирательность этих антибиотиков по отношению к бактериальным клеткам. Бактерицидное действие фермента лизоцима обусловлено расщеплением углеводных цепей ПЕПТИДОГЛИКАНЫ путем гидролиза гликозидных связей остатков N-ацетил-D-мурамовой кислоты.

Наиб. богаты ПЕПТИДОГЛИКАНЫ клеточные стенки грамположит бактерий (до 50% по массе), стенки грамотрицат. бактерий содержат менее 10% ПЕПТИДОГЛИКАНЫ, а в микоплазмах (клетки, лишенные клеточной стенки) и архебактериях (группа бактерий, отличающаяся от истинных бактерий, или эубактерий, по ряду физиол. и биохимический свойств) ПЕПТИДОГЛИКАНЫ отсутствуют. Сведения о строении ПЕПТИДОГЛИКАНЫ, получаемые с помощью методов структурного анализа углеводов и пептидов, представляют большую ценность для таксономии, в первую очередь при идентификации грамположит. бактерий, где разнообразие структур ПЕПТИДОГЛИКАНЫ особенно велико.

ПЕПТИДОГЛИКАНЫ и фрагменты их молекул обладают разнообразным биологическое действием на клетки и на организм животных и человека. В частности, ПЕПТИДОГЛИКАНЫ являются носителями несколько антигенных детерминант, способны стимулировать неспецифический устойчивость к бактериальным инфекциям, обладают адъювантной активностью (повышают иммуногенность антигена), могут вызывать воспаление, поражение внутр. органов, увеличивать проницаемость капилляров, проявлять пи-рогенный эффект (повышение температуры тела).

Лит Франклин T . Сноу Дж , Биохимия антимикробного действия, пер с англ M . 1984. Schleifer K. H.. "Methods Microbiol.". 1985, v 18, p. 123 56.

А И Усов

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
Vaillant ecoTEC plus VU INT IV 346/5-5 H
купить коттедж в подмосковье недорого на новориге
строительный адвокат
мифепристон аннотация

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(08.12.2016)