химический каталог




ПЕПТИДНЫЕ АНТИБИОТИКИ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ПЕПТИДНЫЕ АНТИБИОТИКИ, антимикробные соед , в молекулах которых имеются пептидные связи. В химический отношении это весьма разнородная группа веществ, большинство из которых-циклический или линейные олиго- и полипептиды, содержащие заместители непептидной природы (остатки жирных кислот, алифатич. аминов и спиртов, гидроксикислот, а также Сахаров и гетероциклов).

Различают пять основные видов ПЕПТИДНЫЕ АНТИБИОТИКИ а.: 1) производные аминокислот (например, циклосерин, b-лактамные антибиотики)и дикетопиперазина (глиотоксин, формула I); 2) гомомерные пеп-тиды-линейные (грамицидин А, II) и циклические [бацитемпературацин А, III (здесь и ниже буквы греческого алфавита показывают положение аминогрупп, которые участвуют в образовании связей); виомицин,, IV; капреомицин 1-А, V], а также олиго-пептиды (нетропсин, VI; дистамицин, VII); 3) гетеромерные пептиды [например, полимиксины В, E и M, формулы соответственно VIII, IX и X; R = 6-метилоктаноил (B1, E1 и M1) или изооктаноил (B2, E2 и M2); Dab -2,4-диаминомасляная кислота], в т.ч. хелато-образующие (блеомицины); 4) пептолиды-хромопептолиды (актиномицины), липопептолиды (стендомицин, XI; здесь и ниже буквы Me перед лат. обозначениями аминокислот, кроме Pro, указывают на наличие в них метильной группы у атома N; МеРго 4-метилпролин), гетеропептолиды (мика-мицин В, XII; стафиломицин S, XIII), простые пептолиды (гризелимицин A, XIV) и депсипептиды (валиномицин; см. Ионофоры); 5) макромолекулярные пептиды полипептиды (низин, XV; сульфидные мостики связывают b-С-атомы Ala и Abu), белки (неокарциноста-тин, содержащий 109 аминокислотных остатков), протеиды (аспарагиназа, лизостафнин с молекулярная масса 32000).











Гомо- и гетеромерные пептиды, пептолиды имеют ряд характерных особенностей, которые отличают их от обычных полипептидов и белков: а) низкое содержание некоторых простых аминокислот (аргинин, гистидин, метионин), наличие аминокислот D-конфигурации и аминокислот необычной структуры (серосодержа-щих, сложных гетероциклический, ненасыщенных, N-метилированных, имино-, b- и g-аминокис-лот, производных пролина); б) наличие в составе молекул заместителей непептидной природы; в) преимущественно циклический или линейно-циклический структура без свободный карбокси- и аминогрупп; циклизация между собств. аминокислотными радикалами с образованием тиазолинов, окса-золинов и др. гетероциклический структур. Кроме того, ПЕПТИДНЫЕ АНТИБИОТИКИ а., как правило, устойчивы к действию гидролаз, хотя некоторые из них (полимиксины, блеомицины) чувствительны к аминоацилазам и пептидазам микробного и растит. происхождения.

ПЕПТИДНЫЕ АНТИБИОТИКИ а. продуцируются в виде смеси родственных соединений, отличающихся друг от друга одним или несколько аминокислотными остатками или вариациями в строении компонентов непептидной природы. Продуцентами являются различные виды актиномицетов, бактерий и грибов. Биосинтез пептидов и депсипептидов осуществляется без участия рибосом и РНК с помощью специфический ферментных комплексов-синтетаз антибиотиков, содержащих всю необходимую информацию. Для ряда ПЕПТИДНЫЕ АНТИБИОТИКИ а. выяснен мол. механизм биосинтеза или установлен состав синтетаз. В процессе полимеризации или после образования пептидной цепи происходит циклизация молекулы и модификация отдельных аминокислот. Биосинтез макромолекулярных ПЕПТИДНЫЕ АНТИБИОТИКИ а. (в частности, низина) происходит на рибосомах с последующей модификацией белка-предшественника.

ПЕПТИДНЫЕ АНТИБИОТИКИ а. имеют разнообразные биологическое свойства. Среди.них встречаются ингибиторы синтеза клеточной стенки (бацитрацин А) и синтеза липопротеидов наружной мембраны грамотри-цат, бактерий (бицикломицин), ингибиторы репликации и транскрипции (актиномицин D, блеомицины) и синтеза белка (виомицин), ингибиторы функционирования клеточной мембраны (полимиксины, грамицидин, валиномицин), антиметаболиты (аланозин, циклосерин). ПЕПТИДНЫЕ АНТИБИОТИКИ а. обладают высокой антибиотич. активностью в отношении грамполо-жит. (бацитрацин А) и грамотрицат. (полимиксины) бактерий, а также микобактерий (капреомицин 1-А, виомицин). Ряд антибиотиков проявляют противоопухолевую (актино-мицины, аспарагиназа) и противогрибковую активность; дистамицин весьма активен в отношении вирусов.

ПЕПТИДНЫЕ АНТИБИОТИКИ а. широко применяют в ветеринарии (микамицин В, нетропсин), в качестве кормовых добавок (бацитрацин А, стафиломицины), как консерванты (низин), в биохимический исследованиях (валиномицин, грамицидины, актиномицины). Использование ПЕПТИДНЫЕ АНТИБИОТИКИ. а. в терапии довольно ограниченно из-за нежелат. побочных эффектов, в частности нефроток-сичности. Широко применяют лишь полимиксины В, E и M, некоторые противоопухолевые (блеомицин A2, актиномицин D, аспарагиназа) и противотуберкулезные препараты (циклосерин, виомицин, капреомицин 1-А, лизостафнин). ПЕПТИДНЫЕ АНТИБИОТИКИ а., однако, вытесняются из мед. практики менее токсичными антибиотиками.

Литература Ланчини Д.. Паренти Ф., Антибиотики, пер. с англ., M., 1985; Антибиотики-полипептиды (структура, функция, биосинтез), под ред. H. С. Егорова, M., 1987; Bioactive peptides produced by microorganisms, ed. by H. Umezawa, T. Takita, T. Shiba, Kodansha, Tokyo, 1978; Berdy J., CRC Handbook of antibiotic compounds, v. 4, pt 1 2, Boca Raton, 1980. А. А. Зинчепко.

Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
аркос ножи купить
холодильщик екатеринбург обучение
сувениры для рыболова
мяч адидас евро 2016 купить

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)